N-(2,4-dichloro-phenyl)-sulfur imide oxide | 21250-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dichloro-phenyl)-sulfur imide oxide
• 英文别名: 2,4-dichloro-N-sulfinyl-aniline；2,4-Dichlor-N-sulfinyl-anilin；2,4-Dichlor-N-sulfinylanilin；2,4-Dichloro-1-(sulfinylamino)benzene
• CAS: 21250-19-1
• 化学式: C₆H₃Cl₂NOS
• mdl: MFCD22042622
• 分子量: 208.068
• InChiKey: PJVDLEDRUFFYKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dichloro-phenyl)-sulfur imide oxide 、 fluoren-9-ylidene-methanone 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 2'-(2,4-dichloro-phenyl)-1'-oxo-1'λ4-spiro[fluorene-9,4'-[1,2]thiazetidin]-3'-one
  参考文献：
  名称：

  环加成反应von N-亚磺胺基酮

  摘要：

  芳香族和脂肪族的N-亚磺酰基胺可平滑地添加到二苯基和联苯乙烯酮中，形成取代的1,2-噻唑烷二酮-（3）-氧化物-（1）。烯酮本身向N-亚磺酰基环己基胺中的加成只能从副产物中得出。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99310-x
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯胺 在 氯化亚砜 作用下， 以95%的产率得到N-(2,4-dichloro-phenyl)-sulfur imide oxide
  参考文献：
  名称：

  缺电子的N-亚磺酰基苯胺与手性α-羟基酸的反应：对映体纯α-羟基酰胺合成的新方法

  摘要：

  已经开发了一种通过N-亚磺酰基苯胺衍生物从手性α-羟基酸和电子缺陷型苯胺制备对映体纯的α-羟基酰胺的实用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01011-x

文献信息

• Desulfurdioxidative N‐N Coupling of N‐Arylhydroxylamines and N‐Sulfinylanilines: Reaction Development and Mechanism
  作者：Linwei Li、Yi Zhou、Zhenguo Xi、Zhaoquan Guo、Ji-Cheng Duan、Zhi-Xiang Yu、Hongyin Gao

  DOI：10.1002/anie.202406478

  日期：——

  cascade O-sulfination and desulfurdioxidative N−N coupling (via stepwise retro-[2π+2σ] cycloaddition, supported by quantum chemistry calculations) from readily available N-arylhydroxylamines and N-sulfinylanilines under metal and oxidant free conditions.

  本文描述了一种新颖且实用的 N−N 键构建策略。该策略涉及在无金属和氧化剂的条件下，由容易获得的N -芳基羟胺和N -亚磺酰苯胺进行前所未有的分子间级联O -亚磺化和脱硫二氧化 N−N 偶联（通过逐步逆[2π+2σ]环加成，由量子化学计算支持） 。
• Baudin, Jean-Bernard; Commenil, Marie-Gabrielle; Julia, Sylvestre A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 4, p. 329 - 350
  作者：Baudin, Jean-Bernard、Commenil, Marie-Gabrielle、Julia, Sylvestre A.、Lorne, Robert、Mauclaire, Laurent

  DOI：——

  日期：——
• Wagner,K. et al., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 414 - 423
  作者：Wagner,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cycloaddition von N-sulfinylaminen an ketene
  作者：H. Beecken、F. Korte

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99310-x

  日期：1962.1

  Aromatic and aliphatic N-sulphinyl amines add smoothly to diphenyl and biphenylene ketene forming substituted 1,2-thiazetidinone-(3)-oxides-(1). An addition of ketene itself to N-sulphinyl cyclohexyl amine can be concluded from secondary products only.

  芳香族和脂肪族的N-亚磺酰基胺可平滑地添加到二苯基和联苯乙烯酮中，形成取代的1,2-噻唑烷二酮-（3）-氧化物-（1）。烯酮本身向N-亚磺酰基环己基胺中的加成只能从副产物中得出。
• Reaction of electron-deficient N-sulfinylanilines with chiral α-hydroxy acids: a new process for the synthesis of enantiomerically pure α-hydroxy amides
  作者：Ramakrishnan Chidambaram、Jason Zhu、Kumar Penmetsa、David Kronenthal、Joydeep Kant

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01011-x

  日期：2000.8

  A practical procedure to prepare enantiomerically pure α-hydroxy amides from chiral α-hydroxy acids and electron-deficient anilines via N-sulfinylaniline derivatives has been developed.

  已经开发了一种通过N-亚磺酰基苯胺衍生物从手性α-羟基酸和电子缺陷型苯胺制备对映体纯的α-羟基酰胺的实用方法。