(E)-2-bromo-1-(phenylthio)hex-1-ene | 120915-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-2-bromo-1-(phenylthio)hex-1-ene
• 英文别名: (E)-2-bromo-1-phenylthio-1-hexene
• CAS: 120915-24-4
• 化学式: C₁₂H₁₅BrS
• 分子量: 271.221
• InChiKey: LWWZTSGCYOPPIZ-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-bromo-1-(phenylthio)hex-1-ene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(benzenesulfonyl)-2-bromohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  4'-硝基苯磺酰苯胺（NBSA）与路易斯酸的反应。在烯烃和炔烃的硫代环化中的应用研究

  摘要：

  NBSA已研究了许多具有内部羟基，羧基或乙烯基官能团的烯烃和炔烃的苯磺酰基环化作用。的硫醚4-戊烯-1-醇4以及thiolactonization的4-戊烯-1- OIC酸7，以及在温和的程度，4-戊炔-1- OIC酸8可以与NBSA在存在成功地实现三氟化硼。另一方面，在类似条件下，3-丁烯-1-醇3和3-丁烯-1-油酸6不能进行硫环化，而是生成氧杂和/或氮杂亚磺酰基化的1,2-加合物。用4-pentyn-1-ol 5观察到类似的故障，在这种情况下，二苯二硫和4-硝基苯胺是独家产品。六（1，5-二烯）9在某种程度上提供了环化的芳基氨基硫化物，即23，这归因于亚甲基单元从最初的（苯硫甲基）-环戊基阳离子24形式上的损失。根据中间th离子和th离子讨论了反应产物，它们的分解方式严格取决于它们的结构特征。还提出了新的证据，氯化铝和溴化物可以促进NBSA与烯烃和炔烃的反应，从而以不同的收率提供氯磺酰基和溴磺酰基化加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89547-8
• 作为产物：
  描述：

  3-Brom-hexin-(1) 、 苯硫酚 在 偶氮二异丁腈 作用下， 反应 1.0h， 生成 (E)-2-bromo-1-(phenylthio)hex-1-ene 、 (Z)-2-bromo-1-phenylthio-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  在取代基迁移或不迁移的情况下，硫酚与 3-取代的 1-炔烃的自由基加成

  摘要：

  在自由基引发剂的存在下，硫代苯酚与 3-苯硫基和 3-溴-1-炔烃反应生成 1,2-双（苯硫基）-1-烯烃和 2-溴-1-苯硫基-1-烯烃。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3752