2α-p-toluenesulfonyloxy-5α-cholestan-6-one | 86400-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2α-p-toluenesulfonyloxy-5α-cholestan-6-one
• CAS: 86400-93-3
• 化学式: C₃₄H₅₂O₄S
• 分子量: 556.85
• InChiKey: RLZORLFIQJTZBO-RQFVFKLTSA-N

物化性质

• 沸点：
  637.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.37
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-p-toluenesulfonyloxy-5α-cholestan-6-one 在 disodium hydrogenphosphate 、 三氟过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到Toluene-4-sulfonic acid (1R,3aS,3bS,6aS,9S,10aR,10bS,12aR)-1-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10a,12a-dimethyl-6-oxo-hexadecahydro-5-oxa-benzo[3,4]cyclohepta[1,2-e]inden-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  远程取代基对5α-胆甾烷-6-one衍生物在bayerer-villiger氧化中的区域选择性的影响

  摘要：

  5α-胆甾烷-6-一衍生物在Baeyer-Villiger氧化中的区域选择性受到位于距反应中心c-6的γ或δ位置的C-1、2或3位取代基的显着影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81564-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-6-methoxymethoxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-2-ol 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 jones reagent 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 氨 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 2α-p-toluenesulfonyloxy-5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5.ALPHA.-cholestan-6-one derivatives with some substituents at the C-1, C-2, or C-3 position.

  摘要：

  为了研究拜耳-维利格氧化的区域选择性，我们从胆固醇合成了30种具有不同取代基（甲基、氢、乙酰氧甲基、甲氧基、乙酰氧基、苯甲酰氧基、三氟乙酰氧基、对甲苯磺酰氧基）在C-1、C-2或C-3位置的5α-胆甾烷-6-酮衍生物。通过氢硼化反应引入5α-胆甾烷-6-酮衍生物的6-氧功能团。通过使用胆固醇天然的3β-羟基，可以轻松得到3β-衍生物。通过在回流2-丁酮中使用四正丁基铵醋酸盐，将3β-甲苯磺酸酯24的构型反转得到3α-异构体。2β-异构体来自2-烯43通过溴氢化、LiAlH4还原和酯化反应得到。2β-到2α-羟基的反转通过2-氧甾体51的伯奇还原实现。1α-衍生物来自已知的6β-乙酰氧基-1α-羟基-5α-胆甾-2-烯（57）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.986