(R)-1-(6-bromopyridin-2-yl)ethanol | 138983-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-(6-bromopyridin-2-yl)ethanol
• 英文别名: (R)-(6-bromopyridin-2-yl)ethanol；(1R)-1-(6-bromo-2-pyridyl)ethanol；(R)-(+)-2-(1-hydroxyethyl)-6-bromopyridine；(1R)-1-(6-bromopyridin-2-yl)ethanol
• CAS: 138983-04-7
• 化学式: C₇H₈BrNO
• 分子量: 202.051
• InChiKey: WOLKOZYBCJFJCM-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(6-bromopyridin-2-yl)ethanol 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (2S)-2-[(diphenylphosphanyl)methyl]-1-[(1S)-1-(6-phenylpyridin-2-yl)ethyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of new chiral pyridine–phosphine ligands and their Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylations

  摘要：

  Enantiomerically pure 2-(diphenylphosphino)methyl-N-[1-(2-pyridinyl)ethyl]pyrrolidines 1 and 2 have been prepared by the stereospecific substitution of enantiomerically pure 1-(2-pyridinyl)ethyl methanesulfonate 6 with enantiomerically pure 2-(diphenylphosphino)methylpyrrolidine. Asymmetric allylic alkylation of 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate 11 with dimethyl malonate sodium salt using the (S,S)-ligand 1 affords the (R)-product 12 with up to 86% e.e. in good yield. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00535-3
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吡啶-2-甲醛 生成 (R)-1-(6-bromopyridin-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  吡啶基和联吡啶基乙醇的旋光拆分和光学纯寡吡啶的简便制备

  摘要：

  南极假丝酵母脂肪酶和乙酸乙烯酯在二异丙醚中进行消旋吡啶基和联吡啶乙醇的动力学拆分，其中（R）-醇被立体选择性乙酰化，乙酸酯2和剩余的（S）-醇1均获得了较高的收率。对映体过量。通过（S）-1b和（S）-1e与乙基联吡啶亚砜的偶联反应制备了（S 0-低级吡啶基乙醇，7和8。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80025-1

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DES VIRUS FLAVIVIRIDAE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2013185103A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of virus infections, particularly hepatitis C infections.

  提供的是Formula I的化合物及其药用可接受的盐和酯。所提供的化合物、组合物和方法对于治疗病毒感染，特别是丙型肝炎感染，是有用的。
• MACROCYCLIC INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20170190737A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of virus infections, particularly hepatitis C infections.

  提供的是公式I的化合物： 及其药用可接受的盐和酯。这些化合物、组合物和方法对于治疗病毒感染特别是有用的，尤其是丙型肝炎感染。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Reductions of Aryl/Heteroaryl Ketones under Mild Aqueous Micellar Conditions
  作者：David M. Fialho、Elham Etemadi-Davan、Olivia C. Langner、Balaram S. Takale、Amol Gadakh、Ganesh Sambasivam、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00746

  日期：2021.5.7

  Enantioselective syntheses of nonracemic secondary alcohols have been achieved in an aqueous micellar medium via copper-catalyzed (Cu(OAc)2·H2O/(R)-3,4,5-MeO-MeO-BIPHEP) reduction of aryl/heteroaryl ketones. This methodology serves as a green protocol to access enantio-enriched alcohols under mild conditions (0–22 °C) using a base metal catalyst, together with an inexpensive, innocuous, and convenient

  非消旋仲醇的对映选择性合成已通过铜催化的（Cu（OAc）2 ·H 2 O /（R）-3,4,5-MeO-MeO-MePH-BIPHEP）还原芳基/杂芳基在胶束水溶液中实现酮。这种方法学是一种绿色的方案，可使用贱金属催化剂以及廉价，无害且方便的化学计量氢化物源（PMHS）在温和的条件下（0-22°C）获取对映体富集的醇。形成的仲醇产品的收率好至极好，ee值大于90％。
• [EN] NEW MACROCYCLIC LRRK2 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE LA LRRK2 KINASE
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2021224320A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  Compounds of formula (I): wherein R, X1, X2, X3, Z1, Z2, Z3, A and Ra are as defined in the description. Medicaments.

  式(I)的化合物：其中R、X1、X2、X3、Z1、Z2、Z3、A和Ra的定义如描述中所述。药物。
• Chiral Pincer Ruthenium and Osmium Complexes for the Fast and Efficient Hydrogen Transfer Reduction of Ketones
  作者：Walter Baratta、Fabio Benedetti、Alessandro Del Zotto、Lidia Fanfoni、Fulvia Felluga、Santo Magnolia、Elisabetta Putignano、Pierluigi Rigo

  DOI：10.1021/om1004918

  日期：2010.8.23

  were found to efficiently catalyze the asymmetric transfer hydrogenation of acetophenone in 2-propanol at 60 °C and in the presence of NaOiPr. On the basis of these data, the 2-naphthyl ruthenium and osmium derivatives [RuCl(CNN)((R,S)-Josiphos*)] (8) (HCNN = (S)-1g) and [OsCl(CNN)(PP)] (PP = (R,S)-Josiphos, 9, and (R,S)-Josiphos*, 10) were isolated from [MCl2(PPh3)3], (R,S)-Josiphos diphosphines, and

  一系列手性HCNN配体（（S）-1b - g）（S）-2-（1-氨乙基）-6-（芳基）吡啶（芳基= 4-MeO-苯基，1b ; 4-CF 3-苯基，1c； 3，5-二-Me-苯基，1d； 3，5-二-CF 3-苯基，1e； 1-萘基，1f； 2-萘基，1g）从商业2-乙酰基-6开始合成-溴吡啶（2），通过化学酶法涉及相应仲醇（rac - 3）的动态动力学拆分。所得的（R）-的转换3，以98％ee的产率制得，进入同手性胺（（S）-6）中，然后与适当的芳基硼酸7b - g进行Suzuki偶联，获得了以97％ee分离的（S）-1b - g总收率可达50％。由[MCl 2（PPh 3）3 ]，（R，S）-Josiphos diphosphines和[MCl（CNN）（PP）]（M = Ru，Os; PP = Josiphos diphosphine）原位生成的钳形复合物配体（S）-1b - g发现在NaO