tert-butyl(3,4-dimethoxyphenoxy)dimethylsilane | 612805-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl(3,4-dimethoxyphenoxy)dimethylsilane
• 英文别名: 3,4-Dimethoxyphenol, tert-butyldimethylsilyl ether；tert-butyl-(3,4-dimethoxyphenoxy)-dimethylsilane
• CAS: 612805-04-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃Si
• 分子量: 268.428
• InChiKey: XBQFQFPNOMLABA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1693.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(3,4-dimethoxyphenoxy)dimethylsilane 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 9-dehydro-8-epi-19,20-di-O-methylpuupehenol
  参考文献：
  名称：

  有效的立体选择性合成细胞毒性的8-表皮二苯醚。

  摘要：

  从天然的（-）-drimenol（6）开始，实现了细胞毒性的8-表庚二烯（1b）的高效且高度立体选择性的合成。获得立体选择性的关键步骤是二氢苯并吡喃甲氧基衍生物10a和10b的同时去甲基化和氧化。

  DOI：

  10.1021/np030029r
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯酚 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到tert-butyl(3,4-dimethoxyphenoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  天然2芳基苯并呋喃Moracin F的多样性导向合成

  摘要：

  使用Sonogashira偶联，Suzuki偶联，中性Al 2 O 3介导的环化和分子内Wittig反应作为关键步骤，已经从市售的起始原料中进行了面向天然的2-芳基苯并呋喃，草精F（1）的多样性导向合成。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10847

文献信息

• 스즈키 커플링 반응을 이용한 모라신 F 합성방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR101778964B1

  公开（公告）日：2017-09-18

  해결하려는 과제: 생물학적 활성을 가진 천연 화합물 모라신 F를 합성하는 방법을 제공하는 것. 과제 해결수단: 본 발명자들은 상업적으로 입수 가능한 출발물질로부터 스즈키 커플링 반응을 핵심 단계로 이용하여 생물학적 활성을 가진 모라신 F를 효율적으로 합성할 수 있다.

  任务：提供合成具有生物活性的天然化合物莫拉信F的方法。解决方法：本发明人利用可商业获取的起始物质，通过铃木偶联反应作为关键步骤，可以高效地合成具有生物活性的莫拉信F。
• Diversity Oriented Synthesis of Natural 2-Arylbenzofuran, Moracin F
  作者：So-Ra Yun、Jong-Gab Jun

  DOI：10.1002/bkcs.10847

  日期：2016.8

  Diversity oriented synthesis of natural 2‐arylbenzofuran, moracin F (1) has been carried out from the commercially available starting materials using Sonogashira coupling, Suzuki coupling, neutral Al2O3 mediated cyclization, and intramolecular Wittig reaction as key steps.

  使用Sonogashira偶联，Suzuki偶联，中性Al 2 O 3介导的环化和分子内Wittig反应作为关键步骤，已经从市售的起始原料中进行了面向天然的2-芳基苯并呋喃，草精F（1）的多样性导向合成。
• 소노가시라 커플링 반응을 이용한 모라신 F 합성방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR101739728B1

  公开（公告）日：2017-05-25

  해결하려는 과제: 생물학적 활성을 가진 천연 화합물 모라신 F를 합성하는 방법을 제공하는 것. 과제 해결수단: 본 발명자들은 상업적으로 입수 가능한 출발물질로부터 소노가시라 커플링 반응을 핵심 단계로 이용하여 생물학적 활성을 가진 모라신 F를 효율적으로 합성할 수 있다.

  解决的问题：提供合成具有生物活性的天然化合物莫拉信F的方法。解决方法：本发明者利用商业上可获得的起始物质，通过索诺加斯里偶联反应作为关键步骤，可以高效地合成具有生物活性的莫拉信F。
• 분자내 위티그 반응을 이용한 모라신 F 합성방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR101729239B1

  公开（公告）日：2017-04-21

  해결하려는 과제: 생물학적 활성을 가진 천연 화합물 모라신 F를 합성하는 방법을 제공하는 것. 과제 해결수단: 본 발명자들은 상업적으로 입수 가능한 출발물질로부터 분자내 위티그 반응을 핵심 단계로 이용하여 생물학적 활성을 가진 모라신 F를 효율적으로 합성할 수 있다.

  要解决的问题：提供合成具有生物活性的天然化合物Moracin F的方法。解决方法：本发明人利用商业上可获得的起始物质，将分子内威提格反应作为关键步骤，可以有效合成具有生物活性的Moracin F。
• Sulfoxide‐Promoted Chlorination of Indoles and Electron‐Rich Arenes with Chlorine as Nucleophile
  作者：Yuan‐Zhao Ji、Hui‐Jing Li、Yi‐Ruo Wang、Zheng‐Yan Zhang、Yan‐Chao Wu

  DOI：10.1002/adsc.201901492

  日期：2020.3.4

  An efficient chlorination of indoles and electron‐rich arenes with chlorine anion as nucleophile is described. With the use of ethyl phenyl sulfoxide as the promoter, the reaction went smoothly under metal‐free and mild conditions. Various indoles and electron‐rich arenes are converted into the corresponding chlorinated compounds in moderate to excellent yields. A plausible interrupted Pummerer reaction

  描述了用氯阴离子亲核试剂对吲哚和富电子芳烃进行有效的氯化。使用乙基苯亚砜作为促进剂，在无金属和温和条件下，反应平稳进行。各种吲哚和富电子芳烃以中等至极好的收率转化为相应的氯化化合物。提出了一种合理的中断Pummerer反应机理，而没有氯离子的氧化。另外，仅通过简单的氧化反应，副产物硫醚就可以容易地转化为原料亚砜。