5-methoxycarbonylisoxazolidine | 15166-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-methoxycarbonylisoxazolidine
• 英文别名: isoxazolidine-5-carboxylic acid methyl ester；5-Methoxycarbonyl-isoxazolidin；5-Isoxazolidinecarboxylic acid, methyl ester；methyl 1,2-oxazolidine-5-carboxylate
• CAS: 15166-59-3
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: JMPINCVRAYMNFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxycarbonylisoxazolidine 、 氯甲酸乙酯 在 吡啶 作用下， 反应 0.17h， 生成 isoxazolidine-2,5-dicarboxylic acid 2-ethyl ester 5-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一个新的1,3-偶极环加成反应：一些异恶唑烷衍生物的合成

  摘要：

  已经发现了一种新的1，3-偶极环加成反应，其中甲醛基肟为1，3-偶极化合物。讨论了反应的立体特异性和质谱数据。用丙酸乙酯，获得经由1，4-偶极环加成反应形成的3，5-二乙氧基羰基吡啶。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(67)85128-7
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 生成 5-methoxycarbonylisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  一个新的1,3-偶极环加成反应：一些异恶唑烷衍生物的合成

  摘要：

  已经发现了一种新的1，3-偶极环加成反应，其中甲醛基肟为1，3-偶极化合物。讨论了反应的立体特异性和质谱数据。用丙酸乙酯，获得经由1，4-偶极环加成反应形成的3，5-二乙氧基羰基吡啶。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(67)85128-7

文献信息

• Chemoselective Oxidation of Isoxazolidines with Ruthenium Tetroxide: A Successful Intertwining of Combined Theoretical and Experimental Data
  作者：Laura Legnani、Salvatore V. Giofré、Daniela Iannazzo、Consuelo Celesti、Lucia Veltri、Maria Assunta Chiacchio

  DOI：10.3390/molecules27175390

  日期：——

  The direct oxidation reaction of isoxazolidines plays an important role in organic chemistry, leading to the synthesis of biologically active compounds. In this paper, we report a computational mechanistic study of RuO4-catalyzed oxidation of differently N-substituted isoxazolidines 1a–c. Attention was focused on the endo/exo oxidation selectivity. For all the investigated compounds, the exo attack

  异恶唑烷的直接氧化反应在有机化学中起着重要作用，导致生物活性化合物的合成。在本文中，我们报告了对不同N取代的异恶唑烷1a – c的 RuO 4催化氧化的计算机理研究。注意力集中在内/外氧化选择性上。对于所有研究的化合物，exo 攻击优于 endo 攻击，显示 exo 百分比与沿反应途径发现的瞬时碳正离子的稳定性顺序平行增长。该研究得到了实验数据的支持，这些数据很好地证实了建模结果。
• Dalgard, N. K. A.; Larsen, K. E.; Torssell, K. B. G., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1984, vol. 38, # 5, p. 423 - 432
  作者：Dalgard, N. K. A.、Larsen, K. E.、Torssell, K. B. G.

  DOI：——

  日期：——
• DALGARD, N. K. A.;LARSEN, K. E.;TORSSELL, K. B. G., ACTA CHEM. SCAND., 1984, 38, N 5, 423-432
  作者：DALGARD, N. K. A.、LARSEN, K. E.、TORSSELL, K. B. G.

  DOI：——

  日期：——