N-tosyl-4-(p-chlorophenyl)-pyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-tosyl-4-(p-chlorophenyl)-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-1-tosylpyrrolidin-2-one；4-(4-Chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₃S
• 分子量: 349.838
• InChiKey: BCBYWJHXSQKPPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-4-(p-chlorophenyl)-pyrrolidin-2-one 在 萘 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到4-(4-氯苯基)-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶和烯丙基氯化物的镍催化还原交叉偶联

  摘要：

  以金属锰为还原剂，实现了氮丙啶与烯丙基氯的镍催化还原交叉偶联。该方案提供了一种获得带有各种官能团的β-烯丙基取代的芳基乙胺的便捷方法。该反应的实用性还通过放大制备和多种转化得到了证明，包括巴氯芬和几种生物活性分子基序的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02399
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-chlorophenyl)-N-(p-toluenesulfonyl)-pent-4-en-1-amine 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 105.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以63%的产率得到N-tosyl-4-(p-chlorophenyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过有氧铜催化 4-戊烯基磺酰胺和 4-戊烯醇的氨加氧和双加氧直接合成 2-甲酰基吡咯烷、2-吡咯烷酮和 2-二氢呋喃酮

  摘要：

  开发了一种将 4-戊烯基磺酰胺直接转化为 2-甲酰吡咯烷和 2-酮吡咯烷的新方法。这种转化是通过需氧铜催化的烯烃氨氧化反应发生的，其中分子氧既充当氧化剂又充当氧源。添加 DABCO 后，2-甲酰基吡咯烷可以进一步原位发生氧化碳-碳键断裂，从而提供 2-吡咯烷酮。这些转变已在一系列 4-戊烯基磺酰胺中得到证实。4-戊烯醇也会发生氧化环化，主要形成γ-内酯。该反应是化学选择性的，在其他烯烃存在的情况下氧化一种烯烃，并且与多个官能团相容。演示了这些反应在巴氯芬和(+)-单吗碱的正式合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05680

文献信息

• An Efficient Synthesis of (±)-4-Amino-3-(4-chlorophenyl)-butyric Acid. (Baclofen)
  作者：Toshiro Ibuka、An[ggrave]ele Schoenfelder、Patricia Bildstein、Andre Mann

  DOI：10.1080/00397919508015419

  日期：1995.6

  Abstract A new preparation of baclofen is proposed. The key step involved a regioselective ring opening of 2-phenylaziridine with allylmagnesium bromide. Further oxydation of the side chain give access to 4-phenyl-pyrrolidin-2-one and to baclofen.

  摘要 提出了一种新的巴氯芬制剂。关键步骤涉及 2-苯基氮丙啶与烯丙基溴化镁的区域选择性开环。侧链的进一步氧化得到 4-苯基-吡咯烷-2-one 和巴氯芬。
• Direct Synthesis of 2-Formylpyrrolidines, 2-Pyrrolidinones and 2-Dihydrofuranones via Aerobic Copper-Catalyzed Aminooxygenation and Dioxygenation of 4-Pentenylsulfonamides and 4-Pentenylalcohols
  作者：Tomasz Wdowik、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/jacs.7b05680

  日期：2017.7.19

  and a 2-ketopyrrolidine has been developed. This transformation occurs via aerobic copper-catalyzed alkene aminooxygenation where molecular oxygen serves as both oxidant and oxygen source. The 2-formylpyrrolidines can further undergo oxidative carbon-carbon bond cleavage in situ upon addition of DABCO, providing 2-pyrrolidinones. These transformations have been demonstrated for a range of 4-pentenylsulfonamides

  开发了一种将 4-戊烯基磺酰胺直接转化为 2-甲酰吡咯烷和 2-酮吡咯烷的新方法。这种转化是通过需氧铜催化的烯烃氨氧化反应发生的，其中分子氧既充当氧化剂又充当氧源。添加 DABCO 后，2-甲酰基吡咯烷可以进一步原位发生氧化碳-碳键断裂，从而提供 2-吡咯烷酮。这些转变已在一系列 4-戊烯基磺酰胺中得到证实。4-戊烯醇也会发生氧化环化，主要形成γ-内酯。该反应是化学选择性的，在其他烯烃存在的情况下氧化一种烯烃，并且与多个官能团相容。演示了这些反应在巴氯芬和(+)-单吗碱的正式合成中的应用。
• Enantioselective synthesis of β-aryl-γ-lactam derivatives via Heck–Matsuda desymmetrization of <i>N</i>-protected 2,5-dihydro-1<i>H</i>-pyrroles
  作者：Arnaldo G de Oliveira、Martí F Wang、Rafaela C Carmona、Danilo M Lustosa、Sergei A Gorbatov、Carlos R D Correia

  DOI：10.3762/bjoc.20.84

  日期：——

  Abstract We report herein an enantioselective palladium-catalyzed Heck–Matsuda reaction for the desymmetrization of N-protected 2,5-dihydro-1H-pyrroles with aryldiazonium salts, using the chiral N,N-ligand (S)-PyraBox. This strategy has allowed straightforward access to a diversity of 4-aryl-γ-lactams via Heck arylation followed by a sequential Jones oxidation. The overall method displays a broad scope

   抽象的 我们在此报道了一种对映选择性钯催化的 Heck-Matsuda 反应，使用手性N , N-配体 ( S )-PyraBox，用芳基重氮盐对N-保护的 2,5-二氢-1H-吡咯进行去对称化。该策略允许通过 Heck 芳基化和随后的琼斯氧化直接获得多种 4-芳基-γ-内酰胺。整个方法显示出广泛的范围和良好的对映选择性，有利于( R )对映体。选择性磷酸二酯酶 4 抑制剂咯利普兰和商业药物巴氯芬盐酸盐的有效对映选择性合成突出了该方案的适用性。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 940–949. doi:10.3762/bjoc.20.84
• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Aziridines and Allylic Chlorides
  作者：Shuai Liu、Sen-Lin Wang、Jie Wan、Shuang Peng、Jie-Rui Zhang、Hua-Jiao Ding、Bin Zhang、Hai-Liang Ni、Peng Cao、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Bin Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02399

  日期：2023.9.8

  A nickel-catalyzed reductive cross-coupling of aziridines and allylic chlorides was realized by using manganese metal as the reducing agent. This protocol afforded a convenient approach to obtain β-allyl-substituted arylethylamines bearing various functional groups. The utility of this reaction was also demonstrated by scale-up preparation and diverse transformations, including the synthesis of Baclofen

  以金属锰为还原剂，实现了氮丙啶与烯丙基氯的镍催化还原交叉偶联。该方案提供了一种获得带有各种官能团的β-烯丙基取代的芳基乙胺的便捷方法。该反应的实用性还通过放大制备和多种转化得到了证明，包括巴氯芬和几种生物活性分子基序的合成。