2-fluoro-5-nitrophenylacetic acid chloride | 195609-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-5-nitrophenylacetic acid chloride
• 英文别名: 2-fluoro-5-nitrophenylacetyl chloride；2-(2-Fluoro-5-nitrophenyl)acetyl chloride
• CAS: 195609-20-2
• 化学式: C₈H₅ClFNO₃
• 分子量: 217.584
• InChiKey: DBDNPMYRCINDIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-5-nitrophenylacetic acid chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2-(2-fluoro-5-nitrophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Aran, Vicente J.; Asensio, Juan L.; Molina, Jose, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 15, p. 2229 - 2235

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯乙酸 在 磺酰氯 作用下， 生成 2-fluoro-5-nitrophenylacetic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Aran, Vicente J.; Asensio, Juan L.; Molina, Jose, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 15, p. 2229 - 2235

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Aldol-Based Build/Couple/Pair Strategy for the Synthesis of Medium- and Large-Sized Rings: Discovery of Macrocyclic Histone Deacetylase Inhibitors
  作者：Lisa A. Marcaurelle、Eamon Comer、Sivaraman Dandapani、Jeremy R. Duvall、Baudouin Gerard、Sarathy Kesavan、Maurice D. Lee、Haibo Liu、Jason T. Lowe、Jean-Charles Marie、Carol A. Mulrooney、Bhaumik A. Pandya、Ann Rowley、Troy D. Ryba、Byung-Chul Suh、Jingqiang Wei、Damian W. Young、Lakshmi B. Akella、Nathan T. Ross、Yan-Ling Zhang、Daniel M. Fass、Surya A. Reis、Wen-Ning Zhao、Stephen J. Haggarty、Michelle Palmer、Michael A. Foley

  DOI：10.1021/ja105119r

  日期：2010.12.1

  Despite some stereochemical dependencies, the ring-forming reactions were optimized to proceed with good to excellent yields, providing a variety of skeletons ranging in size from 8- to 14-membered rings. Scaffolds resulting from the RCM pairing reaction were diversified on the solid phase to yield a 14 400-membered library of macrolactams. Screening of this library led to the discovery of a novel class

  应用基于羟醛的构建/耦合/配对 (B/C/P) 策略来生成立体化学和骨架不同的小分子的集合。在构建阶段，进行了一系列不对称的合成和反羟醛反应以产生 Boc 保护的 γ-氨基酸的四种立体异构体。此外，还生成了 O-PMB 保护的丙氨醇的两种立体异构体，以提供手性胺偶联伙伴。在偶联步骤中，通过偶联手性酸和胺结构单元合成了八种立体异构酰胺。随后将酰胺还原以生成相应的仲胺。在配对相中，采用了三种不同的反应来实现分子内成环过程：亲核芳香取代 (S(N)Ar)、Huisgen [3+2] 环加成和闭环复分解 (RCM)。尽管存在一些立体化学依赖性，但对成环反应进行了优化，以从良好到极好的产率进行，提供了大小从 8 到 14 元环的各种骨架。由 RCM 配对反应产生的支架在固相上多样化，以产生 14 400 成员的大环内酰胺文库。对该文库的筛选导致发现了一类新的组蛋白去乙酰化酶抑制剂，其表现出混合酶抑制
• The intramolecular aromatic nucleophilic substitution as a route to tricyclic β-lactams. Synthesis of the novel 4-oxa-7-azabicyclo[4.2.0]octane skeleton
  作者：Paola Del Buttero、Giorgio Molteni、Antonio Papagni、Tullio Pilati

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00778-6

  日期：2003.7

  Sodium borohydride-carbonyl reduction of the novel 3-(2-fluoro-5-nitro) phenyl-4-benzoyl-2-azetidinones 3 and 7 gave quantitatively the stereoisomeric carbinols (4R∗,5S∗)-4 and (4R∗,5R∗)-5. Treatment of the latter with sodium hydride gave the title compounds 8 and 9, respectively, with good overall yield. The rationale of the stereochemical relationships outlined in the sequences 3 (or 7)→4→8 and 3

  新型3-（2-氟-5-硝基）苯基-4-苯甲酰基-2-氮杂环丁烷酮3和7的硼氢化钠羰基还原反应定量得到立体异构的甲醇（4 R ∗，5 S ∗）- 4和（4 R ＊，5 R ＊）- 5。用氢化钠处理后者，分别以良好的总收率得到标题化合物8和9。序列3（或7）→ 4 → 8和3中概述的立体化学关系的基本原理根据反应物的构象和酮-烯醇平衡给出（或7）→ 5 → 9。
• (±)-1,2-Dialkyl-5-nitro-2,3-dihydro-1<i>H</i>-indoles by a tandem reductive amination-S_NAr reaction
  作者：Richard A. Bunce、Takahiro Nago、Brian White

  DOI：10.1002/jhet.82

  日期：2009.7

  A tandem reductive amination-SNAr reaction has been applied to the synthesis of (±)-1,2-dialkyl-5-nitro-2,3-dihydro-1H-indoles. Treatment of a series of 2-fluoro-5-nitrobenzyl ketones with primary amines and sodium cyanoborohydride in methanol at room temperature provided good yields of the target heterocycles. The reaction is sensitive to steric hindrance and proceeds best with less hindered ketone

  串联还原胺化-S N Ar反应已用于合成（±）-1,2-二烷基-5-硝基-2,3-二氢-1 H-吲哚。用伯胺和苯胺处理一系列2-氟-5-硝基苄基酮室温下在甲醇中的氰基硼氢化钠提供良好的目标杂环收率。该反应对空间位阻很敏感，使用受阻碳原子在α碳上未分支的伯胺，在受阻较少的酮底物上反应最好。J.杂环化​​学，（2009）。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF ISOCITRATE DEHYDROGNASE RELATED DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALADIES LIÉES À L'ISOCITRATE DÉSHYDROGÉNASE
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2012173682A3

  公开（公告）日：2013-03-14
• COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF ISOCITRATE DEHYDROGNASE RELATED DISEASES
  申请人：The Broad Institute, Inc.

  公开号：EP2691391A2

  公开（公告）日：2014-02-05