[(3S)-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]undec-1-en-3-yl] acetate | 1186488-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(3S)-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]undec-1-en-3-yl] acetate
• CAS: 1186488-92-5
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: WITGIMZHFXSUGH-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S)-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]undec-1-en-3-yl] acetate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 6.0h， 以86%的产率得到(3S)-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]undec-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A chemoenzymatic asymmetric synthesis of (9S,12S,13S)- and (9S,12RS,13S)-pinellic acids

  摘要：

  A brief and facile synthesis of the title compounds has been developed by using an efficient lipase-catalyzed acylation and a chiral template-directed diastereoselective alkylation for incorporating the stereogenic centres. A cross-metathesis was employed to get the required E-olefin geometry. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.069
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 11-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]undec-1-en-3-ol 在 novozyme 435 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 26.0h， 以41%的产率得到[(3S)-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]undec-1-en-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  A chemoenzymatic asymmetric synthesis of (9S,12S,13S)- and (9S,12RS,13S)-pinellic acids

  摘要：

  A brief and facile synthesis of the title compounds has been developed by using an efficient lipase-catalyzed acylation and a chiral template-directed diastereoselective alkylation for incorporating the stereogenic centres. A cross-metathesis was employed to get the required E-olefin geometry. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.069