(1α,4α,4aα,5β,12β,12aα)-1,2,3,4,4a,5,12,12a-octahydro-1,4:5,12-dimethano-6,11-dimethoxynaphthacene-14-one | 107960-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1α,4α,4aα,5β,12β,12aα)-1,2,3,4,4a,5,12,12a-octahydro-1,4:5,12-dimethano-6,11-dimethoxynaphthacene-14-one
• 英文别名: 1,2,3,4,4a,5,12,12a-Octahydro-1,4:5,12-dimethano-6,11-dimethoxynaphthacene-14-one；(1S,12R,13R,14S,17R,18S)-3,10-dimethoxyhexacyclo[10.6.1.114,17.02,11.04,9.013,18]icosa-2,4,6,8,10-pentaen-20-one
• CAS: 107960-91-8
• 化学式: C₂₂H₂₂O₃
• 分子量: 334.415
• InChiKey: WCQCGFKVBFLDKF-BOFKIOBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,4α,4aα,5β,12β,12aα)-1,2,3,4,4a,5,12,12a-octahydro-1,4:5,12-dimethano-6,11-dimethoxynaphthacene-14-one 、 1-溴甲基萘 生成 1,2,3,4,4a,5,12,12a-Octahydro-1,4:5,12-dimethano-6,11-dimethoxy-14-naphthacene
  参考文献：
  名称：

  具有降冰片基间隔物的生物发色团化合物的核磁共振谱和构型

  摘要：

  基于 1H 和 13C 化学位移和邻位 HH 偶联常数，确定了具有降冰片基间隔物的双发色团化合物的结构和构型。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260320310
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 sodium 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 (1α,4α,4aα,5β,12β,12aα)-1,2,3,4,4a,5,12,12a-octahydro-1,4:5,12-dimethano-6,11-dimethoxynaphthacene-14-one
  参考文献：
  名称：

  通过刚性非共轭桥的长程光致通过键电子转移和辐射复合：距离和溶剂依赖性

  摘要：

  合成了一系列包含 1,4-二甲氧基萘供体 (D) 和 1,1-二氰基乙烯受体 (a) 的分子 1，这些分子通过五个不同的刚性非共轭桥相互连接。桥的长度随着两个 sigma-bonds 的增加而变化，从 1(4) 中的 4 个 sigma-bonds 到 1(12) 中的 12 个 sigma-bonds，以提供供体 - 受体中心到中心分离 ​​(R/sub c/) 范围从 7.0-14.9 A。在中等和高极性的溶剂中，供体 D 的激发之后是快速的分子内电子转移。速率常数 (k/sub et/) 显示对溶剂极性的依赖性很小（例如苯和乙腈之间的 2-3 倍），但随着分离度的增加而降低，范围从 >10/sup 11/s/sup - 1/ 对于大约四键分离。=4 x 10/sup 8/ s/sup -1/ 对于 12 键分离。在饱和烃溶剂中，10 键和 12 键分离未观察到光致电子转移，而较短的同系物没有显着降低。因此，在饱和烃溶剂中

  DOI：

  10.1021/ja00245a014

文献信息

• Long-range photoinduced through-bond electron transfer and radiative recombination via rigid nonconjugated bridges: distance and solvent dependence
  作者：Henk Oevering、Michael N. Paddon-Row、Marc Heppener、Anna M. Oliver、E. Cotsaris、Jan W. Verhoeven、Noel S. Hush

  DOI：10.1021/ja00245a014

  日期：1987.5

  separations (R/sub c/) ranging from 7.0-14.9 A. In solvents of medium and high polarity, excitation of the donor D is followed by rapid intramolecular electron transfer. The rate constant (k/sub et/) shows only small dependence upon the solvent polarity (a factor of 2-3 between benzene and acetonitrile, for example) but decreases with increasing separation ranging from >10/sup 11/ s/sup -1/ for a four-bond

  合成了一系列包含 1,4-二甲氧基萘供体 (D) 和 1,1-二氰基乙烯受体 (a) 的分子 1，这些分子通过五个不同的刚性非共轭桥相互连接。桥的长度随着两个 sigma-bonds 的增加而变化，从 1(4) 中的 4 个 sigma-bonds 到 1(12) 中的 12 个 sigma-bonds，以提供供体 - 受体中心到中心分离 ​​(R/sub c/) 范围从 7.0-14.9 A。在中等和高极性的溶剂中，供体 D 的激发之后是快速的分子内电子转移。速率常数 (k/sub et/) 显示对溶剂极性的依赖性很小（例如苯和乙腈之间的 2-3 倍），但随着分离度的增加而降低，范围从 >10/sup 11/s/sup - 1/ 对于大约四键分离。=4 x 10/sup 8/ s/sup -1/ 对于 12 键分离。在饱和烃溶剂中，10 键和 12 键分离未观察到光致电子转移，而较短的同系物没有显着降低。因此，在饱和烃溶剂中
• NMR spectra and configuration of biochromophoric compounds with norbornylogue spacer
  作者：R. Touillaux、J.-L. Habib Jiwan、J.-Ph. Soumillion

  DOI：10.1002/mrc.1260320310

  日期：1994.3

  The determination of the structure and configuration of bichromophoric compounds with a norbornylogue spacer is presented on the basis of the 1H and 13C chemical shifts and vicinal HH coupling constants.

  基于 1H 和 13C 化学位移和邻位 HH 偶联常数，确定了具有降冰片基间隔物的双发色团化合物的结构和构型。