1-O-acetylforbesione | 667914-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-O-acetylforbesione
• 英文别名: [6-hydroxy-17,17-dimethyl-5,15-bis(3-methylbut-2-enyl)-10,14-dioxo-3,16-dioxapentacyclo[11.4.1.02,11.02,15.04,9]octadeca-4,6,8,11-tetraen-8-yl] acetate
• CAS: 667914-55-8
• 化学式: C₃₀H₃₄O₇
• 分子量: 506.596
• InChiKey: AAUSFGICMMKNFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetylforbesione 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 126.0h， 以91%的产率得到forbesione
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic total synthesis of forbesione and desoxymorellin utilizing a tandem Claisen/Diels–Alder/Claisen rearrangement

  摘要：

  本文介绍了福尔酮（1）和脱氧毛蕊花素（3）的简明合成方法。该策略的核心是仿生物的 Claisen/DielsâAlder/Claisen 级联反应，该反应以区域选择性的方式进行，并完全生成所需的支架。观察到的 Claisen/DielsâAlder/Claisen 反应的区域选择性和产物分布归因于氧杂蒽酮（O10）、C9 羰基和 C1 官能团性质的电子效应。

  DOI：

  10.1039/b311833a
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5,6-四羟基呫吨酮 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-O-acetylforbesione
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic total synthesis of forbesione and desoxymorellin utilizing a tandem Claisen/Diels–Alder/Claisen rearrangement

  摘要：

  本文介绍了福尔酮（1）和脱氧毛蕊花素（3）的简明合成方法。该策略的核心是仿生物的 Claisen/DielsâAlder/Claisen 级联反应，该反应以区域选择性的方式进行，并完全生成所需的支架。观察到的 Claisen/DielsâAlder/Claisen 反应的区域选择性和产物分布归因于氧杂蒽酮（O10）、C9 羰基和 C1 官能团性质的电子效应。

  DOI：

  10.1039/b311833a

文献信息

• Biomimetic total synthesis of forbesione and desoxymorellin utilizing a tandem Claisen/Diels–Alder/Claisen rearrangement
  作者：Eric J. Tisdale、Irina Slobodov、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1039/b311833a

  日期：——

  A concise synthesis of forbesione (1) and desoxymorellin (3) is presented. Central to the strategy is a biomimetic Claisen/Diels–Alder/Claisen reaction cascade that proceeds in a regioselective manner and produces the desired scaffold exclusively. The observed regioselectivity and product distribution of the Claisen/Diels–Alder/Claisen reaction are attributed to the electronic effects of the xanthone oxygen (O10), the C9 carbonyl group and the nature of the C1 functionality.

  本文介绍了福尔酮（1）和脱氧毛蕊花素（3）的简明合成方法。该策略的核心是仿生物的 Claisen/DielsâAlder/Claisen 级联反应，该反应以区域选择性的方式进行，并完全生成所需的支架。观察到的 Claisen/DielsâAlder/Claisen 反应的区域选择性和产物分布归因于氧杂蒽酮（O10）、C9 羰基和 C1 官能团性质的电子效应。