N-(3-(allyloxy)-2-(4-methoxybenzoyl)phenyl)-2-methoxyacetamide | 1584736-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(allyloxy)-2-(4-methoxybenzoyl)phenyl)-2-methoxyacetamide
• 英文别名: 2-methoxy-N-[2-(4-methoxybenzoyl)-3-prop-2-enoxyphenyl]acetamide
• CAS: 1584736-27-5
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: UXSBDKKDVZJDCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(allyloxy)-2-(4-methoxybenzoyl)phenyl)-2-methoxyacetamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以58%的产率得到cis-5-(allyloxy)-4-hydroxy-3-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃插入流动中的不对称酰亚胺合成喹啉酮生物碱

  摘要：

  报道了合成3，4-二加氧喹啉-2-酮天然产物的一般策略。关键步骤是将芳烃选择性插入不对称酰亚胺中。当以连续流动进行时，反应在数分钟内进行，而分批观察到较低的产率和较长的反应时间。将所得的N-酰化的2-氨基二苯甲酮转化为（±）-戊醌喹诺酮，（±）-黄酮喹诺酮E和F，（±）-6-脱氧黄酮喹诺酮E，（±）-喹啉酮A和B以及（±）-苯醌喹诺酮C以1-3步进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03392
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酰胺 在 吡啶 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3-(allyloxy)-2-(4-methoxybenzoyl)phenyl)-2-methoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃插入流动中的不对称酰亚胺合成喹啉酮生物碱

  摘要：

  报道了合成3，4-二加氧喹啉-2-酮天然产物的一般策略。关键步骤是将芳烃选择性插入不对称酰亚胺中。当以连续流动进行时，反应在数分钟内进行，而分批观察到较低的产率和较长的反应时间。将所得的N-酰化的2-氨基二苯甲酮转化为（±）-戊醌喹诺酮，（±）-黄酮喹诺酮E和F，（±）-6-脱氧黄酮喹诺酮E，（±）-喹啉酮A和B以及（±）-苯醌喹诺酮C以1-3步进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03392

文献信息

• [EN] DIHYDROQUINOLINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROQUINOLINONE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014044615A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present invention relates to new dihydroquinolinone derivatives as defined in formula (I), as well as to a new process for the manufacture of dihydroquinolinone derivatives. The invention further relates to the use of said dihydroquinolinone derivatives as pesticide.

  本发明涉及新的二氢喹啉酮衍生物，如式（I）所定义，以及一种新的制备二氢喹啉酮衍生物的方法。该发明还涉及将这些二氢喹啉酮衍生物用作杀虫剂的用途。
• Synthesis of Quinolinone Alkaloids via Aryne Insertions into Unsymmetric Imides in Flow
  作者：Johannes Schwan、Merlin Kleoff、Bence Hartmayer、Philipp Heretsch、Mathias Christmann

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03392

  日期：2018.12.7

  A general strategy for the synthesis of 3,4-dioxygenated quinolin-2-one natural products is reported. The key step is a regioselective insertion of arynes into unsymmetric imides. When performed in continuous flow, the reaction proceeds within minutes, while lower yields and longer reaction times are observed in batch. The resulting N-acylated 2-aminobenzophenones were transformed to (±)-peniprequinolone

  报道了合成3，4-二加氧喹啉-2-酮天然产物的一般策略。关键步骤是将芳烃选择性插入不对称酰亚胺中。当以连续流动进行时，反应在数分钟内进行，而分批观察到较低的产率和较长的反应时间。将所得的N-酰化的2-氨基二苯甲酮转化为（±）-戊醌喹诺酮，（±）-黄酮喹诺酮E和F，（±）-6-脱氧黄酮喹诺酮E，（±）-喹啉酮A和B以及（±）-苯醌喹诺酮C以1-3步进行。