6-(5-trifluoromethyl-3-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)nicotinohydrazide | 1649440-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(5-trifluoromethyl-3-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)nicotinohydrazide
• 英文别名: 6-[3-Phenyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]pyridine-3-carbohydrazide
• CAS: 1649440-15-2
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃N₅O
• 分子量: 347.299
• InChiKey: BETLZTKJOLCLSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(5-trifluoromethyl-3-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)nicotinohydrazide 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 2-(5-trifluoromethyl-3-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)-5-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl-1-carbonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型2-（5-三氟甲基-1H-吡唑-1-基）-5-（5-三卤甲基-1H-吡唑-1-基-1-羰基）吡啶的合成，结构解析，抗氧化和抗菌活性

  摘要：

  当与吡啶环相连的两个吡唑环均含有CX3基团时，1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）抑制百分数，并且对酵母，皮肤癣菌和丝状真菌表现出抑真菌和杀真菌活性，特别是对于吡啶系统而言（X = H，F ，Cl）。还观察到，与它们的氟化类似物相比，三氯甲基取代的化合物具有更高的抗氧化活性。

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20150230
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 6-[3-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]pyridine-3-carboxylate;hydrochloride 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以62%的产率得到6-(5-trifluoromethyl-3-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)nicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  由6-肼基烟碱酸水合肼水合物制得的新的吡唑基-烟碱酸，甲基酯和1,3,4-恶二唑基-吡唑基-吡啶三环骨架衍生物

  摘要：

  本文描述了一种合成一系列新的6- [3-烷基（芳基/杂芳基）-5-三氟甲基-1H-吡唑-1-基]烟酸的有效方法（其中烷基= CH 3 ;芳基= Ph，4-OCH 3 Ph，4,4'-BiPh;杂芳基= 2-呋喃基）是烷基（芳基/杂芳基）取代的2-（5-三氟甲基-5-羟基-4,5-二氢‐1 H‐吡唑-1-基）‐5‐（5-三氟甲基‐5-羟基‐4,5-二氢‐1 H ‐1‐羰基吡唑-1-基）吡啶，在碱性条件下和70-95％产量。在随后的步骤中，吡唑基-烟酸在亚硫酰氯和甲醇中的酯化反应导致分离出一系列甲基6- [烷基（芳基/杂芳基）-5-三氟甲基-1 H[吡唑-1-基]烟碱酸盐为稳定的盐酸盐，收率64-84％，可轻松转化为酰肼，以高产率从[4 + 1]环缩合反应制得1的新的恶二唑基-吡唑基-吡啶三环骨架，1,1-三乙氧基乙烷和1-（三乙氧基甲基）苯作为试剂/溶剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.2110