methyl 5-(benzylamino)picolinate | 67515-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-(benzylamino)picolinate
• 英文别名: 5-benzylamino-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester；5-Benzylaminopyridine-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 5-(benzylamino)pyridine-2-carboxylate
• CAS: 67515-81-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: WJCDRLQHOUYVAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(benzylamino)picolinate 在 羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以42.6%的产率得到5-(benzylamino)-N-hydroxypyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  PHENYL AND PYRIDINYL HYDROXAMIC ACIDS

  摘要：

  本发明涉及嘧啶羟基酰胺化合物，以及这些化合物在抑制HDAC6中的应用，以及这些化合物在治疗与HDAC6相关的各种疾病、疾病或病况中的应用。

  公开号：

  US20180127356A1
• 作为产物：
  描述：

  5-benzylideneamino-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 methyl 5-(benzylamino)picolinate
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-2-吡啶羧酸衍生物的合成及降压活性。

  摘要：

  通过三种通用方法描述了各种取代的5-氨基-2-吡啶羧酸及其衍生物的合成：（1）5-氨基-2-吡啶甲酸甲酯的还原烷基化（2）和随后的水解；（2）使氨基甲酸酯（9）烷基化，然后水解；（3）将（2）的合适的酰胺选择性地用NaBH 4还原，然后水解。对5-（苯氨基）化合物使用更具体的方法，即，通过二甲甲酰苯胺和随后的水解，将亚硝酸盐从5-硝基-2-吡啶甲酸甲酯中亲核取代。这些2-吡啶羧酸衍生物中的许多是自发性高血压大鼠（SHR）的有效降压药。优化此活性的结构参数可得到化合物54、55、34、65和22，他们被选择用于肾性高血压犬（RHD）的进一步研究。基于这些研究，选择了一种化合物5-[（4-氟苄基）氨基] -2-吡啶甲酸（65）进行临床前毒性评估。根据毒理学发现，决定不临床使用化合物65。

  DOI：

  10.1021/jm00186a022

文献信息

• Treating hypertension with substituted-5-amino-2-pyridinecarboxylic acids
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04273779A1

  公开（公告）日：1981-06-16

  5-Amino-2-pyridinecarboxylic acids, e.g. those of the formula ##STR1## R=H, phenyl unsubst. or subst. by alkyl, alkoxy, halo, CF.sub.3, Cn, CONH.sub.2 or phenoxy R'=H, alkyl or aralkyl m=1-4 or functional derivatives thereof, are hypotensive agents.

  5-氨基-2-吡啶羧酸，例如公式##STR1##中的那些化合物，其中R=H，苯基未取代或取代为烷基，烷氧基，卤素，CF.sub.3，Cn，CONH.sub.2或苯氧基，R'=H，烷基或芳基甲基，m=1-4或其功能衍生物，是降压药物。
• Phenyl and pyridinyl hydroxamic acids
  申请人：Acetylon Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10370324B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present invention relates to pyrimidine hydroxy amide compounds, the use of such compounds in the inhibition of HDAC6, and the use of such compounds in the treatment of various diseases, disorders, or conditions related to HDAC6.

  本发明涉及嘧啶羟酰胺化合物、此类化合物在抑制 HDAC6 中的用途，以及此类化合物在治疗与 HDAC6 有关的各种疾病、失调或病症中的用途。
• US4273779A
  申请人：——

  公开号：US4273779A

  公开（公告）日：1981-06-16