2-(苄基(4-甲氧基苯基)氨基)丙二酸二乙酯 | 369363-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苄基(4-甲氧基苯基)氨基)丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-(N-benzyl-4-methoxyanilino)propanedioate
• CAS: 369363-32-6
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: JXPDWEQXYKCOFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苄基(4-甲氧基苯基)氨基)丙二酸二乙酯 在 氢氧化钾 、 air 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以64%的产率得到N-苄基-4-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  共轭亚胺和亚胺盐是亲核试剂的多功能受体。

  摘要：

  对涉及生物活性和功能材料的含氮分子的兴趣日益增长，刺激了合成方法的最新发展，在关键步骤中利用了对亚氨基碳的亲核加成反应。本文总结了与α，β-不饱和醛亚胺的双亲核加成反应，使用炔基亚胺的加成反应，α-亚氨基酯的“团聚”反应以及亚胺盐作为反应性亲电试剂的使用。

  DOI：

  10.1039/b814930e
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 2-(苄基(4-甲氧基苯基)氨基)丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic amination with iminomalonate

  摘要：

  Diethyl N-anisyliminomalonate has been found to be an excellent electrophilic amination reagent for Grignard reagents to give N-alkylated products in good yields, and subsequent air oxidation affords N-alkylanisidines. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01022-x

文献信息

• Iminomalonate as a Convenient Electrophilic Amination Reagent for Grignard Reagents
  作者：Yasuki Niwa、Kazuki Takayama、Makoto Shimizu

  DOI：10.1246/bcsj.75.1819

  日期：2002.8

  Diethyl 2-[N-(p-methoxyphenyl)imino]malonate underwent amination reactions with alkyl Grignard reagents to give N-aklylation products in good yields. The obtained N-alkylation products were readily converted into N-alkyl-p-anisidines by the oxidative removal of the malonate moiety. The p-methoxyphenyl group was subsequently deprotected to give primary amines.

  2-[N-(对甲氧基苯基)亚氨基]丙二酸二乙酯与烷基格利雅试剂进行胺化反应，以良好的产率得到N-烷基化产物。通过氧化去除丙二酸酯部分，获得的 N-烷基化产物很容易转化为 N-烷基-对茴香胺。对甲氧基苯基随后脱保护得到伯胺。