2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-amine | 1019125-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-amine
• 英文别名: 2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-3H-benzimidazol-5-amine
• CAS: 1019125-62-2
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃N₃
• 分子量: 277.249
• InChiKey: BMROYEQNTNCCBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-amine 、 1-甲基-1H-吡唑-5-羰酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以63.16%的产率得到1-methyl-N-{2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-1,3-benzodiazol-6-yl}-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED IMIDAZOLE DERIVATIVES AS AHR ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE FUSIONNÉS UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES D'AHR

  摘要：

  本公开涉及式(I) - (VI)的化合物及其药用盐，包含这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法，用于制备这些化合物的中间化合物，以及治疗或预防疾病的方法，特别是癌症或与异常AHR信号相关的其他紊乱免疫反应或其他疾病的情况。

  公开号：

  WO2021236717A1
• 作为产物：
  描述：

  邻三氟甲基苯甲酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  的发现ñ - （2-苯基- 1 H ^ -苯并[ d ]咪唑-5-基）喹啉-4-胺衍生物是新颖的VEGFR-2激酶抑制剂

  摘要：

  抑制VEGF信号传导途径已成为治疗癌症的有价值的方法。在这项工作中，设计了一系列N-（2-苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑-5-基）喹啉-4-胺衍生物并将其鉴定为VEGFR-2（KDR）激酶的有效抑制剂。合成了具有喹啉骨架和苯并咪唑部分的这些化合物，并评估了它们对VEGFR-2和两种人类癌细胞系的生物学活性。其中，化合物7s对VEGFR-2的抑制作用最强，IC 50为0.03μM，对受试癌细胞系的IC 50表现出最高的抗癌活性。针对MCF-7为1.2μM，针对Hep-G2为13.3μM。对接模拟支持最初的药效学假说，并提出了在VEGFR-2 ATP结合位点的共同相互作用方式，这表明化合物7s是潜在的癌症治疗药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.071

文献信息

• Discovery of quinazolin-4-amines bearing benzimidazole fragments as dual inhibitors of c-Met and VEGFR-2
  作者：Lei Shi、Ting-Ting Wu、Zhi Wang、Jia-Yu Xue、Yun-Gen Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.07.008

  日期：2014.9

  Both c-Met and VEGFR-2 are important targets for the treatment of cancers. In this study, a series of N-(2-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)quinazolin-4-amine derivatives were designed and identified as dual c-Met and VEGFR-2 inhibitors. Among these compounds bearing quinazoline and benzimidazole fragments, compound 7j exhibited the most potent inhibitory activity against c-Met and VEGFR-2 with IC50 of 0.05μM and 0.02μM, respectively. It also showed the highest anticancer activity against the tested cancer cell lines with IC50 of 1.5μM against MCF-7 and 8.7μM against Hep-G2. Docking simulation supported the initial pharmacophoric hypothesis and suggested a common mode of interaction at the ATP-binding site of c-Met and VEGFR-2, which demonstrates that compound 7j is a potential agent for cancer therapy deserving further researching.
• Discovery of N-(2-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)quinolin-4-amine derivatives as novel VEGFR-2 kinase inhibitors
  作者：Lei Shi、Ting-Ting Wu、Zhi Wang、Jia-Yu Xue、Yun-Gen Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.071

  日期：2014.9

  ol-5-yl)quinolin-4-amine derivatives were designed and identified as potent inhibitors of VEGFR-2 (KDR) kinase. These compounds with quinoline scaffold and benzimidazole moiety were synthesized and their biological activities against VEGFR-2 and two human cancer cell lines were evaluated. Among them, compound 7s exhibited the most potent inhibitory activity against VEGFR-2 with IC50 of 0.03 μM and

  抑制VEGF信号传导途径已成为治疗癌症的有价值的方法。在这项工作中，设计了一系列N-（2-苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑-5-基）喹啉-4-胺衍生物并将其鉴定为VEGFR-2（KDR）激酶的有效抑制剂。合成了具有喹啉骨架和苯并咪唑部分的这些化合物，并评估了它们对VEGFR-2和两种人类癌细胞系的生物学活性。其中，化合物7s对VEGFR-2的抑制作用最强，IC 50为0.03μM，对受试癌细胞系的IC 50表现出最高的抗癌活性。针对MCF-7为1.2μM，针对Hep-G2为13.3μM。对接模拟支持最初的药效学假说，并提出了在VEGFR-2 ATP结合位点的共同相互作用方式，这表明化合物7s是潜在的癌症治疗药物，值得进一步研究。
• [EN] FUSED IMIDAZOLE DERIVATIVES AS AHR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE FUSIONNÉS UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES D'AHR
  申请人：SENDA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021236717A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present disclosure relates to compounds of formulae (I) - (VI) and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions comprising the same, methods of preparing the same, intermediate compounds useful for preparing the same, and methods for treating or prophylaxis of diseases, in particular cancer or conditions with dysregulated immune responses or other disorders associated with aberrant AHR signaling.

  本公开涉及式(I) - (VI)的化合物及其药用盐，包含这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法，用于制备这些化合物的中间化合物，以及治疗或预防疾病的方法，特别是癌症或与异常AHR信号相关的其他紊乱免疫反应或其他疾病的情况。