6-phenyloctanoic acid | 2972-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-phenyloctanoic acid
• 英文别名: 6-Phenyl-octansaeure；6-Phenyloctanoic acid
• CAS: 2972-27-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: XZYJIHBFCKCWEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基环己酮 在 potassium tert-butylate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 6-phenyloctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  氢氧根介导的碳-碳键在裂解中的合成应用及机理研究

  摘要：

  氢氧化物介导的将酮裂解为烷烃和羧酸的方法已被重新研究，底物范围扩展至苄基羰基化合物。在10当量的氢氧化钾存在下，在回流的二甲苯中用0.05M的酮溶液进行转化。该反应构成了由2-苯基环烷酮合成某些苯基取代的羧酸的直接方案。通过动力学实验研究了该机理，该动力学实验表明在速率确定步骤中在氢氧化物中发生了一级反应并且完全带负电荷。这些研究得到了理论研究的补充，其中以DFT / M06-2X为特征的两个可能途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00802

文献信息

• Synthetic Applications and Mechanistic Studies of the Hydroxide-Mediated Cleavage of Carbon–Carbon Bonds in Ketones
  作者：Andrea Mazziotta、Ilya S. Makarov、Peter Fristrup、Robert Madsen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00802

  日期：2017.6.2

  ketones into alkanes and carboxylic acids has been reinvestigated and the substrate scope extended to benzyl carbonyl compounds. The transformation is performed with a 0.05 M ketone solution in refluxing xylene in the presence of 10 equiv of potassium hydroxide. The reaction constitutes a straightforward protocol for the synthesis of certain phenyl-substituted carboxylic acids from 2-phenylcycloalkanones

  氢氧化物介导的将酮裂解为烷烃和羧酸的方法已被重新研究，底物范围扩展至苄基羰基化合物。在10当量的氢氧化钾存在下，在回流的二甲苯中用0.05M的酮溶液进行转化。该反应构成了由2-苯基环烷酮合成某些苯基取代的羧酸的直接方案。通过动力学实验研究了该机理，该动力学实验表明在速率确定步骤中在氢氧化物中发生了一级反应并且完全带负电荷。这些研究得到了理论研究的补充，其中以DFT / M06-2X为特征的两个可能途径。