6-(4-氯苯基)吡啶-2-醛 | 61704-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-(4-氯苯基)吡啶-2-醛
• 中文别名: 6-(4-氯苯基)-2-吡啶甲醛
• 英文名称: 6-(4-chlorophenyl)-2-pyridinecarboxaldehyde
• 英文别名: 6-(4-Chlorophenyl)pyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 61704-30-1
• 化学式: C₁₂H₈ClNO
• mdl: MFCD06410017
• 分子量: 217.655
• InChiKey: XCAKGLGKTYFLGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-97 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22,R36
• 海关编码：
  2933399090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-氯苯基)吡啶-2-醛 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-6-(2,2,2-trifluoroethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  芳香族和杂芳香族醛和酮的无金属三氟甲基化

  摘要：

  在温和条件下将简单和常见的底物转化为氟烷基衍生物的能力仍然是医药和农业化学家的一个重要目标。理想转化的一个代表性实例包括将芳族和杂芳族酮和醛转化为芳基和杂芳基β,β,β-三氟乙基芳烃和-杂芳烃。这种净转化的传统方法涉及化学计量的金属和/或多步反应序列，它们消耗过多的时间、材料和劳动力资源，同时提供低产率的产品。为了补充这些传统策略，我们报告了一种一锅式无金属脱羧程序，用于从容易获得的酮和醛中获取 β,β,β-三氟乙基芳烃和 - 杂芳烃。这种方法有几个好处，

  DOI：

  10.1021/jo501289v
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-6-methylpyridine 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHEN C. T.; CHEN S. F.; LEE S. J., HETEROCYCLES, 1976, 5, SPEC. ISSUE, 239-244

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoselective Reductive Aminations in Aqueous Nanoreactors Using Parts per Million Level Pd/C Catalysis
  作者：Ruchita R. Thakore、Balaram S. Takale、Gianluca Casotti、Eugene S. Gao、Henry S. Jin、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02156

  日期：2020.8.21

  water between aldehydes or ketones and amines occurs smoothly within the hydrophobic cores of nanomicelles, resulting in imine formation that is subject to subsequent reduction leading, overall, to reductive amination. This micellar technology enables the synthesis of several types of pharmaceuticals, a new procedure that relies on only 2000 ppm (0.20 mol %) palladium from commercially available Pd/C. A

  醛或酮和胺之间的可循环水中冷凝在纳米胶束的疏水核内平稳进行，导致亚胺形成，该亚胺形成随后进行还原，总体上导致还原胺化。这种胶束技术能够合成多种类型的药物，这一新程序仅依赖于来自可商购Pd / C的2000 ppm（0.20 mol％）钯。在温和的条件下可以使用各种各样的底物，从而导致所需仲胺和叔胺的化学产率高。
• “TPG-lite”: A new, simplified “designer” surfactant for general use in synthesis under micellar catalysis conditions in recyclable water
  作者：Ruchita R. Thakore、Balaram S. Takale、Yuting Hu、Selene Ramer、Jakub Kostal、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132090

  日期：2021.5

  Using the oxidized, carboxylic acid-containing form of MPEG-750, esterification with racemic vitamin E affords a new surfactant (TPG-lite) that functions as an enabling, nanoreactor-forming amphiphile for use in many types of important reactions in synthesis. The presence of a single ester bond is suggestive of simplified treatment as a component of (eventual) reaction waste water, after recycling

  使用氧化的，含羧酸的形式的MPEG-750，与外消旋维生素E酯化可得到一种新型的表面活性剂（TPG-lite），该表面活性剂可作为形成纳米反应器的两亲物，可用于合成中许多类型的重要反应。单个酯键的存在暗示了在循环后作为（最终）反应废水成分的简化处理。许多类型的反应，包括胺化，铃木-宫浦，S Ñ将Ar和其他几种元素直接与TPGS-750-M进行比较，得出的结论是，TPG-lite可以在水中充当等效的形成纳米胶束的表面活性剂。通过DLS和冷冻TEM分析收集的初步证据支持了这些实验观察。在计算机上对TPG-lite的水生毒性和致癌性进行的评估表明，它是安全使用的。
• Discovery of selective protein arginine methyltransferase 5 inhibitors and biological evaluations
  作者：Sen Ji、Shuang Ma、Wen-Jing Wang、Shen-Zhen Huang、Tian-qi Wang、Rong Xiang、Yi-Guo Hu、Qiang Chen、Lin-Li Li、Sheng-Yong Yang

  DOI：10.1111/cbdd.12881

  日期：2017.4

  PRMT5 is an important protein arginine methyltransferase that catalyzes the symmetric dimethylation of arginine resides on histones or non-histone substrate proteins. It has been thought as a promising target for many diseases, particularly cancer. Despite the potential applications of PRMT5 inhibitors in cancer treatment, very few of PRMT5i have been publicly reported. In this investigation, virtual

  PRMT5是一种重要的蛋白质精氨酸甲基转移酶，可催化组蛋白或非组蛋白底物蛋白质上的精氨酸对称二甲基化。人们认为它是许多疾病，特别是癌症的有希望的靶标。尽管PRMT5抑制剂在癌症治疗中有潜在的应用，但PRMT5i很少公开报道。在这项调查中，进行了虚拟筛选和结构-活性关系（SAR）研究，以发现新型PRMT5i，最终导致鉴定出许多新的PRMT5i。最具活性的化合物P5i-6对PRMT5表现出相当大的抑制效能，IC50值为0.57μM，对PRMT5对其他测试PRMT的选择性也很高。它对两种结直肠癌细胞系显示出非常好的抗活力，HT-29和DLD-1，以及一种肝癌细胞系HepG2，针对36种不同的癌细胞系进行了敏感性分析。Western Blot分析表明，P5i-6选择性抑制DLD-1细胞中H4R3和H3R8的对称二甲基化。总体而言，P5i-6可以用作化学探针，以研究PRMT​​5在生物学中的新功能，
• Mononuclear Iron(II) Dicarbonyls Derived from NNS Ligands – Structural Models Related to a “Pre‐Acyl” Active Site of Mono‐Iron (Hmd) Hydrogenase
  作者：Keren A. Thomas Muthiah、Gummadi Durgaprasad、Zhu‐Lin Xie、Owen M. Williams、Christopher Joseph、Vincent M. Lynch、Michael J. Rose

  DOI：10.1002/ejic.201403013

  日期：2015.4

  [R = quinoline (Q), ClPh] afforded complex salts of the form [(RNNS)Fe(CO)2Br][Fe(CO)3(Br)3] (4-COFe and 5-COFe, respectively). Alternatively, the metalation of the RNNS ligands (for all R ≠ H) with [Fe(CO)4(Br)2] in Et2O at room temperature reliably affords the complex species of type [(RNNS)Fe(CO)2Br][Fe(CO)3(Br)3] (2-COFe, 3-COFe, 5-COFe). The metalation reactions of RNNS at only moderately low temperatures

  我们报告了源自三齿、邻位取代的席夫碱吡啶/硫醚配体 (RNNS) 的二羰基铁配合物的合成和表征。RNNS (R = CH3, OCH3) 在低温 (–78 °C) 与 [Fe(CO)4(Br)2] 的金属化反应提供了所需的配合物 [(RNNS)Fe(CO)2Br]Br (2- COBr、3-COBr)。在类似条件下与空间要求更高的配体 [R = 喹啉 (Q), ClPh] 进行反应，得到 [(RNNS)Fe(CO)2Br][Fe(CO)3(Br)3] (4-COFe) 形式的络盐和 5-COFe）。或者，室温下在 Et2O 中用 [Fe(CO)4(Br)2] 对 RNNS 配体（对于所有 R ≠ H）的金属化可靠地提供 [(RNNS)Fe(CO)2Br][ Fe(CO)3(Br)3]（2-COFe、3-COFe、5-COFe）。RNNS 仅在中等低温（–20 至 0 °C）下的金属化反应会导致
• A new, <i>substituted</i> palladacycle for ppm level Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross couplings in water
  作者：Balaram S. Takale、Ruchita R. Thakore、Sachin Handa、Fabrice Gallou、John Reilly、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c9sc02528f

  日期：——

  an aqueous micellar medium, enabling valued Suzuki–Miyaura couplings to be run not only in water under mild conditions, but at 300 ppm of Pd catalyst. This general methodology has been applied to several targets in the pharmaceutical area. Multiple recyclings of the aqueous reaction mixture involving both the same as well as different coupling partners is demonstrated. Low temperature microscopy (cryo-TEM)

  新设计的钯环在联苯环上含有取代基以及配体 HandaPhos，与水性胶束介质特别匹配，使有价值的 Suzuki-Miyaura 偶联不仅可以在温和条件下在水中运行，而且可以在 300 ppm Pd 的条件下运行催化剂。这种通用方法已应用于制药领域的多个目标。证明了涉及相同和不同偶联配对物的水性反应混合物的多次循环。低温显微镜 (cryo-TEM) 可显示充当纳米反应器的颗粒的性质和尺寸。重要的是，考虑到每个反应投入的钯负载量较低，对产品中残留钯的 ICP-MS 分析显示，预期水平完全在 FDA 允许的限度内。