2-(3-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-amine | 1572-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-amine
• 英文别名: 2-(3-chlorophenyl)-3H-benzimidazol-5-amine
• CAS: 1572-03-8
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃
• mdl: MFCD11127791
• 分子量: 243.695
• InChiKey: AFRQYSRSAOJGSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯喹啉 、 2-(3-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-amine 以 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以54%的产率得到N-(2-(3-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-6-yl)quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  的发现ñ - （2-苯基- 1 H ^ -苯并[ d ]咪唑-5-基）喹啉-4-胺衍生物是新颖的VEGFR-2激酶抑制剂

  摘要：

  抑制VEGF信号传导途径已成为治疗癌症的有价值的方法。在这项工作中，设计了一系列N-（2-苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑-5-基）喹啉-4-胺衍生物并将其鉴定为VEGFR-2（KDR）激酶的有效抑制剂。合成了具有喹啉骨架和苯并咪唑部分的这些化合物，并评估了它们对VEGFR-2和两种人类癌细胞系的生物学活性。其中，化合物7s对VEGFR-2的抑制作用最强，IC 50为0.03μM，对受试癌细胞系的IC 50表现出最高的抗癌活性。针对MCF-7为1.2μM，针对Hep-G2为13.3μM。对接模拟支持最初的药效学假说，并提出了在VEGFR-2 ATP结合位点的共同相互作用方式，这表明化合物7s是潜在的癌症治疗药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.071
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酸 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(3-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  新型分枝杆菌F-ATP合酶抑制剂的发现及其与二芳基喹啉联用的潜力。

  摘要：

  F 1 F O -ATP合酶是结核分枝杆菌生长和生存力所必需的并且是经过验证的临床目标。酶旋转γ亚基的分枝杆菌特异性环在酶复合物中ATP合成的偶联中起作用。我们报告发现了针对这种γ亚基环的新型抗分枝杆菌GaMF1的发现。生化和NMR研究表明，GaMF1通过与环结合来抑制ATP合酶活性。GaMF1具有杀菌作用，对多药耐药和苯达喹啉耐药菌株具有活性。在支架上的化学努力揭示了动态结构活性关系，并提供了具有纳摩尔浓度的类似物。GaMF1与苯达喹啉或新型二芳基喹啉类似物的结合在人胚胎干细胞报告基因分析中显示出增强作用，而不会引起基因毒性或表型变化。

  DOI：

  10.1002/anie.202002546

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR TREATING TUBERCULOSIS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE LA TUBERCULOSE
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2021107876A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The invention concerns a compound of formula (Ia) or (Ib) wherein R1 is hydrogen or a methyl group; R2 is an unsubstituted or substituted alkyl group; R3 is an aryl group or a heteroaryl group, optionally substituted by one or more groups selected from halogen, alkyl or alkoxy; and, in Formula (Ia), X is CH or N and Y is NH, S or O, or, in Formula (Ib), X is NH, S or O and Y is CH or N. The invention further concerns a method of synthesizing the inventive compound, a composition comprising the inventive compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof and bedaquiline (BDQ), an analogue of bedaquiline (BDQ) or a mixture thereof, and the use of said composition or compound for the treatment of tuberculosis.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(Ia)或(Ib)，其中R1为氢或甲基基团；R2为未取代或取代的烷基基团；R3为芳基或杂环芳基，可选择地被卤素、烷基或烷氧基中的一个或多个基团取代；在化学式(Ia)中，X为CH或N，Y为NH、S或O；或在化学式(Ib)中，X为NH、S或O，Y为CH或N。该发明还涉及一种合成该创新化合物的方法，包括该创新化合物或其药学上可接受的盐以及贝达替林（BDQ）、贝达替林（BDQ）的类似物或二者混合物的组合物，以及使用该组合物或化合物用于治疗结核病。
• Discovery of quinazolin-4-amines bearing benzimidazole fragments as dual inhibitors of c-Met and VEGFR-2
  作者：Lei Shi、Ting-Ting Wu、Zhi Wang、Jia-Yu Xue、Yun-Gen Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.07.008

  日期：2014.9

  Both c-Met and VEGFR-2 are important targets for the treatment of cancers. In this study, a series of N-(2-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)quinazolin-4-amine derivatives were designed and identified as dual c-Met and VEGFR-2 inhibitors. Among these compounds bearing quinazoline and benzimidazole fragments, compound 7j exhibited the most potent inhibitory activity against c-Met and VEGFR-2 with IC50 of 0.05μM and 0.02μM, respectively. It also showed the highest anticancer activity against the tested cancer cell lines with IC50 of 1.5μM against MCF-7 and 8.7μM against Hep-G2. Docking simulation supported the initial pharmacophoric hypothesis and suggested a common mode of interaction at the ATP-binding site of c-Met and VEGFR-2, which demonstrates that compound 7j is a potential agent for cancer therapy deserving further researching.