N-[2-(1-benzhydryl-5-chloro-1H-indol-2-yl)-ethyl]-C-(3,4-dichloro-phenyl)-methanesulfonamide | 828283-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(1-benzhydryl-5-chloro-1H-indol-2-yl)-ethyl]-C-(3,4-dichloro-phenyl)-methanesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(1-benzhydryl-5-chloro-1H-indol-2-yl)-ethyl]-C-(3,4-dichlorophenyl)-methanesulfonamide；N-[2-(1-benzhydryl-5-chloro-1H-indol-2-yl)ethyl]-1-(3,4-dichlorophenyl)methanesulfonamide；N-[2-(1-benzhydryl-5-chloroindol-2-yl)ethyl]-1-(3,4-dichlorophenyl)methanesulfonamide
• CAS: 828283-21-2
• 化学式: C₃₀H₂₅Cl₃N₂O₂S
• 分子量: 583.966
• InChiKey: QUHIWKAUBVPWDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1-benzhydryl-5-chloro-1H-indol-2-yl)-ethyl]-C-(3,4-dichloro-phenyl)-methanesulfonamide 、 对乙氧基甲酰苯丙醛 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 ethyl 4-{3-[1-benzhydryl-5-chloro-2-(2-{[(3,4-dichlorobenzyl)sulfonyl]amino}ethyl)-1H-indol-3-yl]propyl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis C-2, C-3 substituted N-alkylated indoles useful as CPLA2 inhibitors

  摘要：

  本发明提供了制备化合物的方法，其化学式为1：包括以下步骤：将化合物的化学式为2和3反应，得到化合物的化学式为4：其中R1、R2、R3、R4和R5的定义如本文所述。化合物的化学式为4然后转化为化合物的化学式为1。本发明还包括化学式为3和4的化合物以及制备化学式为3和4的方法。

  公开号：

  US20060041005A1
• 作为产物：
  描述：

  N-{4-[2-(benzhydrylamino)-5-chlorophenyl]but-3-ynyl}-1-(3,4-dichlorophenyl)-methanesulfonamide 在 碘化亚铜 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 正庚烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以to give a white solid (0.76 g, 76%)的产率得到N-[2-(1-benzhydryl-5-chloro-1H-indol-2-yl)-ethyl]-C-(3,4-dichloro-phenyl)-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Advanced route for the synthesis of cPLA2 inhibitors

  摘要：

  一种制备公式(I)化合物的方法，其中该方法是将化合物HC≡C—(CH2)n—NH2与化合物R1—SO2Cl反应，以产生中间化合物，然后将该中间化合物与公式所示的化合物反应，以产生公式(I)化合物，以及由本发明方法产生的化合物。术语R1、R2、R3、R4和n的定义在规范中列出。

  公开号：

  US06891065B2

文献信息

• [EN] A SYNTHETIC METHODOLOGY FOR THE REDUCTIVE ALKYLATION AT THE C-3 POSITION OF INDOLES<br/>[FR] METHODOLOGIE SYNTHETIQUE DESTINEE A L'ALKYLATION REDUCTRICE A LA POSITION C-3 D'INDOLES
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005058820A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  A process for the reductive alkylation at the C-3 position of an indole compound in which the indole is treated with an aldehyde in the presence of a Lewis acid and a silicon hydride reducing agent. The process is useful for alkylating the C-3 position of indoles that contain acid-sensitive substituents at the N-1 position.

  一种还原性烷基化方法，用于在吲哚化合物的C-3位置上进行烷基化，其中在Lewis酸和硅氢还原剂的存在下，用醛处理吲哚。该方法适用于在N-1位置含有酸敏感取代基的吲哚的C-3位置烷基化。
• Synthetic methodology for the reductive alkylation at the C-3 position of indoles
  申请人：Michalak S. Ronald

  公开号：US20050148770A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  A process for the reductive alkylation at the C-3 position of an indole compound in which the indole is treated with an aldehyde in the presence of a Lewis acid and a silicon hydride reducing agent. The process is useful for alkylating the C-3 position of indoles that contain acid-sensitive substituents at the N-1 position.

  一种还原性烷基化方法，用于在吲哚化合物的C-3位置上进行烷基化，其中吲哚在存在路易斯酸和硅氢化还原剂的情况下与醛反应。该方法适用于在N-1位置含有酸敏感取代基的吲哚化合物的C-3位置上进行烷基化。
• SYNTHETIC METHODOLOGY FOR THE REDUCTIVE ALKYLATION AT THE C-3 POSITION OF INDOLES
  申请人：Michalak Ronald S.

  公开号：US20080161581A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  A process for the reductive alkylation at the C-3 position of an indole compound in which the indole is treated with an aldehyde in the presence of a Lewis acid and a silicon hydride reducing agent. The process is useful for alkylating the C-3 position of indoles that contain acid-sensitive substituents at the N-1 position.

  一种还原性烷基化工艺，用于在吲哚化合物的C-3位置进行烷基化，其中在存在路易斯酸和硅氢还原剂的情况下，将吲哚与醛处理。该工艺可用于烷基化N-1位置含有酸敏感取代基的吲哚的C-3位置。
• Process for the synthesis of C-2, C-3 substituted N-alkylated indoles useful as cPLA2 inhibitors
  申请人：Wyeth LLC

  公开号：US07842837B2

  公开（公告）日：2010-11-30

  The present invention provides method for making a compound of formula 1: comprising the steps of reacting compounds of formulas 2 and 3: to produce a compound of formula 4: wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are defined as described herein. The compound of formula 4 is then converted to the compound of formula 1. The invention further comprises compounds of formulas 3 and 4 and methods for making compounds of formulas 3 and 4.

  本发明提供了一种制备式1化合物的方法，包括以下步骤：反应式2和式3化合物，制备出式4化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5的定义如本文所述。然后将式4化合物转化为式1化合物。本发明还包括式3和式4化合物以及制备式3和式4化合物的方法。
• Process for the Synthesis of C-2, C-3 Substituted N-Alkylated Indoles Useful as cPLA2 Inhibitors
  申请人：Michalak Ronald S.

  公开号：US20090306428A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention provides method for making a compound of formula 1: comprising the steps of reacting compounds of formulas 2 and 3: to produce a compound of formula 4: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are defined as described herein. The compound of formula 4 is then converted to the compound of formula 1. The invention further comprises compounds of formulas 3 and 4 and methods for making compounds of formulas 3 and 4.

  本发明提供了一种制备公式1化合物的方法，包括以下步骤：反应公式2和3的化合物，以产生公式4的化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5的定义如本文所述。然后将公式4的化合物转化为公式1的化合物。本发明还包括公式3和4的化合物以及制备公式3和4的方法。