1-(2,2,2-trifluoroethyl)cyclohex-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1-(2,2,2-trifluoroethyl)cyclohex-1-ene
• 英文别名: 1-(2,2,2-Trifluoroethyl)-1-cyclohexene；1-(2,2,2-trifluoroethyl)cyclohexene
• 化学式: C₈H₁₁F₃
• 分子量: 164.171
• InChiKey: BGVGNYLZXNQSTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基环己烯 、 phenyl 2-bromo-2,2-difluoroacetate 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 二氟溴乙酸 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-(2,2,2-trifluoroethyl)cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  醇的一步催化脱氧三氟甲基化。

  摘要：

  一种新型的稳定型三氟甲基化试剂溴二氟乙酸苯酯，在铜催化的脱氧三氟甲基化反应中将易得的醇转化为三氟甲烷。该反应可简化对目标生物活性分子的获取，并且对各种药物，农业和材料化学家均应有用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03072

文献信息

• Preparation of organic compounds bearing a trifluoromethyl group on a quaternary carbon
  申请人：Lal Gauri Sankar

  公开号：US20080188689A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  A method for preparing a molecule bearing a trifluoromethyl group on a quaternary carbon atom, includes providing a reactant having a quaternary carbon atom bearing a carboxylic acid group and an electron withdrawing group; and reacting the reactant with SF 4 in a solvent to substitute the carboxylic acid group with the trifluoromethyl group and provide a reaction product mixture including the molecule bearing the trifluoromethyl group on the quaternary carbon atom.

  一种制备分子的方法，其中分子在季碳原子上带有三氟甲基基团，包括提供一种反应物，该反应物具有带有羧酸基和电子吸引基团的季碳原子；以及在溶剂中将反应物与SF4反应，以用三氟甲基基团代替羧酸基，并提供包括在季碳原子上带有三氟甲基基团的分子的反应产物混合物。
• Catalytic One-Step Deoxytrifluoromethylation of Alcohols
  作者：Francisco de Azambuja、Sydney M. Lovrien、Patrick Ross、Brett R. Ambler、Ryan A. Altman

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03072

  日期：2019.2.15

  A new bench-stable trifluoromethylation reagent, phenyl bromodifluoroacetate, converts readily available alcohols to trifluoromethanes in a Cu-catalyzed deoxytrifluoromethylation reaction. This reaction streamlines access to target biologically active molecules, and should be useful for a variety of medicinal, agricultural, and materials chemists.

  一种新型的稳定型三氟甲基化试剂溴二氟乙酸苯酯，在铜催化的脱氧三氟甲基化反应中将易得的醇转化为三氟甲烷。该反应可简化对目标生物活性分子的获取，并且对各种药物，农业和材料化学家均应有用。