1-羟基-1,3-二苯基脲 | 4949-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-羟基-1,3-二苯基脲
• 英文名称: 1-hydroxy-1,3-diphenyl-urea
• 英文别名: N-hydroxy-N,N'-diphenyl-urea；N-Hydroxy-N,N'-diphenyl-harnstoff；N-Anilinoformyl-N-phenyl-hydroxylamin；N-Phenylcarbamoyl-phenylhydroxylamin；N-Hydroxy-N,N'-diphenyl-harnstoff；N,N'-Diphenyl-N-hydroxyharnstoff；1-Hydroxy-1,3-diphenylurea
• CAS: 4949-99-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: AEPWPONHNWJZFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-1,3-二苯基脲 在 lead dioxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.01h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环庚基直链淀粉催化的2-oxo-4,4,5,5-四甲基咪唑烷基-1-氧基以及相关的氨基甲酰基和酯氮氧化物的水解。一氧化氮作为自旋标记和活化基团

  摘要：

  2-氧代-4,4,5,5-四甲基咪唑烷基-1-氧基（1），其硫代羰基类似物（6），氨基甲酰氮氧化物（7a – c）和酯的碱水解和环庚直链淀粉催化的水解esr光谱法研究了氮氧化物（8）。上在不存在环庚直链淀粉的碱水解，中间自由基阴离子RN（= O）CO 2 -（R =卜吨和NH 2 CME 2 CME 2 - ）进行脱羧之前检测。氨基甲酰氮氧化物的酰胺基团的水解比4,4,5,5-四甲基咪唑啉二-2-酮（9）并因此被一氧化氮基团激活。对于速度确定亲核加成到羰基上，的值ķ e.sr相关成分反比一个ñ - 1个值，这是在主要的活化氮氧化物基团的诱导效应来解释。当酯（8）反应时，羰基氮氧化物基团在酯基团之前被水解。化合物（1），（6），（7a – c）和（8）与环庚-直链淀粉的络合在esr光谱中引起各向异性效应，降低了N –1值和增加的水解速率。这些影响对于氨基甲酰氮氧化物（1）最为明显。在环庚糖-

  DOI：

  10.1039/p29850001313
• 作为产物：
  描述：

  苯基羟胺 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SCHMIDT J.; ZINNER G., ARCH. PHARM., 1979, 312, NO 12, 1019-1026

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The oxidation of hydroxamic acids
  作者：E. Boyland、R. Nery

  DOI：10.1039/j39660000354

  日期：——

  The oxidation of alkyl or benzyl N-hydroxycarbamate produced mainly the corresponding O-alkoxycarbonyl or O-benzoxycarbonyl N-hydroxycarbamates and small amounts of the corresponding trisubstituted hydroxylamines. The oxidation of sodium benzhydroxamate with iodine gave O-benzoyl benzhydroxamate; hydroxyurea and N-hydroxy-N′-phenylurea were similarly converted into N-carbamoyloxyurea and N-hydroxy-N′-phenyl-N-phenylcarbamoylurea, respectively. Oxidation of ethyl, n-propyl, and benzyl N-hydroxycarbamates or hydroxyurea of N-hydroxy-N-phenylurea with iodine in aqueous ammonium carbonate gave the corresponding carbamates, urea, or phenylurea. With silver oxide in ether, alkyl N-hydroxycarbamates and their O-alkoxycarbonyl derivatives yielded N-silver-N-alkoxycarbonyloxycarbamates; simulataneous oxidation of ethyl and benzyl N-hydroxycarbamates gave NO-di- and NNO-tri-substituted hydroxylamines in which the substituents were ethoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, or, possibly, ethyl and benzyl groups.

  烷基或苄基N-羟基氨基甲酸酯的氧化主要生成相应的O-烷氧羰基或O-苄氧羰基N-羟基氨基甲酸酯，以及少量相应的三取代羟基胺。碘氧化苯甲基羟肟酸钠生成O-苯甲酰基苯甲基羟肟酸；羟基脲和N-羟基-N'-苯基脲同样分别转化为N-氨基甲酸羟基脲和N-羟基-N'-苯基-N-苯基氨基甲酸羟基脲。在水合碳酸铵中用碘氧化乙基、正丙基和苄基N-羟基氨基甲酸酯或羟基脲以及N-羟基-N-苯基脲，生成相应的氨基甲酸酯、脲或苯脲。在乙醚中用氧化银氧化，烷基N-羟基氨基甲酸酯及其O-烷氧羰基衍生物生成N-银-N-烷氧羰基羟基氨基甲酸酯；同时氧化乙基和苄基N-羟基氨基甲酸酯，生成NO-二取代和NNO-三取代的羟基胺，其中取代基为乙氧羰基、苄氧羰基，或可能是乙基和苄基。
• 1,3-Dihydroxyharnstoffe, 2. Mitt
  作者：Jürgen Schmidt、Gerwalt Zinner

  DOI：10.1002/ardp.19793121209

  日期：——

  Die bei der Phosgenierung von Hydroxylaminhydrochlorid neben 1,3‐Dihydroxyharnstoff (1) anfallende Substanz wird als 2 identifiziert. Ein Mechanismus für die Umwandlung der 1,3‐Dihydroxyharnstoffe 7 zu 8 und fär die Bildung von 13 aus Benzofurazan‐1‐oxid (11) und Formaldehyd wird diskutiert. 17 wird über die isolierten radikalischen Intermediate 19 und 20 synthetisiert. Die durch Oxalylierung von 15

  除1,3-二羟基脲（1）外，由盐酸羟胺光气化得到的物质确定为2。讨论了将 1,3-二羟基脲 7 转化为 8 以及从苯并呋喃-1-氧化物 (11) 和甲醛形成 13 的机制。17 是由分离的自由基中间体 19 和 20 合成的。通过15的草酰化得到的化合物21与异氰酸酯和羧酸氯化物反应。
• Svirskaya,P.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1972, vol. 8, p. 1232 - 1238
  作者：Svirskaya,P.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• ZINNER, Archiv der Pharmazie, 1963, vol. 296, p. 420 - 426
  作者：ZINNER

  DOI：——

  日期：——
• Aurich,H.G.; Scharpenberg,H.G., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 1881 - 1896
  作者：Aurich,H.G.、Scharpenberg,H.G.

  DOI：——

  日期：——