7-bromo-2-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine | 1899832-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 7-bromo-2-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 7-bromo-2-(1-methylpyrazol-4-yl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 1899832-18-8
• 化学式: C₁₀H₈BrN₅
• 分子量: 278.111
• InChiKey: MEUHZEGDNTUZMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-2-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N-([2-fluoro-4-[2-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-7-yl]phenyl]methyl)-6-methyl-2-azaspiro[3.3]heptane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现有效且选择性的可逆布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂

  摘要：

  布鲁顿酪氨酸激酶 (BTK) 是酪氨酸激酶 TEC 家族的细胞质非受体酪氨酸激酶成员。临床前和临床数据表明，靶向 BTK 可用于治疗 B 细胞疾病。在这里，我们通过合理的设计方法公开了一种新型的咪唑并[4,5- b ]吡啶系列有效的、选择性的可逆 BTK 抑制剂。从起始命中分子1开始，药物化学优化导致先导化合物30的开发，该化合物在人全血中表现出 58 nM BTK 抑制效力和高激酶组选择性。此外，该化合物表现出良好的药代动力学 (PK)，并在大鼠 CIA 模型中显示出有效的剂量依赖性功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116163
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-吡唑-4-甲醛 、 2,3-二氨基-4-溴吡啶 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到7-bromo-2-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  HETEROARYL COMPOUNDS AS BTK INHIBITORS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及咪唑吡啶化合物及其药学上可接受的组合物，用作BTK抑制剂。

  公开号：

  US20160096834A1
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-二氨基-4-溴吡啶 、 1-甲基吡唑-4-羧酸 、 、 氯化铵 、 sodium hydroxide 在 ice 、 7-bromo-2-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 作用下， 以 water ice 为溶剂， 反应 16.5h， 以to afford the desired product 7-Bromo-2-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine (1293.00 mg; 4.65 mmol) as a beige amorphous solid的产率得到7-bromo-2-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  HETEROARYL COMPOUNDS AS BTK INHIBITORS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及咪唑吡啶化合物及其药学上可接受的组合物，作为BTK抑制剂使用。

  公开号：

  US20160096834A1

文献信息

• [EN] FUSED IMIDAZOPYRIDINES AS REVERSIBLE INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE (BTK)<br/>[FR] IMIDAZOPYRIDINES CONDENSÉES UTILISÉES COMME INHIBITEURS RÉVERSIBLES DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON (BTK)
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2020043638A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  The present invention relates to fused imidazo pyridine compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as BTK inhibitors.

  本发明涉及式(I)的融合咪唑吡啶化合物，以及其药用可接受的组合物，作为BTK抑制剂。
• Heteroaryl compounds as BTK inhibitors and uses thereof
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US10253023B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  The present invention relates to imidazo pyridine compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as BTK inhibitors.

  本发明涉及可用作 BTK 抑制剂的咪唑吡啶化合物及其药学上可接受的组合物。
• FUSED IMIDAZOPYRIDINES AS REVERSIBLE INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE (BTK)
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3843847A1

  公开（公告）日：2021-07-07
• FUSED IMIDAZOPYRIDINES AS REVERSIBLE INHIBITORS OF BRUTONS TYROSINE KINASE (BTK)
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20220389004A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  The present invention relates to fused imidazo pyridine compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as BTK inhibitors.
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AS BTK INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE SERVANT D'INHIBITEURS DE LA BTK, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2016057500A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention relates to imidazopyridine compounds of formula I, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as BTK inhibitors.