2,2’-(2,2’-bithiophene-5,5’-diyl)diacetic acid | 115241-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2,2’-(2,2’-bithiophene-5,5’-diyl)diacetic acid
• 英文别名: 5,5'-Bis-carboxymethyl-[2,2']bithienyl；2-[5-[5-(Carboxymethyl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]acetic acid
• CAS: 115241-73-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄S₂
• 分子量: 282.341
• InChiKey: MHJZBUACESNBMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217 °C
• 沸点：
  491.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2,2’-(2,2’-bithiophene-5,5’-diyl)diacetic acid 在 乙醚 作用下， 生成 dimethyl 2,2'-(2,2'-bithiophene-5,5'-diyl)diacetate
  参考文献：
  名称：

  Steinkopf; Hanske, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 541, p. 238,257

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酸 在 硫酸 、 氧气 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2,2’-(2,2’-bithiophene-5,5’-diyl)diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  噻吩与氢键取代基的结构-性质关系

  摘要：

  对于新型有机电子材料的开发，使用晶体工程来控制π共轭分子在固态中的超分子排列非常重要。在这项研究中，我们研究了结合不同几何要求的两种类型的超分子相互作用（酰胺氢键和π相互作用）对calππ共轭核之间π重叠的影响。为此，我们制备了两个系列的联噻吩二酯和二酰胺，在联噻吩核心和其末端取代基中的官能团之间具有亚甲基，乙烯或丙烯间隔基。氢键联的联噻吩二酰胺比二酯和其他已知的α，ω-二取代联噻吩具有更紧密的联噻吩核堆积。在具有乙烯间隔基的联噻吩二酰胺中，联噻吩堆积密度达到最大值，该联噻吩具有最小的纵向联噻吩位移和无限大的一维电子共轭，平行和几乎线性的N-H·⋅·O = C氢键阵列。氢键和π相互作用的协同作用归因于乙烯间隔基的良好构象力学，并导致了固态吸收光谱中的H型光谱聚集体。这些结果表明，可以通过侧链工程学系统地调整固态π共轭材料的光电性能，因此这种方法对于有机和聚合物半导体的设计具有巨大的潜力。具

  DOI：

  10.1002/chem.202003113