6β-Acetoxy-5α-cholestan-3α,5-diol | 2701-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β-Acetoxy-5α-cholestan-3α,5-diol
• 英文别名: 6β-acetoxy-5α-cholestane-3α,5-diol；5Alpha-cholestane-3alpha,5,6beta-triol 6-acetate；[(3R,5R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3,5-dihydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-yl] acetate
• CAS: 2701-07-7
• 化学式: C₂₉H₅₀O₄
• 分子量: 462.714
• InChiKey: ZAEXAXAPTAFPCD-YILKZWTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-Acetoxy-5α-cholestan-3α,5-diol 生成 6β-acetoxycholestan-5α-ol-3-one
  参考文献：
  名称：

  3 β-Mesyloxycholestane-5α,6β-diol 和 Cholest-2-ene-5α,6β-diol Acetates 的一些反应

  摘要：

  3β-mesyloxycholestane-5α,6β-diol 6-monoacetate (1e) 与叔丁醇钾反应得到 3α,5α-oxycholestan-6β-ol (4a)，其进一步重排为 5β,6β-epoxycholestan-3-ol (5). 用三乙胺处理 1c 得到胆甾醇-2-烯-5α,6β-二醇二乙酸酯 (7a)，而在吡啶-二甲基甲酰胺中加热二乙酸酯 1c 得到胆甾烷-3α,5α,6β-三醇 3,6-二乙酸酯 (2a)。Cholest-2-ene-5α,6β-diol diacetate (7a) 与间氯过苯甲酸反应得到 α-环氧化物 10。7a 与 N-溴琥珀酰亚胺水溶液反应得到 2β-bromo-3α-hydroxy-5α,6β-双乙酰氧基胆甾烷 (8)。环氧化物 10 和溴醇 8 在酸性介质中都重排为四氢呋喃 11。

  DOI：

  10.1139/v73-521
• 作为产物：
  描述：

  (5,6)β-epoxy-5β-cholestan-3α-ol 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6β-Acetoxy-5α-cholestan-3α,5-diol
  参考文献：
  名称：

  3 β-Mesyloxycholestane-5α,6β-diol 和 Cholest-2-ene-5α,6β-diol Acetates 的一些反应

  摘要：

  3β-mesyloxycholestane-5α,6β-diol 6-monoacetate (1e) 与叔丁醇钾反应得到 3α,5α-oxycholestan-6β-ol (4a)，其进一步重排为 5β,6β-epoxycholestan-3-ol (5). 用三乙胺处理 1c 得到胆甾醇-2-烯-5α,6β-二醇二乙酸酯 (7a)，而在吡啶-二甲基甲酰胺中加热二乙酸酯 1c 得到胆甾烷-3α,5α,6β-三醇 3,6-二乙酸酯 (2a)。Cholest-2-ene-5α,6β-diol diacetate (7a) 与间氯过苯甲酸反应得到 α-环氧化物 10。7a 与 N-溴琥珀酰亚胺水溶液反应得到 2β-bromo-3α-hydroxy-5α,6β-双乙酰氧基胆甾烷 (8)。环氧化物 10 和溴醇 8 在酸性介质中都重排为四氢呋喃 11。

  DOI：

  10.1139/v73-521

文献信息

• 19-nor-5β-Methyl-steroide, III. Die Acetolyse von 3-Methoxy-steroiden
  作者：Günther Snatzke

  DOI：10.1002/jlac.19656860120

  日期：1965.7.15

  y-Δ4-cholesten (III), 3β.6β-Diacetoxy-Δ4-cholesten (V) und dessen 3α-Epimeres (IVb) identifiziert werden. IV b und V entstehen durch Acetolyse aus dem 3β-Methoxy-Derivat III. Das 6-Monoacetat (VIc) des 5α-Cholestan-3α.5.6β-triols liefert mit SOCl2 ein cyclisches Sulfit VII, das 3-Monoacetat VId das entsprechende 5α.6α-Epoxyd IXb. Die Acetolyse gesättigter und ungesättigter 3β- und 3α-Methoxy-steroide

  的副产物3β甲氧基6β乙酰氧基5α胆甾-5-醇的重排威斯特法伦存在的（Ib）中可能是3β甲氧基6β乙酰氧基Δ的三个4 -cholesten（III），3β。 6β-二乙酰氧基Δ 4 -cholesten（V）和其3α差向异构体（IVb）中被识别。IV b和V通过3β-甲氧基衍生物III的乙酰化作用形成。5α-胆甾烷-3α.5.6β-三醇的6-单乙酸盐（VIc）为SOCl 2提供环状亚硫酸盐VII，3-单乙酸盐VId提供相应的5α.6α-环氧化物IXb。KHSO 4或SnCl 4对饱和和不饱和3β-和3α-甲氧基类固醇的乙酰化作用在相同条件下，在乙酸酐中加入3，3-乙氧基化合物和甲醇消除产物的量各不相同，而胆固醇甲醚在相同条件下仅产生胆固醇乙酸酯。3β-甲氧基-19-的反应也不-5β甲基Δ 9 -cholesten-6β醇（IIa）中进行了描述。
• Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 108. Mitteilung. Zur Konstitution einiger Azulen-carbonsäuren
  作者：Pl. A. Plattner、A. Fürst、A. Müller、W. Keller

  DOI：10.1002/hlca.19540370136

  日期：——

  Die Konstitution einiger Azulen-carbonsäuren wurde durch ihre Überführung in die entsprechenden Isopropyl-azulene bestätigt.

  通过将其转化成相应的异丙基天青烯，证实了某些a烯羧酸的组成。
• The Formation of Coprostane, 6β-Coprostanol, and 3α, 6β-Coprostanediol by the Catalytic Reduction of Epicholesterol β-Oxide
  作者：Yoshiyuki Urushibara、Kazuko Mori

  DOI：10.1246/bcsj.31.1068

  日期：1958.9
• Some Reactions of 3 β-Mesyloxycholestane-5α,6β-diol and Cholest-2-ene-5α,6β-diol Acetates
  作者：P. Tsui、G. Just

  DOI：10.1139/v73-521

  日期：1973.11.1

  Reaction of 3β-mesyloxycholestane-5α,6β-diol 6-monoacetate (1e) with potassium t-butoxide gave the 3α,5α-oxycholestan-6β-ol (4a), which rearranged further to 5β,6β-epoxycholestan-3-ol (5). Treatment of 1c with triethylamine gave cholest-2-ene-5α,6β-diol diacetate (7a), whereas heating diacetate 1c in pyridine–dimethylformamide gave cholestan-3α,5α,6β-triol 3,6-diacetate (2a). Cholest-2-ene-5α,6β-diol

  3β-mesyloxycholestane-5α,6β-diol 6-monoacetate (1e) 与叔丁醇钾反应得到 3α,5α-oxycholestan-6β-ol (4a)，其进一步重排为 5β,6β-epoxycholestan-3-ol (5). 用三乙胺处理 1c 得到胆甾醇-2-烯-5α,6β-二醇二乙酸酯 (7a)，而在吡啶-二甲基甲酰胺中加热二乙酸酯 1c 得到胆甾烷-3α,5α,6β-三醇 3,6-二乙酸酯 (2a)。Cholest-2-ene-5α,6β-diol diacetate (7a) 与间氯过苯甲酸反应得到 α-环氧化物 10。7a 与 N-溴琥珀酰亚胺水溶液反应得到 2β-bromo-3α-hydroxy-5α,6β-双乙酰氧基胆甾烷 (8)。环氧化物 10 和溴醇 8 在酸性介质中都重排为四氢呋喃 11。

表征谱图