1-[7-(4-methylcyclohexyloxy)-8-trifluoromethylnaphthalen-2-yl]ethyl ester | 1610716-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[7-(4-methylcyclohexyloxy)-8-trifluoromethylnaphthalen-2-yl]ethyl ester
• CAS: 1610716-85-2
• 化学式: C₂₁H₂₅F₃O₄S
• 分子量: 430.488
• InChiKey: XFLVWYRIGQGSSN-UZKOHGSISA-N

物化性质

• 沸点：
  550.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[7-(4-methylcyclohexyloxy)-8-trifluoromethylnaphthalen-2-yl]ethyl ester 在 caesium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9-{1-[7-(cis-4-methylcyclohexyloxy)-8-trifluoromethylnaphthalen-2-yl]-ethyl}-9-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现强效选择性非锌结合 Autotaxin 抑制剂 BIO-32546

  摘要：

  Autotaxin (ATX) 是一种溶血磷脂酶 D，它是负责在体液中生成 LPA 的主要酶。尽管 ATX 是从黑色素瘤细胞的条件培养基中分离出来的，但后来发现它在血管和神经元发育中起关键作用。ATX 还与原发性脑肿瘤、纤维化和类风湿性关节炎以及多发性硬化症、阿尔茨海默病和神经性疼痛等神经系统疾病有关。由于神经元损伤后 ATX 和 LPA 水平增加，选择性 ATX 抑制剂可以提供治疗神经性疼痛的新方法。在本文中，我们描述了一系列新型非锌结合可逆 ATX 抑制剂的发现，特别是一种有效的、选择性的、口服生物可利用的、可穿透脑的工具化合物 BIO-32546，以及它的合成、X 射线共晶结构，

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00211
• 作为产物：
  描述：

  cis- and trans-1-methanesulphonyl-4-methylcyclohexane 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 氯化锆(IV) 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.92h， 生成 1-[7-(4-methylcyclohexyloxy)-8-trifluoromethylnaphthalen-2-yl]ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现强效选择性非锌结合 Autotaxin 抑制剂 BIO-32546

  摘要：

  Autotaxin (ATX) 是一种溶血磷脂酶 D，它是负责在体液中生成 LPA 的主要酶。尽管 ATX 是从黑色素瘤细胞的条件培养基中分离出来的，但后来发现它在血管和神经元发育中起关键作用。ATX 还与原发性脑肿瘤、纤维化和类风湿性关节炎以及多发性硬化症、阿尔茨海默病和神经性疼痛等神经系统疾病有关。由于神经元损伤后 ATX 和 LPA 水平增加，选择性 ATX 抑制剂可以提供治疗神经性疼痛的新方法。在本文中，我们描述了一系列新型非锌结合可逆 ATX 抑制剂的发现，特别是一种有效的、选择性的、口服生物可利用的、可穿透脑的工具化合物 BIO-32546，以及它的合成、X 射线共晶结构，

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00211

文献信息

• ATX MODULATING AGENTS
  申请人：BIOGEN IDEC MA INC.

  公开号：US20150210647A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  Disclosed are bicyclic aryl compounds of formula (I), that can modulate the activity of the autotaxin (ATX) enzyme. This invention further relates to compounds that are ATX inhibitors, and methods of making and using such compounds in the treatment of demyelination due to injury or disease, as well as for treating proliferative disorders such as cancer.

  本发明公开了式（I）的双环芳基化合物，可以调节自体移行素（ATX）酶的活性。本发明还涉及ATX抑制剂化合物以及制备和使用这种化合物治疗因损伤或疾病引起的脱髓鞘和治疗增生性疾病如癌症的方法。
• ATX modulating agents
  申请人：BIOGEN MA INC.

  公开号：US10017506B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  Disclosed are bicyclic aryl compounds of formula (I), that can modulate the activity of the autotaxin (ATX) enzyme. This invention further relates to compounds that are ATX inhibitors, and methods of making and using such compounds in the treatment of demyelination due to injury or disease, as well as for treating proliferative disorders such as cancer.

  本发明公开了式(I)的双环芳基化合物，它们可以调节自体免疫球蛋白(ATX)酶的活性。本发明进一步涉及作为 ATX 抑制剂的化合物，以及制造和使用此类化合物治疗因损伤或疾病引起的脱髓鞘以及治疗癌症等增殖性疾病的方法。
• [EN] ATX MODULATING AGENTS<br/>[FR] AGENTS DE MODULATION D'ATX
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2014018881A8

  公开（公告）日：2014-12-04
• 1-[7-(cis-4-methyl-cyclohexyloxy)-8-trifluoromethyl-naphthalen-2-ylmethyl]-piperidine-4-carboxylic acid derivatives as autotaxin (ATX) modulators for treating inflammations and autoimmune disorders
  申请人：Biogen MA Inc.

  公开号：EP2877166B1

  公开（公告）日：2018-02-28
• US9522889B2
  申请人：——

  公开号：US9522889B2

  公开（公告）日：2016-12-20