3-benzyl-N-[1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-ylmethyl)piperidin-4-yl]imidazo[4,5-b]pyridin-2-amine | 73735-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 3-benzyl-N-[1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-ylmethyl)piperidin-4-yl]imidazo[4,5-b]pyridin-2-amine
• CAS: 73735-21-4
• 化学式: C₂₇H₂₉N₅O₂
• 分子量: 455.56
• InChiKey: YXCDBSUEWQVLRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  647.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄基氨基-3-氨基吡啶 在 氢溴酸 、 sodium carbonate 、 sulfur 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-benzyl-N-[1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-ylmethyl)piperidin-4-yl]imidazo[4,5-b]pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新的抗组胺N-杂环4-哌啶胺。3.N-（4-哌啶基）-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-胺的合成和抗组胺活性。

  摘要：

  为了研究阿司咪唑中苯基核的2-吡啶基环的生物立体取代，合成并评估了一系列N-（4-哌啶基）-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-胺。通过四种合成方法从8a或8b开始获得标题化合物。口服和/或皮下给药后，通过化合物48/80在大鼠中的致死性测试和豚鼠中组胺在致死性中的测试来评估体内抗组胺活性。化合物37（阿司咪唑的等排物）在大鼠中显示出最有效的抗组胺特性。但是，就作用持续时间和总效力而言，阿司咪唑优于37。

  DOI：

  10.1021/jm00150a030

文献信息

• New antihistaminic N-heterocyclic 4-piperidinamines. 3. Synthesis and antihistaminic activity of N-(4-piperidinyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-amines
  作者：Frans Janssens、Joseph Torremans、Marcel Janssen、Raymond A. Stokbroekx、Marcel Luyckx、Paul A. J. Janssen

  DOI：10.1021/jm00150a030

  日期：1985.12

  the bioisosteric replacement of a 2-pyridyl ring for a phenyl nucleus in astemizole, a series of N-(4-piperidinyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-amines was synthesized and evaluated. The title compounds were obtained starting from either 8a or 8b by four synthetic methods. The in vivo antihistamine activity was evaluated by the compound 48/80-induced lethality test in rats and the histamine-induced lethality

  为了研究阿司咪唑中苯基核的2-吡啶基环的生物立体取代，合成并评估了一系列N-（4-哌啶基）-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-胺。通过四种合成方法从8a或8b开始获得标题化合物。口服和/或皮下给药后，通过化合物48/80在大鼠中的致死性测试和豚鼠中组胺在致死性中的测试来评估体内抗组胺活性。化合物37（阿司咪唑的等排物）在大鼠中显示出最有效的抗组胺特性。但是，就作用持续时间和总效力而言，阿司咪唑优于37。