3-bromo-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran | 344350-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3-bromo-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran
• 英文别名: Maxnnbgoxlwhpl-uhfffaoysa-；3-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran
• CAS: 344350-75-0
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: MAXNNBGOXLWHPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  393.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of 2-substituted benzo[b]furans with Selectfluor™

  摘要：

  开发了一种高效的协议，以Selectfluor™作为氟化试剂，在MeCN和水中访问3-氟-2-羟基-2-取代苯并[b]呋喃。通过利用SOCl₂/Py作为脱水剂，上述化合物可轻松转化为高产率的3-氟代、2-取代苯并[b]呋喃。

  DOI：

  10.1039/c4ob02691h
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)苯并呋喃 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到3-bromo-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of 2-substituted benzo[b]furans with Selectfluor™

  摘要：

  开发了一种高效的协议，以Selectfluor™作为氟化试剂，在MeCN和水中访问3-氟-2-羟基-2-取代苯并[b]呋喃。通过利用SOCl₂/Py作为脱水剂，上述化合物可轻松转化为高产率的3-氟代、2-取代苯并[b]呋喃。

  DOI：

  10.1039/c4ob02691h

文献信息

• 2,3-Disubstituted and 2,3,5-Trisubstituted Benzofurans by Regioselective Pd-Catalyzed Cross-coupling Reactions; a Short Synthesis of Eupomatenoid-15
  作者：Thorsten Bach、Marc Bartels

  DOI：10.1055/s-2001-16052

  日期：——

  2,3-Dibromobenzofuran (1) and 2,3,5-tribromobenzofuran (2) undergo regioselective Sonogashira- and Negishi-type cross-coupling reactions at the 2-position. Subsequent substitution reactions at C-3 are possible for the cross-coupling products obtained from compound 1. A regioselective functionalization of the 3,5-dibromobenzofurans derived from substrate 2 was achieved by an halogen-metal exchange which occurred selectively at the 3-position. In a conclusive reaction step cross-coupling reactions at C-5 were used to build up 2,3,5-trisubstituted benzofurans. As an example, the synthesis of eupomatenoid-15 (8) is described.

  2,3-二溴苯并呋喃（1）和2,3,5-三溴苯并呋喃（2）在2-位点进行区域选择性的Sonogashira型和Negishi型交叉偶联反应。从化合物1得到的交叉偶联产物在C-3位可以进行后续取代反应。通过对2来自底物2的3,5-二溴苯并呋喃进行区域选择性功能化，实现了在3-位点选择性发生卤素-金属交换。在最终的反应步骤中，利用C-5位的交叉偶联反应构建了2,3,5-三取代的苯并呋喃。作为一个例子，描述了eupomatenoid-15（8）的合成。
• Synthesis of Arylated Benzofurans by RegioselectiveSuzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions of 2,3-Dibromobenzofurans- and 2,3,5-Tribromobenzofurans
  作者：M. Hussain、N. Thai Hung、N. Abbas、R. A. Khera、I. Malik、T. Patonay、N. Kelzhanova、Z. A. Abilov、A. Villinger、P. Langer

  DOI：10.1002/jhet.2083

  日期：2015.3

  Arylated benzofurans were prepared by regioselective Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions of 2,3‐dibromobenzofuran. The reactions proceeded with very good site‐selectivity in favor of the more electron deficient position 2. The Suzuki–Miyaura reactions of 2,3,5‐tribromobenzofuran also proceeded in favor of position 2.

  通过2,3-二溴苯并呋喃的区域选择性Suzuki-Miyaura交叉偶联反应制备了丙烯酸化的苯并呋喃。该反应以非常好的位点选择性进行，有利于电子缺乏的第2位。2,3,5-三溴苯并呋喃的Suzuki-Miyaura反应也有利于第2位。
• Synthesis of novel benzo[b]furans and benzo[b]thiophenes: analogs of combretastatin and resveratrol
  作者：Jay Chauhan、Alexandre R. Monteil、Steven E. Patterson

  DOI：10.1515/hc.2010.003

  日期：2010.1.1

  Abstract A rapid and efficient synthesis of fused polyphenolic/polymethoxy benzofurans and benzothiophenes that have potential as antitumor agents and components of anti-HIV combination therapy has been achieved.

  摘要 融合多酚/多甲氧基苯并呋喃和苯并噻吩的快速有效合成已经实现，它们具有作为抗肿瘤药物和抗 HIV 联合治疗成分的潜力。
• MPHT-Promoted Bromocyclization of ortho-Substituted Arylalkynes: Application to the Synthesis of 2-Substituted 3-Bromobenzofurans and -Benzo[b]thiophenes
  作者：Maud Jacubert、Abdellatif Tikad、Olivier Provot、Abdallah Hamze、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/ejoc.201000529

  日期：——

  A convenient and general approach to the synthesis of 2‐substituted 3‐bromobenzofurans and ‐benzothiophenes was developed. The procedure is based on the cyclization of ortho‐substituted arylalkynes in the presence of N‐methylpyrrolidin‐2‐one hydrotribromide (MPHT) as a soft and easy‐to‐handle electrophilic brominating reagent. Under mild reaction conditions, MPHT promoted the bromocyclization of various

  开发了一种合成 2-取代 3-溴苯并呋喃和-苯并噻吩的简便通用方法。该过程基于邻位取代芳炔在 N-甲基吡咯烷-2-酮氢三溴化物 (MPHT) 作为柔软且易于处理的亲电子溴化试剂存在下的环化反应。在温和的反应条件下，MPHT 促进了各种烯炔和二炔以及芳炔的溴环化，以高产率获得 2-取代的 3-溴苯并呋喃和-苯并噻吩。随后在 C-Br 键上通过钯催化的偶联反应进行的功能化提供了获得具有生物学意义的 2,3-二取代苯并呋喃和苯并噻吩的通用途径。
• Rapid regio- and multi-coupling reactivity of 2,3-dibromobenzofurans with atom-economic triarylbismuths under palladium catalysis
  作者：Maddali L N Rao、Jalindar B Talode、Venneti N Murty

  DOI：10.3762/bjoc.12.195

  日期：——

  A regio- and chemoselective cross-coupling study using 2,3-dibromobenzofurans and 2,3,5-tribromobenzofuran was achieved with sub-stoichiometric loadings of triarylbismuths as atom-economic reagents under Pd-catalyzed conditions. As part of this study, various 2,3-diaryl- and 2,3,5-triarylbenzofuran products were obtained in high yields, involving one-pot operations and short reaction times.

  使用亚化学和选择性交叉偶联研究，利用2,3-二溴苯并呋喃和2,3,5-三溴苯并呋喃，采用亚化学试剂三芳基铋的亚化学负载，在Pd催化条件下实现。在这项研究的一部分中，通过一锅操作和短反应时间，得到了各种2,3-二芳基和2,3,5-三芳基苯并呋喃产品，收率高。

表征谱图