(R)-(+)-2-methyl-2-phenylcyclohexanone | 27855-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-2-methyl-2-phenylcyclohexanone
• 英文别名: 1-Phenyl-1-methylcyclohexanon-2；(2R)-2-methyl-2-phenylcyclohexan-1-one
• CAS: 27855-09-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: NKJLGNHULJVJGL-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2-methyl-2-phenylcyclohexanone 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 生成 rac.-2-Methyl-2-phenyl-hexandisaeure
  参考文献：
  名称：

  1-苯基-1-甲基-1-硅环己酮-2的合成、拆分和绝对构型

  摘要：

  1-苯基-1-甲基-1-硅杂环己酮-2的合成和拆分，通过相关硅杂环己烯氧化硼氢化反应生成硅杂环己醇，通过邻苯二甲酸半酯的士的宁盐拆分，然后将硅杂环己醇氧化成硅杂环己醇描述了硅杂环己酮。碳类似物 1-苯基-1-甲基环己酮-2 也以旋光形式合成。两种酮的（+）-对映异构体具有相似的旋光色散曲线，为其构型的同一性提供了令人信服的证据，并且碳化合物可以在不影响（-）-（R）-2-的不对称中心的情况下降解苯基-2-甲基己二酸，从而确定两种化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1139/v70-131
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基环己酮 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 反应 10.17h， 生成 (R)-(+)-2-methyl-2-phenylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Zamponi, Andreas; Schaefer, Thomas, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 9, p. 1707 - 1722

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis Acid-Activated Chiral Leaving Group:  Enantioselective Electrophilic Addition to Prochiral Olefins
  作者：Hiroko Nakamura、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo020165l

  日期：2002.7.1

  A new strategy using a BINOL derivative as a chiral leaving group and Lewis acid has been developed for enantioselective alkylation of prochiral olefins. (R)-2,2'-Bis[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]-1,1'-binaphthol is demonstrated to be an effective reagent for enantioselective hydroxymethylation of silyl enol ethers and trisubstituted alkenes. Electrophilic addition to prochiral olefins is accompanied

  已经开发了一种使用BINOL衍生物作为手性离去基团和路易斯酸的新策略，用于前手性烯烃的对映选择性烷基化。已证明（R）-2，2′-双[2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基] -1，1′-联苯酚是用于甲硅烷基烯醇醚和三取代烯烃的对映选择性羟甲基化的有效试剂。前手性烯烃的亲电加成伴随着乙缩醛的裂解，该缩醛被SnCl4双重激活，并且硅通过S（N）2取代过程产生了δ效应。使用该策略还描述了环状萜烯的对映选择性合成。
• Stereospecific Construction of Contiguous Quaternary All-Carbon Centers by Oxidative Ring Contraction
  作者：Xin Yu、Jiadong Hu、Zhigao Shen、Hui Zhang、Jin-Ming Gao、Weiqing Xie

  DOI：10.1002/anie.201609975

  日期：2017.1.2

  ketones was facilitated by the action of H2O2 under operationally simple and environmentally benign reaction conditions. The process was highly regioselective and enables stereospecific construction of contiguous quaternary all‐carbon centers from stereodefined all‐substituted all‐cyclic ketones. The asymmetric syntheses of (+)‐cuparene and (+)‐tochuinyl acetate were also successively achieved by taking advantage

  在操作简单和环境友好的反应条件下，H 2 O 2的作用促进了环状α-甲酰基酮的氧化环收缩。该过程具有高度的区域选择性，并能够从立体定义的全取代的全环酮立体构筑连续的季碳全碳中心。利用该新方案还成功实现了（+）-cuparene和（+）-tochuinyl乙酸酯的不对称合成。
• Enders, Dieter; Zamponi, Andreas; Schaefer, Thomas, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 9, p. 1707 - 1722
  作者：Enders, Dieter、Zamponi, Andreas、Schaefer, Thomas、Nuebling, Christoph、Eichenauer, Herbert、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, resolution, and absolute configuration of 1-phenyl-1-methyl-1-silacyclohexanone-2
  作者：A. G. Brook、H. W. Kucera、D. M. MacRae

  DOI：10.1139/v70-131

  日期：1970.3.1

  synthesis and resolution of 1-phenyl-1-methyl-1-silacyclohexanone-2 by oxidative hydroboration of the related silacyclohexene to the silacyclohexanol, resolution of this via the strychnine salt of the phthalate half-ester, and subsequent oxidation of the silacyclohexanol to the silacyclohexanone is described. The carbon analog 1-phenyl-1-methylcyclohexanone-2 was also synthesized in optically active form.

  1-苯基-1-甲基-1-硅杂环己酮-2的合成和拆分，通过相关硅杂环己烯氧化硼氢化反应生成硅杂环己醇，通过邻苯二甲酸半酯的士的宁盐拆分，然后将硅杂环己醇氧化成硅杂环己醇描述了硅杂环己酮。碳类似物 1-苯基-1-甲基环己酮-2 也以旋光形式合成。两种酮的（+）-对映异构体具有相似的旋光色散曲线，为其构型的同一性提供了令人信服的证据，并且碳化合物可以在不影响（-）-（R）-2-的不对称中心的情况下降解苯基-2-甲基己二酸，从而确定两种化合物的绝对构型。