2--5-methoxytetralin | 88322-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2--5-methoxytetralin
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-2-[N-(3-hydroxypropyl)-N-propylamino]-5-methoxynaphthalene；2-[N-(3-hydroxypropyl)-N-n-propylamino]-5-methoxytetralin；1,2,3,4-tetrahydro-2-[N-(3-hydroxypropyl)-N-propylamino]-5-methoxy-naphthalene；3-[(5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-propylamino]propan-1-ol
• CAS: 88322-10-5
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₂
• 分子量: 277.407
• InChiKey: JTACXJVXDKPXFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2--5-methoxytetralin 在 氯化亚砜 、 乙醇 、 sodium 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2--N-n-propylamino>-5-methoxytetralin
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationships of dopaminergic 5-hydroxy-2-aminotetralin derivatives with functionalized N-alkyl substituents

  摘要：

  5-Hydroxy-2-aminotetralin derivatives in which one N-alkyl substituent carries a functional group have been prepared and their dopaminergic activities compared with those of 5-hydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin (5-OH-DPAT) and known ergolines. Several members of the series demonstrated high affinities in dopamine (DA) receptor binding and DA agonist properties in the rotational behavior model in the range of known potent ergolines. The results suggest that the accessory binding site for the larger N-alkyl substituent of the 5-hydroxy-2-aminotetralins can accommodate various neutral and bulky functionalities and is probably identical with the site(s) to which the 8-substituents of the ergolines bind.

  DOI：

  10.1021/jm00156a007
• 作为产物：
  描述：

  3-碘丙醇 、 2-丙氨基-5-甲氧基四嗪 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 以86%的产率得到2--5-methoxytetralin
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationships of dopaminergic 5-hydroxy-2-aminotetralin derivatives with functionalized N-alkyl substituents

  摘要：

  5-Hydroxy-2-aminotetralin derivatives in which one N-alkyl substituent carries a functional group have been prepared and their dopaminergic activities compared with those of 5-hydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin (5-OH-DPAT) and known ergolines. Several members of the series demonstrated high affinities in dopamine (DA) receptor binding and DA agonist properties in the rotational behavior model in the range of known potent ergolines. The results suggest that the accessory binding site for the larger N-alkyl substituent of the 5-hydroxy-2-aminotetralins can accommodate various neutral and bulky functionalities and is probably identical with the site(s) to which the 8-substituents of the ergolines bind.

  DOI：

  10.1021/jm00156a007

文献信息

• Tetraline derivatives, their production and pharmaceutical compositions
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US04410519A1

  公开（公告）日：1983-10-18

  An optically active or racemic 2-amino-5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene wherein the nitrogen atom of the amino group carrier two alkyl groups, one of which is unsubstituted and the other is substituted by at least one functional group, or a physiologically hydrolysable ester thereof in free base form or in the form of an acid addition salt thereof is provided which is active against heart circulatory disorders and Morbus Parkinson and inhibits prolactin secretion inhibition.

  提供了一种对心脏循环障碍和帕金森病活性的光学活性或外消旋2-氨基-5-羟基-1,2,3,4-四氢萘啶，其中氨基团的氮原子携带两个烷基基团，其中一个未取代，另一个被至少一个官能团取代，或其生理水解酯在自由碱形式或其酸加成盐形式。此化合物还抑制催乳素分泌。
• Tetralinderivate, ihre Herstellung und Heilmittel, welche diese Verbindungen enthalten
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0026848A1

  公开（公告）日：1981-04-15

  Neue 2-Amino-5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphtha- line, welche am N-Atom der Aminogruppe zwei Alkylgruppen enthalten, wovon eine unsubstituiert ist und die ändere mindestens eine funktionelle Gruppe trägt, sowie deren physiologisch hydrolysierbare Ester und die Säureadditionssalze dieser Verbindungen. Besonders Verbindungen der Formel I worin R für Wasserstoff oder eine R1CO-Gruppe RICO für den unter physiologischen Bedingungen durch Hydrolyse abspaltbaren Acylrest einer Säure R2 für Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen A für Alkylen mit 1 bis 5 C-Atomen R3 für Halogen, eine freie oder veresterte OH-Gruppe, SH, N3, CN, COR4, NH-X-R5, Y-Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Y-Phenylalkyl mit 7 bis 10 C-Atomen, Y-Phenyl oder Alkenyl oder Alkinyl mit 2 bis 4 C-Atomen, R R, für Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen oder R5 für Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen, gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Fluor, Chlor oder Brom mono- oder disubstituiertes Phenyl, NR6R7 oder, falls X CO bedeutet, zusätzlich auch für Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen R6 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen X für CO oder SO2 und Y für 0, S, SO oder SO2 stehen sowie ihre Säureadditionssalze. Diese Verbindungen können als Prolaktinsekretionshemmer, bei der Behandlung von Herz-Kreislauferkrankungen oder bei Parkinsonismus verwendet werden.

  新型 2-氨基-5-羟基-1,2,3,4-四氢萘，其氨基的 N 原子上含有两个烷基，其中一个烷基未被取代，另一个烷基至少带有一个官能团，以及它们的生理可水解酯和这些化合物的酸加成盐。特别是式 I 的化合物 其中 R 是氢或 R1CO 基团 RICO 是在生理条件下可水解的酯 可通过水解分解的酸的酰基 R2 是具有 1 至 4 个碳原子的烷基 A 为具有 1 至 5 个碳原子的亚烷基 R3 为卤素、游离或酯化的 OH 基、 SH、N3、CN、COR4、NH-X-R5、具有 1 至 4 个 C 原子的 Y-烷基、具有 7 至 10 个 C 原子的 Y-苯基烷基、具有 2 至 4 个 C 原子的 Y-苯基或烯基或炔基、R R，为 1 至 4 个 C 原子的烷氧基或 R5 代表具有 1 至 3 个 C 原子的烷基，可选择被具有 1 至 4 个 C 原子的烷基、具有 1 至 4 个 C 原子的烷氧基、氟、氯或溴的单取代或二取代苯基、NR6R7，或者，如果 X 是 CO，还代表具有 1 至 4 个 C 原子的烷氧基。 R6 和 R7 各自代表氢或 1 至 4 个碳原子的烷基 X 代表 CO 或 SO2，以及 Y 代表 0、S、SO 或 SO2 及其酸加成盐。 这些化合物可用作催乳素分泌抑制剂，治疗心血管疾病或帕金森病。
• EP0026848B1
  申请人：——

  公开号：EP0026848B1

  公开（公告）日：1983-05-04
• US4410519A
  申请人：——

  公开号：US4410519A

  公开（公告）日：1983-10-18
• Structure-activity relationships of dopaminergic 5-hydroxy-2-aminotetralin derivatives with functionalized N-alkyl substituents
  作者：Max P. Seiler、Andre P. Stoll、Annemarie Closse、Willy Frick、Annelise Jaton、Jean Marie Vigouret

  DOI：10.1021/jm00156a007

  日期：1986.6

  5-Hydroxy-2-aminotetralin derivatives in which one N-alkyl substituent carries a functional group have been prepared and their dopaminergic activities compared with those of 5-hydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin (5-OH-DPAT) and known ergolines. Several members of the series demonstrated high affinities in dopamine (DA) receptor binding and DA agonist properties in the rotational behavior model in the range of known potent ergolines. The results suggest that the accessory binding site for the larger N-alkyl substituent of the 5-hydroxy-2-aminotetralins can accommodate various neutral and bulky functionalities and is probably identical with the site(s) to which the 8-substituents of the ergolines bind.