(2E)-2,3-di-2-thienylprop-2-enoic acid | 716-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (2E)-2,3-di-2-thienylprop-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-2,3-di(thiophen-2-yl)acrylic acid；(E)-2,3-di-(2-thienyl)acrylic acid；trans-α,β-Di-<2>thienyl-acrylsaeure；trans-α,β-Bis-(2-thienyl)-acrylsaeure；trans-α,β-Di-[2]thienyl-acrylsaeure；2,3-Di-thiophen-2-yl-acrylic acid；(E)-2,3-dithiophen-2-ylprop-2-enoic acid
• CAS: 716-34-7
• 化学式: C₁₁H₈O₂S₂
• 分子量: 236.315
• InChiKey: CWLNDKQJHPKCEM-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2,3-di-2-thienylprop-2-enoic acid 在 sodium azide 、 草酰氯 、 三正丁胺 作用下， 以 二苯醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-(thiophen-2-yl)thieno[3,2-c]pyridin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于厚、宽带隙光伏的新型四环内酰胺构件

  摘要：

  据报道，一种用于聚合物半导体的新四环内酰胺结构单元旨在结合较大的稠合和/或含酰胺结构单元可以诱导的许多有利特性，包括改进的固态堆积、高电荷载流子迁移率和改进的电荷分离. 与噻吩共聚产生半结晶共轭聚合物 PTNT，带隙为 2.2 eV。PTNT 薄膜的掠入射广角 X 射线散射显示出聚合物骨架面对面 π 堆积的强烈趋势，这在 PTNT:富勒烯共混物中保留。相应的太阳能电池具有 0.9 V 的高开路电压，0.6 左右的填充因子，对于 >200 nm 厚的有源层，功率转换效率高达 5%，无论混合化学计量和纳米结构的变化如何。此外，当采用约 400 nm 的厚活性层时，可以保持 >4% 的效率。总体而言，这些值是具有如此宽带隙的共轭聚合物的最高报告，并且在用于串联特别是三元共混光伏材料的材料中是前所未有的。因此，新开发的四环内酰胺单元作为未来有机电子材料的共轭结构单元具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1021/ja5051692
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 2-噻吩乙酸 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 以24%的产率得到(2E)-2,3-di-2-thienylprop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于厚、宽带隙光伏的新型四环内酰胺构件

  摘要：

  据报道，一种用于聚合物半导体的新四环内酰胺结构单元旨在结合较大的稠合和/或含酰胺结构单元可以诱导的许多有利特性，包括改进的固态堆积、高电荷载流子迁移率和改进的电荷分离. 与噻吩共聚产生半结晶共轭聚合物 PTNT，带隙为 2.2 eV。PTNT 薄膜的掠入射广角 X 射线散射显示出聚合物骨架面对面 π 堆积的强烈趋势，这在 PTNT:富勒烯共混物中保留。相应的太阳能电池具有 0.9 V 的高开路电压，0.6 左右的填充因子，对于 >200 nm 厚的有源层，功率转换效率高达 5%，无论混合化学计量和纳米结构的变化如何。此外，当采用约 400 nm 的厚活性层时，可以保持 >4% 的效率。总体而言，这些值是具有如此宽带隙的共轭聚合物的最高报告，并且在用于串联特别是三元共混光伏材料的材料中是前所未有的。因此，新开发的四环内酰胺单元作为未来有机电子材料的共轭结构单元具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1021/ja5051692

文献信息

• New amidino-benzimidazolyl thiophenes: Synthesis and photochemical synthesis
  作者：Kristina Star?evi?、David W. Boykin、Grace Karminski-Zamola

  DOI：10.1002/hc.10126

  日期：——

  New amidino-benzimidazolyl-substituted bis-1,2-(2-thienyl)ethenes (4, 5, and 6) and benzo[1,2- b:4,3- b′]dithiophenes (8, 9, and 10) were prepared by the condensation of amidino-substituted o-phenylene diamines with corresponding dialdehydes (3 and 7). All prepared amidino-benzimidazolyl-substituted compounds are of particular interest, because they can serve as intercalators or groove binders on DNA

  新型脒基-苯并咪唑基取代的双-1,2-（2-噻吩基）乙烯（4、5 和 6）和苯并[1,2-b:4,3-b']二噻吩（8、9 和 10） ) 是通过脒基取代的邻苯二胺与相应的二醛 (3 和 7) 缩合制备的。所有制备的脒基-苯并咪唑基取代的化合物都特别令人感兴趣，因为它们可以在抗癌治疗中作为 DNA 的嵌入剂或凹槽结合剂。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:218–222, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10126
• Synthesis of Some New bis-(p-Fluorophenyl)amides of the Thieno[3,2-b]thiophene, Thieno[3,2-b]furan and 1,2-bis{5-[2-(2-Thienyl)ethenyl]2-thienyl}ethene Series
  作者：Davorka Pavlicic、Jasna Koružnjak、Zrinka Banic-Tomišic、Grace Karminski-Zamola

  DOI：10.3390/71200871

  日期：——

  Three new heterocyclic substituted dianilides, namely 3-chloro-5-[1-(p-fluorophenylcarbamoyl)-2-(2-thienyl)ethenyl]thieno-[3,2-b]thiophene-2-carboxy-p-fluoro-anilide (8), 1,2-bis5-[2-(p-fluorophenylcarbamoyl)-2-(2-thienyl)ethenyl]-2-thienyl}ethene (13) and 6-chloro-2-2-[3-chloro-2-(p-fluorophenyl-carbamoyl)-5-thieno[3,2-b]thienyl]-2-ethoxycarbonylethenyl}thieno[3,2-b]furan-5-carboxy-p-fluoroanilide

  三个新的杂环取代二苯胺，即3-氯-5-[1-(对氟苯基氨基甲酰基)-2-(2-噻吩基)乙烯基]噻吩基-[3,2-b]噻吩-2-羧基-对氟-苯胺 (8)、1,2-双5-[2-(对-氟苯基氨基甲酰基)-2-(2-噻吩基)乙烯基]-2-噻吩基}乙烯(13)和6-氯-2-2- [3-氯-2-(对氟苯基-氨基甲酰基)-5-噻吩并[3,2-b]噻吩基]-2-乙氧基羰基乙烯基}噻吩并[3,2-b]呋喃-5-羧基-对氟苯胺( 20) 是通过多步合成制备的。所制备的二苯胺因其作为 DNA 嵌入剂或凹槽结合剂的平面杂芳族核心的潜力而受到特别关注。
• CH⋯S hydrogen bonds as the organising force in 2,3-thienyl- and phenyl- or 2,3-dithienyl-substituted propenoic acid aggregates studied by the combination of FT-IR spectroscopy and computations
  作者：K. Csankó、L. Illés、K. Felföldi、J.T. Kiss、P. Sipos、I. Pálinkó

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.09.033

  日期：2011.5

  Various propenoic acid stereoisomers 2,3-disubstituted with thienyl and/or phenyl groups were synthesised and their aggregation behaviour was studied both in solution and in the solid state by experimental (mid-range FT-IR spectroscopy) and computational (semiempirical and ab initio) methods. Experimental approach embraced the identification of potential hydrogen bonding sites through finding the relevant IR bands and monitoring their displacement upon increasing the acid concentration in solution and on going from solution to the solid state. In solution O-H center dot center dot center dot O hydrogen bonds were only found providing short-range ordering, while in the solid state C-H center dot center dot center dot S hydrogen bonds were identified. Hydrogen bonding sites could be assigned and relevant aggregate models could be built. Molecular modelling allowed obtaining good estimates for hydrogen bond lengths and angles and visualisation of the geometric arrangements. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• LCOVA, M.;HRNCIAR, P., CHEM. ZVESTI, 1985, 39, N 1, 135-142
  作者：LCOVA, M.、HRNCIAR, P.

  DOI：——

  日期：——
• A New Tetracyclic Lactam Building Block for Thick, Broad-Bandgap Photovoltaics
  作者：Renee Kroon、Amaia Diaz de Zerio Mendaza、Scott Himmelberger、Jonas Bergqvist、Olof Bäcke、Gregório Couto Faria、Feng Gao、Abdulmalik Obaid、Wenliu Zhuang、Desta Gedefaw、Eva Olsson、Olle Inganäs、Alberto Salleo、Christian Müller、Mats R. Andersson

  DOI：10.1021/ja5051692

  日期：2014.8.20

  A new tetracyclic lactam building block for polymer semiconductors is reported that was designed to combine the many favorable properties that larger fused and/or amide-containing building blocks can induce, including improved solid-state packing, high charge carrier mobility, and improved charge separation. Copolymerization with thiophene resulted in a semicrystalline conjugated polymer, PTNT, with

  据报道，一种用于聚合物半导体的新四环内酰胺结构单元旨在结合较大的稠合和/或含酰胺结构单元可以诱导的许多有利特性，包括改进的固态堆积、高电荷载流子迁移率和改进的电荷分离. 与噻吩共聚产生半结晶共轭聚合物 PTNT，带隙为 2.2 eV。PTNT 薄膜的掠入射广角 X 射线散射显示出聚合物骨架面对面 π 堆积的强烈趋势，这在 PTNT:富勒烯共混物中保留。相应的太阳能电池具有 0.9 V 的高开路电压，0.6 左右的填充因子，对于 >200 nm 厚的有源层，功率转换效率高达 5%，无论混合化学计量和纳米结构的变化如何。此外，当采用约 400 nm 的厚活性层时，可以保持 >4% 的效率。总体而言，这些值是具有如此宽带隙的共轭聚合物的最高报告，并且在用于串联特别是三元共混光伏材料的材料中是前所未有的。因此，新开发的四环内酰胺单元作为未来有机电子材料的共轭结构单元具有巨大的潜力。