1,2,4-triazolo[1,5-a]benzimidazole-2-thione | 894357-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,2,4-triazolo[1,5-a]benzimidazole-2-thione
• 英文别名: 1,4-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]benzimidazole-2-thione
• CAS: 894357-92-7
• 化学式: C₈H₆N₄S
• 分子量: 190.228
• InChiKey: QXHHCHPBXMECBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  318-322 °C
• 沸点：
  308.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-triazolo[1,5-a]benzimidazole-2-thione 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and molecular docking of some new 1,2,4-triazolobenzimidazol-3-yl acetohydrazide derivatives with anti-inflammatory-analgesic activities

  摘要：

  本研究工作描述了1,2,4-三唑并[1,5-a]苯并咪唑衍生物的新型乙酰肼、1,3,4-噁二唑和1,2,4-三唑的合成及其作为抗炎-镇痛剂的评估。这些化合物的结构鉴定通过红外光谱、核磁共振氢谱、质谱以及元素微分析得到确认。大多数化合物显示出与吲哚美辛相比显著的抗炎活性。此外，部分化合物进行了镇痛效应测试，其中两化合物在4小时间隔内显示出与吲哚美辛相当的镇痛效果。最具有抗炎和镇痛活性的化合物（4c和11a）在胃黏膜上进行了研究，与参考药物吲哚美辛相比，未显示出胃溃疡生成作用。此外，在小白鼠中测定了化合物（4c和11a）的半数致死量（LD50），发现其在240毫克/千克（腹腔注射）和300毫克/千克（腹腔注射）剂量下无毒。同时，研究了部分化合物对接至环氧合酶活性位点的模拟对接。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0153-z

文献信息

• Regioselectivity of N-substitution in bis-alkylation of 1,2,4-triazolo[1,5-a]benzimidazole-2-thione
  作者：T. A. Kuz’menko、V. V. Kuz’menko、L. N. Divaeva、A. S. Morkovnik、G. S. Borodkin

  DOI：10.1007/s11172-012-0158-7

  日期：2012.6

  Cyclization of the corresponding N-substituted 1,2-diaminobenzimidazoles with carbon disulfide in refluxing DMF leads to 3-methyl- and 3-benzyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]benzimidazole-2-thiones. Based on the results of their S-alkylation, quantum chemical calculations by the density functional theory method, and 1D and 2D NMR spectroscopic studies, it was concluded that the bis-alkylation of N-unsubstituted 1,2,4-triazolo[1,5-a]benzimidazole-2-thione in the presence of a base proceeds with the formation of N(4)-derivatives of 2-alkylthio-1,2,4-triazolo[1,5-a]benzimidazole, rather than N(3)-derivatives as was believed earlier.

  将相应的N-取代1,2-二氨基苯并咪唑与二硫化碳在回流的DMF中环化得到3-甲基和3-苄基-1,2,4-三唑并[1,5-a]苯并咪唑-2-硫酮。根据它们的S-烷基化结果、密度泛函理论方法的量子化学计算以及一维和二维核磁共振波谱研究，得出的结论是，在碱存在的条件下，N-未取代的1,2,4-三唑并[1,5-a]苯并咪唑-2-硫酮的双烷基化反应是通过形成2-烷硫基-1,2,4-三唑并[1,5-a]苯并咪唑的N(4)衍生物进行的，而不是像之前认为的那样形成N(3)衍生物。