2-(3,5-dimethoxyphenyl)-1H-indene | 249504-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-1H-indene
• CAS: 249504-85-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: GAJRHNGWBODGQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethoxyphenyl)-1H-indene 在 5%-palladium/activated carbon 、 甲酸铵 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.2h， 生成 5-(indan-2-yl)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  单环醌结构活性模式：拓扑异构酶II具有强抗增殖活性的催化抑制剂的合成。

  摘要：

  大麻二酚的直接氧化产物单环1,4-苯醌HU-331抑制拓扑异构酶II的催化活性，但不诱导DNA链断裂或产生自由基，与许多稠环醌不同，其心脏毒性最小。因此，单环醌具有作为抗癌剂的潜力，因此有必要对其生物学活性的结构来源进行研究。本文报道了大麻二酚和（±）-HU-331的新合成。集成的合成方案提供了多种多取代的间苯二酚衍生物。许多相应的新型2-羟基-1,4-苯醌衍生物是拓扑异构酶II催化活性的有效抑制剂，比HU-331更重要，其单萜单元被3-环烷基单元取代后，其细胞系的抗增殖特性增强，IC50值延伸至1 mM以下，并且溶液的稳定性高于HU-331。确定了与HU-331相关的醌类主要药效基团。选定的单环醌显示出开发新的抗癌药的潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900548
• 作为产物：
  描述：

  2-溴化茚 、 3,5-二甲氧基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到2-(3,5-dimethoxyphenyl)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  单环醌结构活性模式：拓扑异构酶II具有强抗增殖活性的催化抑制剂的合成。

  摘要：

  大麻二酚的直接氧化产物单环1,4-苯醌HU-331抑制拓扑异构酶II的催化活性，但不诱导DNA链断裂或产生自由基，与许多稠环醌不同，其心脏毒性最小。因此，单环醌具有作为抗癌剂的潜力，因此有必要对其生物学活性的结构来源进行研究。本文报道了大麻二酚和（±）-HU-331的新合成。集成的合成方案提供了多种多取代的间苯二酚衍生物。许多相应的新型2-羟基-1,4-苯醌衍生物是拓扑异构酶II催化活性的有效抑制剂，比HU-331更重要，其单萜单元被3-环烷基单元取代后，其细胞系的抗增殖特性增强，IC50值延伸至1 mM以下，并且溶液的稳定性高于HU-331。确定了与HU-331相关的醌类主要药效基团。选定的单环醌显示出开发新的抗癌药的潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900548

文献信息

• Nickel-catalyzed Carboannulation Reaction of <i>o</i>-Bromobenzyl Zinc Bromide with Unsaturated Compounds
  作者：Ruixue Deng、Liangdong Sun、Zhi Li

  DOI：10.1021/ol702167t

  日期：2007.12.1

  A number of indenes have been prepared in good yields by treating o-bromobenzyl zinc bromide 1 with various terminal and internal alkynes in the presence of a nickel catalyst. The nickel-catalyzed carboannulation reaction was successfully extended to the synthesis of indane derivatives by reaction of 1 with acrylates and styrene.

  在镍催化剂的存在下，通过用各种末端和内部炔烃处理邻溴苄基溴化锌1，已经以高收率制备了许多茚。通过1与丙烯酸酯和苯乙烯的反应，镍催化的碳环化反应成功地扩展到了茚满衍生物的合成。
• Synthesis of Unbridged Bis(2-R-indenyl)zirconocenes Containing Functional Groups and Investigations in Propylene Polymerization
  作者：Peter Witte、Tapan K. Lal、Robert M. Waymouth

  DOI：10.1021/om990083w

  日期：1999.9.1

  bis(2-adamantylindenyl)zirconium dichloride. Crystallographic characterization of bis[2-(4-(dimethylamino)phenyl)indenyl] zirconium dichloride revealed an anti conformation with a coplanar orientation of the dimethylamino substituent to the aryl ring in the solid state. The polymerization behavior of all five zirconocene dichlorides in liquid propylene was studied in the presence of MAO at various temperatures

  合成并表征了五个具有2-烷基和2-芳基取代基的新的茚基锆茂金属。为了合成配体，研究了二格氏试剂1，2-双（镁甲基）苯二氯作为2-取代的茚的合成子。该方法提供了对多种官能化的2-茚基茂金属的访问，例如双（2-二茂铁基茚）二氯化锆和双（2-金刚烷基茚基）二氯化锆。双[2-（4-（二甲基氨基）苯基）茚基]二氯化锆的晶体学表征显示一种抗固态具有二甲基氨基取代基与芳基环的共面取向的构象。在不同温度下，在存在MAO的条件下，研究了五种二氧化锆在液态丙烯中的聚合行为，并将结果与​​已知的催化剂体系双（2-苯基茚基）二氯化锆/ MAO（M1 / MAO）进行了比较。在丙烯聚合中2-芳基茚金属茂的生产率约为100-7000 kg PP /（（（Zr摩尔）h）。相反，在丙烯聚合中，（2-金刚烷烯基）金属茂表现出非常低的生产率，为6kg PP /（（Zr的摩尔）h）。