N,N'-(3,3'-dimethyl-biphenyl-4,4'-diyl)-bis-carbamic acid dimethyl ester | 16083-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(3,3'-dimethyl-biphenyl-4,4'-diyl)-bis-carbamic acid dimethyl ester
• 英文别名: N,N'-(3,3'-Dimethyl-biphenyl-4,4'-diyl)-bis-carbamidsaeure-dimethylester；N.N'-(3.3'-Dimethyl-biphenyldiyl-(4.4'))-dicarbamidsaeure-dimethylester；3.3'-Dimethyl-N.N'-bis-methoxycarbonyl-benzidin；3,3'-dimethyl-4,4'-biphenyldicarbamic acid, dimethyl ester；Cambridge id 7229618；methyl N-[4-[4-(methoxycarbonylamino)-3-methylphenyl]-2-methylphenyl]carbamate
• CAS: 16083-49-1
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: ZHIIOTCIPVLYDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(3,3'-dimethyl-biphenyl-4,4'-diyl)-bis-carbamic acid dimethyl ester 在 三氯化硼 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到二甲基联苯二异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isocyanates from carbamate esters employing boron trichloride

  摘要：

  在有 Et3N 存在的情况下，使用 BCl3 可以将氨基甲酸酯转化为具有工业重要性的异氰酸酯和二异氰酸酯；该反应的实施和操作简单，在温和的条件下进行，并能以极高的产率获得异氰酸酯。

  DOI：

  10.1039/a807287f
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-dimethylbenzidine diammonium chloride 在 氯苯 作用下， 生成 N,N'-(3,3'-dimethyl-biphenyl-4,4'-diyl)-bis-carbamic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Siefken, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, vol. 562, p. 75,1114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• US4069240A
  申请人：——

  公开号：US4069240A

  公开（公告）日：1978-01-17
• Siefken, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, vol. 562, p. 75,1114
  作者：Siefken

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of isocyanates from carbamate esters employing boron trichloride
  作者：D. C. D. Butler、H. Alper

  DOI：10.1039/a807287f

  日期：——

  The conversion of carbamate esters to isocyanates and diisocyanates of industrial importance is possible using BCl3 in the presence of Et3N; the reaction is simple in execution and work-up, occurring under mild conditions and affording isocyanates in excellent yields.

  在有 Et3N 存在的情况下，使用 BCl3 可以将氨基甲酸酯转化为具有工业重要性的异氰酸酯和二异氰酸酯；该反应的实施和操作简单，在温和的条件下进行，并能以极高的产率获得异氰酸酯。