3H-thiazolo[5',4':3,4]benzo[1,2-d][1,2,3]triazole-7-carbonitrile | 881386-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 3H-thiazolo[5',4':3,4]benzo[1,2-d][1,2,3]triazole-7-carbonitrile
• 英文别名: 7-cyano-3H-[1,3]thiazolo[5,4-e][1,2,3]benzotriazole；2H-[1,3]thiazolo[5,4-e]benzotriazole-7-carbonitrile
• CAS: 881386-82-9
• 化学式: C₈H₃N₅S
• 分子量: 201.211
• InChiKey: IYXLGJFZVXPGMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3H-thiazolo[5',4':3,4]benzo[1,2-d][1,2,3]triazole-7-carbonitrile 在 焦磷酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3-quinolin-4-yl-3H-thiazolo[5',4':3,4]benzo[1,2-d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  由苯并三唑合成原始的噻唑并吲哚并[3，2 - c ]喹啉和新型的8 - N-取代的11 H-吲哚并[3，2- c ]喹啉衍生物。第一部分

  摘要：

  新型的噻唑并吲哚并[3，2 - c ]喹啉和8-取代的11 H-吲哚并[3，2- c ]喹啉是通过Graebe-Ullmann热环合反应从合适的N-芳基化苯并三唑中合成的。还鉴定出7 H -4，7-二氮杂苯并[ de ]蒽，其在结构上与吡啶ido啶骨架相近。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.153
• 作为产物：
  描述：

  双(1H-苯并三唑-5-胺)硫酸盐 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 3H-thiazolo[5',4':3,4]benzo[1,2-d][1,2,3]triazole-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  由苯并三唑合成原始的噻唑并吲哚并[3，2 - c ]喹啉和新型的8 - N-取代的11 H-吲哚并[3，2- c ]喹啉衍生物。第一部分

  摘要：

  新型的噻唑并吲哚并[3，2 - c ]喹啉和8-取代的11 H-吲哚并[3，2- c ]喹啉是通过Graebe-Ullmann热环合反应从合适的N-芳基化苯并三唑中合成的。还鉴定出7 H -4，7-二氮杂苯并[ de ]蒽，其在结构上与吡啶ido啶骨架相近。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.153

文献信息

• Synthesis and antitumoral activity of novel thiazolobenzotriazole, thiazoloindolo[3,2-c]quinoline and quinolinoquinoline derivatives
  作者：Anne Beauchard、Alexis Jaunet、Laurence Murillo、Brigitte Baldeyrou、Amélie Lansiaux、Jean-René Chérouvrier、Lisianne Domon、Laurent Picot、Christian Bailly、Thierry Besson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.04.012

  日期：2009.10

  The biological evaluation of some novel thiazoloindolo[3,2-c]quinoline, 8-substituted-11H-indolo[3,2-c]quinolines is described. These compounds were obtained via Graebe-Ullmann thermal cyclization from appropriated N-arylated benzotriazoles. 7H-4,7-Diaza-benzo[de]anthracene, a reaction by-product structurally closed to the pyridoacridine skeleton was also identified. All thiazolobenzotriazole intermediates were tested in vitro for their capacity to inhibit the growth of two breast cancer cell lines, MCF-7 and MDA-MB-231. In parallel, the newly synthesized skeletons were evaluated for DNA interaction, topoisomerases' inhibition, and cytotoxicity against HL60 and HL60/MX2 human leukemia cells. Most compounds showed a potent growth inhibitory effect on all the tested cell lines, with IC50 in the mu M range. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis of original thiazoloindolo[3,2-c]quinoline and novel 8-N-substituted-11H-indolo[3,2-c]quinoline derivatives from benzotriazoles. Part I
  作者：Anne Beauchard、Hadjila Chabane、Sourisak Sinbandhit、Pierre Guenot、Valérie Thiéry、Thierry Besson

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.153

  日期：2006.2

  Synthesis of novel thiazoloindolo[3,2-c]quinoline and 8-substituted-11H-indolo[3,2-c]quinolines was performed via Graebe–Ullmann thermal cyclization from appropriated N-arylated benzotriazoles. 7H-4,7-Diaza-benzo[de]anthracene, a by-product reaction structurally closed to pyridoacridine skeleton was also identified.

  新型的噻唑并吲哚并[3，2 - c ]喹啉和8-取代的11 H-吲哚并[3，2- c ]喹啉是通过Graebe-Ullmann热环合反应从合适的N-芳基化苯并三唑中合成的。还鉴定出7 H -4，7-二氮杂苯并[ de ]蒽，其在结构上与吡啶ido啶骨架相近。