6β-acetoxycholestan-5α-ol-3-one | 66175-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β-acetoxycholestan-5α-ol-3-one
• 英文别名: 5-hydroxy-6β-acetoxy-5α-cholestanone-(3)；5-Hydroxy-6β-acetoxy-5α-cholestanon-(3)；5α-Cholestan-5α,6β-diol-3-on-6-acetat；6β-Acetoxy-cholestan-5α-ol-3-on；[(5R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-5-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-3-oxo-2,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-yl] acetate
• CAS: 66175-85-7
• 化学式: C₂₉H₄₈O₄
• 分子量: 460.698
• InChiKey: PXFRNYUNPMSUHK-JTVVZPJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-acetoxycholestan-5α-ol-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6α-acetoxy-3α-hydroxymethylcholestan-5α-ol
  参考文献：
  名称：

  氧化胆固醇的合成作为佛波酯型肿瘤促进剂的结构模拟物。

  摘要：

  我们设计了几种氧化类固醇，其中包括疏水基团的官能团的排列方式类似于佛波酯（12-O-十四烷酰phorbol-13-乙酸酯，TPA），目的是发现具有TPA样活性但具有不同的骨骼和刚性构象。设计的类固醇1个β，5个α-二羟基-3β-羟甲基胆甾醇-6（1），3个β，5个α-二羟基胆甾醇6个（5），3个β-羟甲基胆甾醇5个α-ol-6合成一个（6）和1个β，3个β，5个α-三羟基胆甾醇-6个（7）。还合成了从软珊瑚中分离得到的一种相关的氧化类固醇，胆固醇1β，3β-5α，6β-四醇（8）。在这些类似物中，化合物7在三个生物学测试中显示出弱的TPA样活性：抑制蛋白激酶C和胞质核肿瘤启动子结合蛋白（CN-TPBP），并诱导人早幼粒细胞白血病细胞（HL-60）分化为单核细胞样细胞。另一方面，发现化合物5是CN-TPBP的特异性配体，但是缺乏其他TPA样活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.462
• 作为产物：
  描述：

  5α-cholestane-3β,5,6β-triol 3,6-diacetate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6β-acetoxycholestan-5α-ol-3-one
  参考文献：
  名称：

  3 β-Mesyloxycholestane-5α,6β-diol 和 Cholest-2-ene-5α,6β-diol Acetates 的一些反应

  摘要：

  3β-mesyloxycholestane-5α,6β-diol 6-monoacetate (1e) 与叔丁醇钾反应得到 3α,5α-oxycholestan-6β-ol (4a)，其进一步重排为 5β,6β-epoxycholestan-3-ol (5). 用三乙胺处理 1c 得到胆甾醇-2-烯-5α,6β-二醇二乙酸酯 (7a)，而在吡啶-二甲基甲酰胺中加热二乙酸酯 1c 得到胆甾烷-3α,5α,6β-三醇 3,6-二乙酸酯 (2a)。Cholest-2-ene-5α,6β-diol diacetate (7a) 与间氯过苯甲酸反应得到 α-环氧化物 10。7a 与 N-溴琥珀酰亚胺水溶液反应得到 2β-bromo-3α-hydroxy-5α,6β-双乙酰氧基胆甾烷 (8)。环氧化物 10 和溴醇 8 在酸性介质中都重排为四氢呋喃 11。

  DOI：

  10.1139/v73-521

文献信息

• Some Reactions of 3 β-Mesyloxycholestane-5α,6β-diol and Cholest-2-ene-5α,6β-diol Acetates
  作者：P. Tsui、G. Just

  DOI：10.1139/v73-521

  日期：1973.11.1

  Reaction of 3β-mesyloxycholestane-5α,6β-diol 6-monoacetate (1e) with potassium t-butoxide gave the 3α,5α-oxycholestan-6β-ol (4a), which rearranged further to 5β,6β-epoxycholestan-3-ol (5). Treatment of 1c with triethylamine gave cholest-2-ene-5α,6β-diol diacetate (7a), whereas heating diacetate 1c in pyridine–dimethylformamide gave cholestan-3α,5α,6β-triol 3,6-diacetate (2a). Cholest-2-ene-5α,6β-diol

  3β-mesyloxycholestane-5α,6β-diol 6-monoacetate (1e) 与叔丁醇钾反应得到 3α,5α-oxycholestan-6β-ol (4a)，其进一步重排为 5β,6β-epoxycholestan-3-ol (5). 用三乙胺处理 1c 得到胆甾醇-2-烯-5α,6β-二醇二乙酸酯 (7a)，而在吡啶-二甲基甲酰胺中加热二乙酸酯 1c 得到胆甾烷-3α,5α,6β-三醇 3,6-二乙酸酯 (2a)。Cholest-2-ene-5α,6β-diol diacetate (7a) 与间氯过苯甲酸反应得到 α-环氧化物 10。7a 与 N-溴琥珀酰亚胺水溶液反应得到 2β-bromo-3α-hydroxy-5α,6β-双乙酰氧基胆甾烷 (8)。环氧化物 10 和溴醇 8 在酸性介质中都重排为四氢呋喃 11。
• Berti,G. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1960, vol. 90, p. 1783 - 1794
  作者：Berti,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 232. Steroids and related compounds. Part IV. The stereochemical configuration of the cholestane-3 : 5 : 6-triols
  作者：B. Ellis、V. A. Petrow

  DOI：10.1039/jr9390001078

  日期：——
• Synthesis of Oxygenated Cholesterols as Structural Mimics of Phorbol Ester-Type Tumor Promoters.
  作者：Yasuyuki ENDO、Hiroshi FUKASAWA、Yuichi HASHIMOTO、Koichi SHUDO

  DOI：10.1248/cpb.42.462

  日期：——

  beta-5 alpha,6 beta-tetrol (8), was also synthesized. Among these analogs, compound 7 showed weak TPA-like activities in three biological tests: inhibition to protein kinase C and to cytosolic-nuclear tumor promoter-binding protein (CN-TPBP), and induction of differentiation of human promyelocytic leukemia cells (HL-60) to monocyte-like cells. On the other hand, compound 5 was found to be a specific ligand

  我们设计了几种氧化类固醇，其中包括疏水基团的官能团的排列方式类似于佛波酯（12-O-十四烷酰phorbol-13-乙酸酯，TPA），目的是发现具有TPA样活性但具有不同的骨骼和刚性构象。设计的类固醇1个β，5个α-二羟基-3β-羟甲基胆甾醇-6（1），3个β，5个α-二羟基胆甾醇6个（5），3个β-羟甲基胆甾醇5个α-ol-6合成一个（6）和1个β，3个β，5个α-三羟基胆甾醇-6个（7）。还合成了从软珊瑚中分离得到的一种相关的氧化类固醇，胆固醇1β，3β-5α，6β-四醇（8）。在这些类似物中，化合物7在三个生物学测试中显示出弱的TPA样活性：抑制蛋白激酶C和胞质核肿瘤启动子结合蛋白（CN-TPBP），并诱导人早幼粒细胞白血病细胞（HL-60）分化为单核细胞样细胞。另一方面，发现化合物5是CN-TPBP的特异性配体，但是缺乏其他TPA样活性。