6-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)picolinaldehyde | 1380225-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)picolinaldehyde
• 英文别名: 6-(4-Carbazol-9-ylphenyl)pyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 1380225-70-6
• 化学式: C₂₄H₁₆N₂O
• 分子量: 348.404
• InChiKey: MAFWYJSLBIQKAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸 、 6-溴吡啶-2-甲醛 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到6-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)picolinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的无配体Suzuki反应 合成N-杂芳基取代的9-芳基咔唑基衍生物的高效好氧方案†

  摘要：

  水溶液中钯催化的需氧和无配体的Suzuki反应 乙醇已开发出用于合成N-杂芳基取代的9-芳基咔唑基衍生物的化合物。许多N-杂芳基卤化物，即2-卤代吡啶，2-溴喹啉， 5-溴嘧啶 和 2-氯吡嗪，加上 4-（9 H-咔唑-9-基）苯基硼酸（CPBA）或9-苯基-9 H-咔唑-3-基硼酸（PCBA）有效地在短的反应时间内提供优良的良率。此外，Pd（OAc）2的催化体系–乙醇/高氧2-K 2 CO 3已成功地扩展到N-杂芳基卤化物与各种芳基硼酸的交叉偶联。结果表明，本方案中的交叉偶联反应被氧气促进。

  DOI：

  10.1039/c2ob26119g

文献信息

• A highly efficient and aerobic protocol for the synthesis of N-heteroaryl substituted 9-arylcarbazolyl derivatives via a palladium-catalyzed ligand-free Suzuki reaction
  作者：Xiaofeng Rao、Chun Liu、Jieshan Qiu、Zilin Jin

  DOI：10.1039/c2ob26119g

  日期：——

  A palladium-catalyzed aerobic and ligand-free Suzuki reaction in aqueous ethanol has been developed for the synthesis of N-heteroaryl substituted 9-arylcarbazolyl derivatives. A number of N-heteroaryl halides, namely 2-halogenated pyridines, 2-bromoquinoline, 5-bromopyrimidine and 2-chloropyrazine, were coupled with 4-(9H-carbazol-9-yl)phenylboronic acid (CPBA) or 9-phenyl-9H-carbazol-3-ylboronic acid

  水溶液中钯催化的需氧和无配体的Suzuki反应 乙醇已开发出用于合成N-杂芳基取代的9-芳基咔唑基衍生物的化合物。许多N-杂芳基卤化物，即2-卤代吡啶，2-溴喹啉， 5-溴嘧啶 和 2-氯吡嗪，加上 4-（9 H-咔唑-9-基）苯基硼酸（CPBA）或9-苯基-9 H-咔唑-3-基硼酸（PCBA）有效地在短的反应时间内提供优良的良率。此外，Pd（OAc）2的催化体系–乙醇/高氧2-K 2 CO 3已成功地扩展到N-杂芳基卤化物与各种芳基硼酸的交叉偶联。结果表明，本方案中的交叉偶联反应被氧气促进。