(R)-(-)-1-[1'-(benzenesulfonyl)methyl]-2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexane | 502763-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-1-[1'-(benzenesulfonyl)methyl]-2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexane
• 英文别名: (-)-(R)-((2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl)methylsulfonyl)benzene；[(1R)-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]methylsulfonylbenzene
• CAS: 502763-42-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂S
• 分子量: 278.415
• InChiKey: OCXQYQKIYOWNOU-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-1-[1'-(benzenesulfonyl)methyl]-2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexane 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (R)-(-)-(2E,6E)-9-(2,2-dimethyl-6-methylenencyclohexyl)-3,7-dimethyl-2,6-nonadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-trixagol and its enantiomer, the terpenoid side chain of (−)-agelasine E

  摘要：

  The naturally occurring gamma-cyclogeranylgeraniol called (+)-trixagol has been synthesised for the first time. Trixagol was readily available in five steps from (S)-2,2-dimethyl-6-methylene-1-cyclohexanemethanol. The enantiomer of trixagol, which equates to the terpenoid side chain of the naturally occurring 7,9-dialkylpurinium salt (-)-agelasine E, was prepared from the (R) enantiomer of the cyclohexanemethanol. Both trixagol enantiomers were moderately active against Mycobacterium tuberculosis. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01455-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl)methyl acetate 在 ammonium molybdate 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-(-)-1-[1'-(benzenesulfonyl)methyl]-2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexane
  参考文献：
  名称：

  结构上与Pallescensins1⁻2有关的呋喃半萜的立体选择性合成的一般策略。

  摘要：

  在这里，我们描述了与pallescensin 1-2结构相关的海洋呋喃型倍半萜的一般立体选择性合成。以高化学和异构体纯度获得了pallescensin 1，pallescensin 2和dihydropallescensin 2的立体异构体形式，而isomicrocionin-3则是首次合成。倍半萜骨架是通过C 10环香叶基部分与C 5 3-（亚甲基）呋喃部分的偶联而建立的。我们合成方法的关键步骤是立体选择合成四种环香叶醇异构体，将其转化为相应的环香叶基磺酰基苯衍生物，将其与3-（氯甲基）呋喃进行烷基化以及最后对苯磺酰基官能团进行还原性裂解以提供整个倍半萜烯骨架。

  DOI：

  10.3390/md17040245