(-)-(2R,4R)-2-propyl-N-cyanomethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine | 132609-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2R,4R)-2-propyl-N-cyanomethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: 2-[(2R,4R)-4-phenyl-2-propyl-1,3-oxazolidin-3-yl]acetonitrile
• CAS: 132609-57-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: QMMQPKLIOJCDJM-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,4R)-2-propyl-N-cyanomethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到(-)-(2R,4R)-2-propyl-N-methyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Arseniyadis, Simeon; Huang, Pei Qiang; Morellet, Nelly, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 10, p. 1789 - 1799

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-N-cyanomethylphenylglycinol 、 正丁醛 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ARSENIYADIS, SIMEON;HUANG, PEI QIANG;MORELLET, NELLY;BELOCIL, JEAN-CLAUDE+, HETEROCYCLES, 31,(1990) N0, C. 1789-1799

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substitution and stereochemical effects in the reactions of combined aminonitrile-oxazolidines with a Grignard reagent
  作者：Marc Le Bail、Joëlle Pérard、David J. Aitken、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00980-6

  日期：1999.7

  A study of the reaction of phenyl magnesium bromide with various N-(cyanomethyl)oxazolidines showed that product formation (essentially 3-imidazolines and 2-aminomorpholines) is highly sensitive to the substitution pattern and stereochemistry, and appears to involve initial complexation of the Grignard reagent to ring-oxygen. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.