5,6,6-trimethyl-3,6-dihydro-2H-[1,4]thiazine | 29442-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5,6,6-trimethyl-3,6-dihydro-2H-[1,4]thiazine
• 英文别名: 5,6,6-trimethyl-3,6-dihydro-2H-[1,4]thiazine；2,2,3-Trimethyl-5,6-dihydro-2H-<1,4>thiazin；2.2.3-Trimethyl-2H-5.6-dihydro-1.4-thiazin
• CAS: 29442-09-9
• 化学式: C₇H₁₃NS
• 分子量: 143.253
• InChiKey: DZZJFUISFHGJCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,6-trimethyl-3,6-dihydro-2H-[1,4]thiazine 在 葡萄糖 、 Bacillus subtilis glucose dehydrogenase 、 β-nicotinamide-adenine dinucleotide phosphate 、 recombinant Nocardia cyriacigeorgica GUH-2 imine reductase 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以66%的产率得到(R)-2,2,3-trimethylthiomorpholine
  参考文献：
  名称：

  亚胺还原酶生物催化还原 3,6-二氢-2H-1,4-噻嗪的对映选择性合成硫代吗啉

  摘要：

  在这项工作中，描述了使用亚胺还原酶 (IRED) 的手性硫吗啉的对映选择性生物催化合成。作为底物，在改进的 Asinger 反应中合成了四种前手性和一种手性 3,6-二氢-2 H -1,4-噻嗪，随后使用亚胺还原酶作为生物催化剂、NADPH 作为辅助因子和葡萄糖脱氢酶 (GDH )-葡萄糖辅因子再生系统。结果，在温和的工艺条件下获得了在 3 位产生立体中心的手性硫代吗啉，具有高转化率和高达 99% 的优异对映选择性。此外，作为概念验证，实现了结合两个单独反应步骤的顺序一锅法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00839
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 磺酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5,6,6-trimethyl-3,6-dihydro-2H-[1,4]thiazine
  参考文献：
  名称：

  亚胺还原酶生物催化还原 3,6-二氢-2H-1,4-噻嗪的对映选择性合成硫代吗啉

  摘要：

  在这项工作中，描述了使用亚胺还原酶 (IRED) 的手性硫吗啉的对映选择性生物催化合成。作为底物，在改进的 Asinger 反应中合成了四种前手性和一种手性 3,6-二氢-2 H -1,4-噻嗪，随后使用亚胺还原酶作为生物催化剂、NADPH 作为辅助因子和葡萄糖脱氢酶 (GDH )-葡萄糖辅因子再生系统。结果，在温和的工艺条件下获得了在 3 位产生立体中心的手性硫代吗啉，具有高转化率和高达 99% 的优异对映选择性。此外，作为概念验证，实现了结合两个单独反应步骤的顺序一锅法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00839

文献信息

• Asinger,F. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 652, p. 50 - 67
  作者：Asinger,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Thiazolidon-(3)[2,3-c]-1,4-thiazine durch Einwirkung von ?-Mercaptocarbons�uren auf Dihydro-1,4-thiazine
  作者：F. Asinger、H. Diem、W. Sha�fer

  DOI：10.1007/bf00904737

  日期：——
• Asinger,F. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 739, p. 32 - 44
  作者：Asinger,F. et al.

  DOI：——

  日期：——