7-(diethylamino)-3-(2-(6,6-dimethyl-2-nitro-12H-benzo[5,6][1,3]oxazino[3,2-a]indol-5a(6H)-yl)vinyl)-2H-chromen-2-one | 1260161-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(diethylamino)-3-(2-(6,6-dimethyl-2-nitro-12H-benzo[5,6][1,3]oxazino[3,2-a]indol-5a(6H)-yl)vinyl)-2H-chromen-2-one
• CAS: 1260161-87-2
• 化学式: C₃₂H₃₁N₃O₅
• 分子量: 537.615
• InChiKey: MDCGWAXXJUSPSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  89.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(diethylamino)-3-(2-(6,6-dimethyl-2-nitro-12H-benzo[5,6][1,3]oxazino[3,2-a]indol-5a(6H)-yl)vinyl)-2H-chromen-2-one 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-((2-(2-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)vinyl)-3,3-dimethyl-3H-indol-1-ium-1-yl)methyl)-4-nitrophenolate
  参考文献：
  名称：

  快速稳定的光致变色恶嗪用于荧光转换

  摘要：

  衍射对荧光显微镜的空间分辨率施加的严格限制要求确定可行的策略以在光学控制下切换荧光。在这种情况下，光致变色化合物的光诱导和可逆转变是特别有价值的。实际上，可以对这些分子进行改造以响应光学刺激来调节互补荧光团的发射强度。在此一般设计逻辑的基础上，我们组装了一个功能分子构建体，该构建体由硼二吡咯亚甲基荧光团和硝基螺吡喃荧光染料组成，并证明了前者的发射可以通过后者的相互转换进行调节。但是，这种荧光团-光致染料二色化合物的开关速度较慢，且抗疲劳性较差。为了改善这两个参数，我们基于恶嗪环的光致打开和热闭合，开发了一个新的光致变色开关系列。这些化合物在纳秒至微秒的时间尺度上在闭环和开环异构体之间来回切换，并且可以承受数千次切换循环而没有降解迹象。另外，可以利用适当的发色片段在其可切换的恶嗪环上的附着来响应于一对激发光束的照射而使荧光失活或可逆地失活。具体来说，我们组装了三个二联体，每个二联体均基于硼二

  DOI：

  10.1021/la201062h
• 作为产物：
  描述：

  2-((2-(2-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)vinyl)-3,3-dimethyl-3H-indol-1-ium-1-yl)methyl)-4-nitrophenolate 以 乙腈 为溶剂， 生成 7-(diethylamino)-3-(2-(6,6-dimethyl-2-nitro-12H-benzo[5,6][1,3]oxazino[3,2-a]indol-5a(6H)-yl)vinyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于恶嗪助色剂的可切换荧光团的超分辨率成像。

  摘要：

  荧光显微镜的空间分辨率受衍射限制在光波长的一半左右，从而妨碍了对许多重要细胞内过程的观察。最近出现的新技术已经克服了衍射障碍，它利用了在显微镜的空间分辨率内无法分辨或模糊的近距离物体的时间分辨能力。这些技术的关键是利用其独特的分子状态来打开和关闭荧光标记的信号，并在单分子水平上检测和定位这些标记。该基本原理突出了探针的光物理性质的关键作用，以及寻找足够的开关机制的重要性。这里，我们提出了基于包含[1,3]恶嗪作为两种状态的新型分子组装体来实现荧光调制的策略，这是负责该转化的构件。基于最终的荧光转换事件，基于恶嗪的光致变色和卤代变色特性，两种不同的触发事件引起侧基荧光团的大吸收和发射红移。还讨论了实现超出衍射极限的空间分辨率的这些方法的实现。

  DOI：

  10.1111/php.12100

文献信息

• Fast Fluorescence Switching within Hydrophilic Supramolecular Assemblies
  作者：Janet Cusido、Mutlu Battal、Erhan Deniz、Ibrahim Yildiz、Salvatore Sortino、Françisco M. Raymo

  DOI：10.1002/chem.201201184

  日期：2012.8.13

  designed a supramolecular strategy to modulate fluorescence in water under optical control. It is based on the entrapment of fluorophore–photochrome dyads within the hydrophobic interior of an amphiphilic polymer. The polymeric envelope around the dyads protects them from the aqueous environment, while imposing hydrophilic character on the overall supramolecular construct. In the resulting assemblies, the

  我们设计了一种超分子策略，可以在光学控制下调节水中的荧光。它是基于两亲性聚合物疏水内部的荧光团-光敏染料二聚体的截留。二重体周围的聚合物包膜保护它们免受水性环境的侵害，同时在整个超分子构造上施加亲水特性。在所得的组件中，光致变色部件可以在紫外线刺激的影响下在微秒级的时间范围内可逆地操作。反过来，可逆转换控制相邻荧光团的发射强度。结果，这种纳米结构构建体的荧光可以在水中以微秒的切换速度进行数百个循环的光调制。因此，
• Synthesis, acid properties and catalysis by niobium oxide nanostructured materials
  作者：M. Luisa Marin、Geniece L. Hallett-Tapley、Stefania Impellizzeri、Chiara Fasciani、Sabrina Simoncelli、José Carlos Netto-Ferreira、Juan C. Scaiano

  DOI：10.1039/c4cy00238e

  日期：——

  Several forms of niobium oxide were prepared, including nanostructured mesoporous materials, and their acidity properties were comprehensively investigated and compared with commercially available materials. The composites were characterized by a variety of techniques, including XRD, TEM, N2 adsorption and Hammett acid indicator studies. The acidity of the niobium oxide derivatives was also investigated by the ability of the materials to successfully promote the halochromic ring-opening of an oxazine-coumarin probe that was specifically designed for use in fluorescence imaging studies. The ring-opening reaction was easily monitored using UV-visible, fluorescence and NMR spectroscopy. Single molecule microscopy was employed to gain a more in-depth understanding of the niobium oxide acid catalysis pathway. Using this technique, the rate of niobium oxide mediated protonation was estimated to be 1.8 × 10−13 mol m−2 s−1. Single molecule analysis was also used to obtain a detailed map of Brønsted acid sites on the niobium oxide surface. The active sites, located by multiple blinking events, do not seem to be localized on any area of the material, but rather randomly distributed throughout the solid state surface. As the reaction proceeds, the sites with the highest acidity and accessibility are gradually consumed, making the next tier of acid sites available for reaction. The phenomenon was more closely characterized by using time lapsed reactivity maps.

  制备了几种形式的氧化铌，包括纳米结构介孔材料，并对其酸性进行了全面研究，并与市售材料进行了比较。通过 XRD、TEM、N2 吸附和 Hammett 酸指示剂研究等多种技术对复合材料进行了表征。氧化铌衍生物的酸性还通过这些材料成功促进专门设计用于荧光成像研究的恶嗪-香豆素探针的卤代开环反应的能力进行了研究。利用紫外可见光、荧光和核磁共振光谱可以轻松监测开环反应。为了更深入地了解氧化铌的酸催化途径，我们采用了单分子显微镜技术。利用这一技术，氧化铌介导的质子化速率估计为 1.8 × 10-13 mol m-2 s-1。单分子分析还用于获得氧化铌表面布氏酸位点的详细图谱。通过多次闪烁事件定位的活性位点似乎并不集中在材料的任何区域，而是随机分布在整个固态表面。随着反应的进行，酸度和可及性最高的位点逐渐被消耗掉，从而使下一层酸性位点可用于反应。通过使用时滞反应图可以更准确地描述这种现象。
• Photochemical synthesis and characterization of novel samarium oxide nanoparticles: toward a heterogeneous Brønsted acid catalyst
  作者：Gregory K. Hodgson、Stefania Impellizzeri、Geniece L. Hallett-Tapley、Juan C. Scaiano

  DOI：10.1039/c4ra14841j

  日期：——

  Samarium oxide nanoparticles (Sm2O3NP) were prepared photochemically for the first time. Characterization shows spherical, polydisperse Sm2O3NP stabilized by 4-HEBA, a substituted benzoic acid. The Sm2O3NP also possess Brønsted acidity. This new material may prove to be a potent heterogeneous acid catalyst.

  首次光化学制备了氧化mar纳米颗粒（Sm 2 O 3 NP）。表征显示通过4-HEBA（一种取代的苯甲酸）稳定的球形多分散Sm 2 O 3 NP。Sm 2 O 3 NP也具有布朗斯台德酸度。这种新材料可能被证明是有效的多相酸催化剂。