methyl E-3-(5-formyl-2-thienyl)-2-phenylacrylate | 140933-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl E-3-(5-formyl-2-thienyl)-2-phenylacrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(5-formylthiophen-2-yl)-2-phenylprop-2-enoate
• CAS: 140933-89-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃S
• 分子量: 272.324
• InChiKey: FSCWOIRSFXFXKU-NTEUORMPSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  436.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl E-3-(5-formyl-2-thienyl)-2-phenylacrylate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 乙酸酐 作用下， 反应 2.5h， 以50.6%的产率得到(E)-3-(5-Cyano-thiophen-2-yl)-2-phenyl-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  萘呋喃，萘噻吩，硫代苯并呋喃，苯并二噻吩及其无环前体的新型氰基和a基取代衍生物的合成，光化学合成，DNA结合和抗肿瘤评估。

  摘要：

  作为通过光诱导形成嵌入剂改善传统光动力疗法替代方法研究的一部分，我们合成了一系列新型杂环化合物及其无环前体。现在，我们就其光诱导环化的潜力，与DNA的相互作用以及体外对肿瘤细胞生长的抑制作用，报告其合成/表征的详细信息。在研究的化合物中，只有酰胺基-呋喃基取代的丙烯酸苯基酯可以有效地转化为相应的萘呋喃，而它们的噻吩类似物，所有不带电荷的衍生物和酰胺基-苯基取代的类似物均未显示出可接受的光转化。环状类似物明显更强的抗增殖活性可能与这些分子插入DNA中的特性有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.03.012
• 作为产物：
  描述：

  methyl E-3-(2-thienyl)-2-phenylacrylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以87%的产率得到methyl E-3-(5-formyl-2-thienyl)-2-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  萘呋喃，萘噻吩，硫代苯并呋喃，苯并二噻吩及其无环前体的新型氰基和a基取代衍生物的合成，光化学合成，DNA结合和抗肿瘤评估。

  摘要：

  作为通过光诱导形成嵌入剂改善传统光动力疗法替代方法研究的一部分，我们合成了一系列新型杂环化合物及其无环前体。现在，我们就其光诱导环化的潜力，与DNA的相互作用以及体外对肿瘤细胞生长的抑制作用，报告其合成/表征的详细信息。在研究的化合物中，只有酰胺基-呋喃基取代的丙烯酸苯基酯可以有效地转化为相应的萘呋喃，而它们的噻吩类似物，所有不带电荷的衍生物和酰胺基-苯基取代的类似物均未显示出可接受的光转化。环状类似物明显更强的抗增殖活性可能与这些分子插入DNA中的特性有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.03.012

文献信息

• Mass spectrometry of some 2-styryl- and 2,5-distyrylfuran and -thiophene derivatives
  作者：Grace Karminski-Zamola、Miroslav Bajić、Nikola Blažević

  DOI：10.1002/oms.1210270514

  日期：1992.5

  AbstractMass spectra of fourteen 2‐styryl‐ and 2,5‐distyrylfuran and ‐thiophene derivatives are reported. Each styryl substituent has an α‐carboxylic acid or methyl carboxylate substituent. Although the parent ion is the base peak for the styryl and distyryl derivatives, the distyryl species showed less fragmentation than the styryl species. In addition to simple bond cleavages, loss of formic acid or methyl formate was important in many of the species, presumably forming acetylenic fragments.
• Synthesis, antitumor evaluation and DNA binding studies of novel amidino-benzimidazolyl substituted derivatives of furyl-phenyl- and thienyl-phenyl-acrylates, naphthofurans and naphthothiophenes
  作者：Marijana Hranjec、Kristina Starčević、Ivo Piantanida、Marijeta Kralj、Marko Marjanović、Merima Hasani、Gunnar Westman、Grace Karminski-Zamola

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.02.010

  日期：2008.12

  A series of amidino-substituted benzimidazoles, related to furyl-phenyl- and thienyl-phenyl-acrylates, naphthofurans and naphthothiophenes were prepared, their antitumor evaluation and interactions with ct-DNA have been investigated. All tested compounds show differential and strong antitumor activity without apparent difference depending on their structures. Interestingly, the MCF-7 tumor cell line is highly sensitive to all compounds. Compounds 6-9 showed noticeable selectivity in regard to normal fibroblasts (WI 38). Compounds 4-9 interact with ct-DNA by more binding modes, whose mutual distribution is dependent on the compound/DNA ratio. The "acyclic" 4-6 and "cyclic" compound 7 interact mostly within the minor groove of DNA, although partial intercalation of 6 and 7 cannot be excluded. The "cyclic" compounds 8 and 9 intercalate between DNA base pairs at high excess of DNA over compounds. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All fights reserved.
• The Synthesis of New Heteropolycyclic Quinolone by Twofold Photocyclization: Methoxycarbonylnaphtho[2”,1”: 2’,3’-b]thieno[4’,5’: 2,3]thieno[5,4-c]quinolin-6(5H)-one
  作者：Grace Karminski-Zamola、Davorka Pavlicic、Miroslav Bajic、Nikola Blazevic

  DOI：10.3987/com-91-5731

  日期：——

  New heterocyclic ring system namely 12-methoxycarbonylnaphtho[2'',1'':2',3-b]thieno[4',5':2,3]thieno[5,4-c]-quinolin-6(5H)-one (11) is prepared by multistep synthesis introducing twofold photochemical cyclization.