methyl 3-((4-(4-methoxy-4-oxobutyl)piperidin-1-yl)diazenyl)benzoate | 1428864-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-((4-(4-methoxy-4-oxobutyl)piperidin-1-yl)diazenyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 3-[[4-(4-methoxy-4-oxobutyl)piperidin-1-yl]diazenyl]benzoate；methyl 3-[[4-(4-methoxy-4-oxobutyl)piperidin-1-yl]diazenyl]benzoate
• CAS: 1428864-65-6
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₄
• 分子量: 347.414
• InChiKey: QBIACIUQQHYNBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((4-(4-methoxy-4-oxobutyl)piperidin-1-yl)diazenyl)benzoate 在 sodium hypophosphite 、 重水 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl benzoate-3-d
  参考文献：
  名称：

  A traceless aryl-triazene linker for DNA-directed chemistry

  摘要：

  DNA导向的编码组合小有机化合物库的合成通常涉及将有机构建块从一个DNA链转移到另一个DNA链。这需要可断裂的连接器，以便能够从原始DNA链上断裂出构建块。目前可用于DNA导向合成的可断裂连接器相对较少，并且大多数情况下，它们会在有机分子上留下一个氨基。这里我们扩展了芳基三氮烯作为DNA导向合成无痕连接器的应用。在一个构建块与另一个DNA链上的构建块反应后，三氮烯连接器被断裂，并用亚磷酸还原，高产率的生成了芳基取代三氮烯的氢，即没有功能团的痕迹。还展示了三氮烯可以转化为叠氮，叠氮可用于环加成反应。该连接器在pH > 7时一般稳定，可以在冰箱中保存几个月而不显著降解。

  DOI：

  10.1039/c3ob27504c
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲酸 在 硫酸 、 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 methyl 3-((4-(4-methoxy-4-oxobutyl)piperidin-1-yl)diazenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  A traceless aryl-triazene linker for DNA-directed chemistry

  摘要：

  DNA导向的编码组合小有机化合物库的合成通常涉及将有机构建块从一个DNA链转移到另一个DNA链。这需要可断裂的连接器，以便能够从原始DNA链上断裂出构建块。目前可用于DNA导向合成的可断裂连接器相对较少，并且大多数情况下，它们会在有机分子上留下一个氨基。这里我们扩展了芳基三氮烯作为DNA导向合成无痕连接器的应用。在一个构建块与另一个DNA链上的构建块反应后，三氮烯连接器被断裂，并用亚磷酸还原，高产率的生成了芳基取代三氮烯的氢，即没有功能团的痕迹。还展示了三氮烯可以转化为叠氮，叠氮可用于环加成反应。该连接器在pH > 7时一般稳定，可以在冰箱中保存几个月而不显著降解。

  DOI：

  10.1039/c3ob27504c

文献信息

• A traceless aryl-triazene linker for DNA-directed chemistry
  作者：Christian Hejesen、Lars K. Petersen、Nils Jakob V. Hansen、Kurt V. Gothelf

  DOI：10.1039/c3ob27504c

  日期：——

  DNA-directed synthesis of encoded combinatorial libraries of small organic compounds most often involves transfer of organic building blocks from one DNA strand to another. This requires cleavable linkers to enable cleavage of the link to the original DNA strand from which the building block is transferred. Relatively few cleavable linkers are available for DNA-directed synthesis and most often they leave an amino group at the organic molecule. Here we have extended the application of aryltriazenes as traceless linkers for DNA-directed synthesis. After reaction of one building block with a building block at another DNA strand the triazene linker is cleaved and reduced with hypophosphorous acid in high yield to leave the aryl group with a hydrogen in place of the triazene i.e. without a functional group trace. It was also demonstrated that alternatively the triazene could be converted to an azide, which was used in a cycloaddition reaction. The linker is generally stable at pH > 7 and could be stored for several months in a freezer without significant degradation.

  DNA导向的编码组合小有机化合物库的合成通常涉及将有机构建块从一个DNA链转移到另一个DNA链。这需要可断裂的连接器，以便能够从原始DNA链上断裂出构建块。目前可用于DNA导向合成的可断裂连接器相对较少，并且大多数情况下，它们会在有机分子上留下一个氨基。这里我们扩展了芳基三氮烯作为DNA导向合成无痕连接器的应用。在一个构建块与另一个DNA链上的构建块反应后，三氮烯连接器被断裂，并用亚磷酸还原，高产率的生成了芳基取代三氮烯的氢，即没有功能团的痕迹。还展示了三氮烯可以转化为叠氮，叠氮可用于环加成反应。该连接器在pH > 7时一般稳定，可以在冰箱中保存几个月而不显著降解。