2-Nitro-5a,6,6-trimethyl-5a,6-dihydro-12H-indolo<2,1-b><1,3>benzoxazine | 124695-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-Nitro-5a,6,6-trimethyl-5a,6-dihydro-12H-indolo<2,1-b><1,3>benzoxazine
• 英文别名: 2-nitro-5a-methyl-6,6-dimethyl-5a,6-dihydro-12H-indolo[2,1-b][1,3]benzooxazine；5a,6,6-trimethyl-2-nitro-5a,6-dihydro-12H-benzo[5,6][1,3]oxazino[3,2-a]indole；2-nitro-5a,6,6-trimethyl-5a,6-dihydro-12H-indolo[2,1-b][1,3]benzooxazine；2-nitro-5a-6,6-trimethyl-5a,6-dihydro-12H-indolo[2,1-b][1,3]benzooxazine；indolo[2,1-b][1,3]benzoxazine；2-nitro-5a,6,6-trimethyl-5a,6-dihydro-12H-indolo[2,1b][1,3]benzoxazine；5a,6,6-trimethyl-2-nitro-12H-indolo[2,1-b][1,3]benzoxazine
• CAS: 124695-52-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: GXAOQHFIZZYRSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Nitro-5a,6,6-trimethyl-5a,6-dihydro-12H-indolo<2,1-b><1,3>benzoxazine 在 氘代甲醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以62%的产率得到6,6-Dimethyl-2-nitro-5a-trideuteriomethyl-5a,6-dihydro-12H-indolo<2,1-b><1,3>benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  5a，6-二氢-12H-吲哚并[2,1-b] [1,3]-苯并恶嗪的合成与研究

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00482508
• 作为产物：
  描述：

  4-Nitro-2-[(2,3,3-trimethylindol-1-ium-1-yl)methyl]phenol 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-Nitro-5a,6,6-trimethyl-5a,6-dihydro-12H-indolo<2,1-b><1,3>benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  光致/基色性和双可寻址分子开关的应用。

  摘要：

  通过共享吲哚将螺吡喃（SP）和苯并恶嗪（OX）的两种典型分子开关融合在一起，以实现新的双可寻址分子开关（SP-OX-NO2）。通过用NO2进行适当的分子修饰，可以分别用可见光或溶液中的碱刺激分别控制从花青（MC）到闭环SP或闭环OX的转化，并通过UV-vis和NMR验证了这些过程。光谱学以及对照实验。顺式-花青素（cis-MC）的形式参与了溶液中的变色过程。DFT计算表明，当OX异构体比去质子化的SP异构体更稳定时，可单独控制熔融SP-OX分子开关的双向切换特性。由于溶液中颜色的显着变化，

  DOI：

  10.1002/asia.201900600

文献信息

• Bichromophoric Photochromes Based on the Opening and Closing of a Single Oxazine Ring
  作者：Massimiliano Tomasulo、Salvatore Sortino、Françisco M. Raymo

  DOI：10.1021/jo7017119

  日期：2008.1.1

  photochromes based on the photoinduced opening and thermal closing of a [1,3]oxazine ring. In particular, we have synthesized six compounds incorporating fused 3H-indole and 4-nitrophenoxy fragments and pendant biphenyl, styryl, biphenylvinyl, or stilbenylvinyl groups. The laser excitation of two of these six molecules cleaves a [C−O] bond and opens their [1,3]oxazine ring in less than 6 ns with quantum yields

  我们基于[1,3]恶嗪环的光致开环和热闭环设计了双色性光致变色剂。特别是，我们已经合成了六种化合物，其中包含稠合的3 H-吲哚和4-硝基苯氧基片段以及侧链联苯，苯乙烯基，联苯乙烯基或二苯乙烯基乙烯基。这六个分子中的两个分子的激光激发使[C-O]键断裂，并在不到6 ns的时间内打开其[1,3]恶嗪环，其量子产率分别为0.08和0.28。该光诱导过程同时产生4-硝基苯酚酸根阴离子和3 H-吲哚阳离子。两个生色团在电磁光谱的相同区域吸收。结果，在ca处出现一个强带。在[1,3]恶嗪环的光诱导打开后的440 nm处。在这两种情况下，光生物质都分别以一级动力学和38 ns和140 ns的寿命切换回原始异构体。两种化合物均具有出色的抗疲劳性，并在刚性聚甲基丙烯酸甲酯基质中保留了其光化学性能。但是，聚合物基体内的热再异构化明显较慢，并且需要几微秒的时间才能发生。在其他相同的实验条件下，其他四种化合物在激
• Fast and Stable Photochromic Oxazines
  作者：Massimiliano Tomasulo、Salvatore Sortino、Andrew J. P. White、Françisco M. Raymo

  DOI：10.1021/jo051417w

  日期：2005.9.1

  transformations can be exploited to interconvert the two isomers of each species with nanosecond switching speeds. Furthermore, thousands of switching cycles can be repeated consecutively without any sign of degradation, even in the presence of molecular oxygen. These processes can be reproduced efficiently in poly(methyl methacrylate) matrixes. Under these conditions, the thermal re-isomerization occurs with

  我们已经设计并合成了两种光致变色化合物，其中包含稠合的吲哚啉和苯并恶嗪片段。可变温度1 H NMR光谱表明，其中心[1,3]恶嗪环以14到19 kcal mol - 1的自由能垒热打开。开环物种迅速恢复为原始异构体，仅在化学捕获后才能被检测到。具体地，氢氧根阴离子对开环物质的吲哚阳离子的亲核攻击阻止了再异构化。两种化合物的激光激发均在不到6 ns的时间内诱导[1,3]恶嗪环的打开，量子产率高达0.1。光诱导的开环产生4-硝基苯酚盐生色团，其在440 nm处强烈吸收。对于这两种化合物，光生物质均恢复为原始形式，寿命为22 ns。因此，可以利用这些转变以纳秒级的转换速度互变每个物种的两个异构体。此外，可以连续重复数以千计的开关周期，而不会出现任何降级的迹象，即使存在分子氧。这些过程可以在聚（甲基丙烯酸甲酯）基质中有效地复制。在这些条件下，热再异构化以亚毫秒级的时间以双指数动力学发生。原则上，这
• Fast and Stable Photochromic Oxazines for Fluorescence Switching
  作者：Erhan Deniz、Massimiliano Tomasulo、Janet Cusido、Salvatore Sortino、Françisco M. Raymo

  DOI：10.1021/la201062h

  日期：2011.10.4

  dyad, however, has a slow switching speed and poor fatigue resistance. To improve both parameters, we developed a new family of photochromic switches based on the photoinduced opening and thermal closing of an oxazine ring. These compounds switch back and forth between ring-closed and -open isomers on nanosecond–microsecond timescales and tolerate thousands of switching cycles with no sign of degradation

  衍射对荧光显微镜的空间分辨率施加的严格限制要求确定可行的策略以在光学控制下切换荧光。在这种情况下，光致变色化合物的光诱导和可逆转变是特别有价值的。实际上，可以对这些分子进行改造以响应光学刺激来调节互补荧光团的发射强度。在此一般设计逻辑的基础上，我们组装了一个功能分子构建体，该构建体由硼二吡咯亚甲基荧光团和硝基螺吡喃荧光染料组成，并证明了前者的发射可以通过后者的相互转换进行调节。但是，这种荧光团-光致染料二色化合物的开关速度较慢，且抗疲劳性较差。为了改善这两个参数，我们基于恶嗪环的光致打开和热闭合，开发了一个新的光致变色开关系列。这些化合物在纳秒至微秒的时间尺度上在闭环和开环异构体之间来回切换，并且可以承受数千次切换循环而没有降解迹象。另外，可以利用适当的发色片段在其可切换的恶嗪环上的附着来响应于一对激发光束的照射而使荧光失活或可逆地失活。具体来说，我们组装了三个二联体，每个二联体均基于硼二
• Fast Fluorescence Switching within Hydrophilic Supramolecular Assemblies
  作者：Janet Cusido、Mutlu Battal、Erhan Deniz、Ibrahim Yildiz、Salvatore Sortino、Françisco M. Raymo

  DOI：10.1002/chem.201201184

  日期：2012.8.13

  designed a supramolecular strategy to modulate fluorescence in water under optical control. It is based on the entrapment of fluorophore–photochrome dyads within the hydrophobic interior of an amphiphilic polymer. The polymeric envelope around the dyads protects them from the aqueous environment, while imposing hydrophilic character on the overall supramolecular construct. In the resulting assemblies, the

  我们设计了一种超分子策略，可以在光学控制下调节水中的荧光。它是基于两亲性聚合物疏水内部的荧光团-光敏染料二聚体的截留。二重体周围的聚合物包膜保护它们免受水性环境的侵害，同时在整个超分子构造上施加亲水特性。在所得的组件中，光致变色部件可以在紫外线刺激的影响下在微秒级的时间范围内可逆地操作。反过来，可逆转换控制相邻荧光团的发射强度。结果，这种纳米结构构建体的荧光可以在水中以微秒的切换速度进行数百个循环的光调制。因此，
• 一类四苯乙烯-噁嗪材料及其合成方法和应用
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN112940006B

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明开发出了一类四苯乙烯‑噁嗪材料及其合成方法，通过共轭双键将四苯乙烯功能单元和吲哚并噁嗪分子开关相连接，兼具有分子开关和聚集诱导发光性能，能够针对多种刺激做出荧光和颜色改变响应，具体结构如式(1)所示。该类染料在信息存储、荧光防伪和生物成像领域有着重要的应用。