2-Hydroxy-N,N-dimethyl-2-(p-tolyl)acetamide | 129721-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-N,N-dimethyl-2-(p-tolyl)acetamide
• 英文别名: 2-hydroxy-N,N-dimethyl-2-(4-methylphenyl)acetamide
• CAS: 129721-26-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: SSXJFZXMGGCGOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基-P-甲苯基乙酸 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N-琥珀酰亚胺3-(二苯基膦)丙酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-Hydroxy-N,N-dimethyl-2-(p-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过生物可逆酯化的蛋白质胞质传递

  摘要：

  显示用疏水部分包覆其羧基可使蛋白质进入哺乳动物细胞的胞质溶胶。筛选源自（对甲基苯基）甘氨酸的重氮化合物在水性环境中酯化绿色荧光蛋白 (GFP) 的能力。GFP 与 2-重氮-2-(p-甲基苯基)-N,N-二甲基乙酰胺的酯化是有效的。酯化的蛋白质像小分子前药一样直接穿过质膜进入细胞质。与前药一样，新生酯是内源性酯酶的底物，可再生天然蛋白质。因此，酯化可以提供一种将天然蛋白质递送到细胞溶质的通用方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06597

文献信息

• a-Hydroxy amides from carbamoylsilane and aldehydes
  作者：Yuan Yao、Wenting Tong、Jianxin Chen

  DOI：10.1016/j.mencom.2014.04.018

  日期：2014.5

  Reaction between N,N-dimethylcarbamoyl(trimethyl)silane and aldehydes affords alpha-hydroxy amides in good yields.
• Cytosolic Delivery of Proteins by Bioreversible Esterification
  作者：Kalie A. Mix、Jo E. Lomax、Ronald T. Raines

  DOI：10.1021/jacs.7b06597

  日期：2017.10.18

  to enable a protein to enter the cytosol of a mammalian cell. Diazo compounds derived from (p-methylphenyl)glycine were screened for the ability to esterify the green fluorescent protein (GFP) in an aqueous environment. Esterification of GFP with 2-diazo-2-(p-methylphenyl)-N,N-dimethylacetamide was efficient. The esterified protein entered the cytosol by traversing the plasma membrane directly, like

  显示用疏水部分包覆其羧基可使蛋白质进入哺乳动物细胞的胞质溶胶。筛选源自（对甲基苯基）甘氨酸的重氮化合物在水性环境中酯化绿色荧光蛋白 (GFP) 的能力。GFP 与 2-重氮-2-(p-甲基苯基)-N,N-二甲基乙酰胺的酯化是有效的。酯化的蛋白质像小分子前药一样直接穿过质膜进入细胞质。与前药一样，新生酯是内源性酯酶的底物，可再生天然蛋白质。因此，酯化可以提供一种将天然蛋白质递送到细胞溶质的通用方法。