20-cyano-13,17-bis(2-methoxycarbonylethyl)-12,18-bis(methoxycarbonylmethyl)-2,2,8,8-tetramethylisobacteriochlorin | 92175-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 20-cyano-13,17-bis(2-methoxycarbonylethyl)-12,18-bis(methoxycarbonylmethyl)-2,2,8,8-tetramethylisobacteriochlorin
• 英文别名: 20-cyanoisobacteriochlorin
• CAS: 92175-16-1
• 化学式: C₃₉H₄₅N₅O₈
• 分子量: 711.815
• InChiKey: RSNKKGXEPZZZCI-BICITFGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  186.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-cyano-13,17-bis(2-methoxycarbonylethyl)-12,18-bis(methoxycarbonylmethyl)-2,2,8,8-tetramethylisobacteriochlorin 在 Raney nickel W₂ zinc diacetate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  与维生素B 12的生物合成研究有关的合成研究。第11部分。东西方构件的修饰以及异氯霉素合成的不同组装方法的研究

  摘要：

  通过化学键连接步骤合成了光化学方法生成异绿藻素所需的东部和西部结构单元，该步骤在桥碳上保留了一个氰基，例如5。已经开发出两种去除该氰基残基的方法，它们使用曼尼希逆反应来消除由腈还原产生的氨甲基或相应的磺酰胺基。还已经开发出两种有效的方法来进行异细菌氯霉素的合成的最终步骤。

  DOI：

  10.1039/p19920002189
• 作为产物：
  描述：

  生成 20-cyano-13,17-bis(2-methoxycarbonylethyl)-12,18-bis(methoxycarbonylmethyl)-2,2,8,8-tetramethylisobacteriochlorin
  参考文献：
  名称：

  20-甲基和20-氰基异氯霉素的合成：湿法-光化学方法

  摘要：

  与维生素B 12及其20-氰基类似物的生物合成研究有关的重要20-甲基异氯霉素已通过与天然异氯霉素侧链相容的温和途径合成。这包括使用Witting型反应组装A-D环系统，最后将光化学环封闭到大环上。

  DOI：

  10.1039/c39840000525

文献信息

• Arnott, David M.; Harrison, Peter J.; Henderson, Graeme B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 265 - 278
  作者：Arnott, David M.、Harrison, Peter J.、Henderson, Graeme B.、Sheng, Zhi-Chu、Leeper, Finian J.、Battersby, Alan R.

  DOI：——

  日期：——