(1S,2S)-2-Phenyl-cyclopropanecarboxylic acid 1-isopropyl-2-methyl-propyl ester | 160422-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-Phenyl-cyclopropanecarboxylic acid 1-isopropyl-2-methyl-propyl ester
• 英文别名: 2,4-dimethylpentan-3-yl (1S,2S)-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 160422-56-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: ZQYFBYDLWKOORM-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-Phenyl-cyclopropanecarboxylic acid 1-isopropyl-2-methyl-propyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trans-(3-phenylcyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Intermolecular Cyclopropanation Catalyzed by Dirhodium(II) Tetrakis[3(S)-phthalimido-2-piperidinonate]: Solvent Dependency of the Enantioselection

  摘要：

  由二铑(II)四[3(S)-邻苯二甲酰胺-2-哌啶酸酯]催化的环丙烷化反应中的对映选择性已被发现通过使用作为罕见溶剂的醚显著改善。该催化剂促进了苯乙烯或1,1-二取代烯烃与2,4-二甲基-3-戊基二氮酰乙酸酯在醚中进行的环丙烷化反应，产生了相应的环丙烷产品，报告的对映选择性达到最高水平（高达98% ee），这是迄今为止二铑(II)催化的分子间环丙烷化反应中所取得的最高记录。

  DOI：

  10.1055/s-1997-994
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2,4-dimethylpentan-3-yl 2-diazoacetate 在 dirhodium(II) tetrakis<(3S)-phthalimido-2-piperidinonate> 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2S)-2-Phenyl-cyclopropanecarboxylic acid 1-isopropyl-2-methyl-propyl ester 、 (1S,2R)-2-Phenyl-cyclopropanecarboxylic acid 1-isopropyl-2-methyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Intermolecular Cyclopropanation Catalyzed by Dirhodium(II) Tetrakis[3(S)-phthalimido-2-piperidinonate]: Solvent Dependency of the Enantioselection

  摘要：

  由二铑(II)四[3(S)-邻苯二甲酰胺-2-哌啶酸酯]催化的环丙烷化反应中的对映选择性已被发现通过使用作为罕见溶剂的醚显著改善。该催化剂促进了苯乙烯或1,1-二取代烯烃与2,4-二甲基-3-戊基二氮酰乙酸酯在醚中进行的环丙烷化反应，产生了相应的环丙烷产品，报告的对映选择性达到最高水平（高达98% ee），这是迄今为止二铑(II)催化的分子间环丙烷化反应中所取得的最高记录。

  DOI：

  10.1055/s-1997-994

文献信息

• C2-symmetric 1,2-diamine/copper(II) trifluoromethanesulfonate complexes as chiral catalysts. Asymmetric cyclopropanations of styrene with diazo esters
  作者：Shuji Kanemasa、Satoshi Hamura、Etsuko Harada、Hidetoshi Yamamoto

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80029-4

  日期：1994.10

  Styrene and diazo esters react in the presence of copper(II) trifluoromethanesulfonate (1 mol%) and (1S,2S)-N,N′-di(mesitylmethyl)-1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine (2 – 3 mol%) to give 2-phenyl-1-cyclopropanecarboxylates in good to excellent optical yields. This reaction has been applied tov the synthesis of chrythanthemic acid.

  苯乙烯和重氮酯在三氟甲磺酸铜（II）（1 mol％）和（1S，2S）-N，N'-二（间苯甲基）-1,2-二苯基-1,2-乙二胺（2 – 3mol％）以良好至优异的光学产率得到2-苯基-1-环丙烷羧酸酯。该反应已应用于菊酸的合成。
• Controllable stereoinversion in DNA-catalyzed olefin cyclopropanation <i>via</i> cofactor modification
  作者：Jingya Hao、Wenhui Miao、Shengmei Lu、Yu Cheng、Guoqing Jia、Can Li

  DOI：10.1039/d1sc00755f

  日期：——

  although catalytic performance is typically limited by low enantioselectivities and stereo-control remains a challenge. Here, we engineer G-quadruplex-based DNA biocatalysts for an asymmetric cyclopropanation reaction, achieving enantiomeric excess (eetrans) values of up to +91% with controllable stereoinversion, where the enantioselectivity switches to −72% eetrans through modification of the Fe-porphyrin

  DNA 与金属复合物辅因子的组装可以形成用于不对称反应的有前景的生物催化剂，尽管催化性能通常受到低对映选择性的限制，并且立体控制仍然是一个挑战。在这里，我们设计了基于 G-四联体的 DNA 生物催化剂，用于不对称环丙烷化反应，通过可控立体反转实现高达 +91% 的对映体过量 (ee trans ) 值，其中通过修饰 Fe，对映体选择性切换至 -72% ee trans -卟啉辅因子。互补圆二色性、核磁共振和荧光滴定实验表明，辅因子的卟啉配体通过与活性位点DNA残基的协同作用参与催化对映选择性的调节。这些发现强调了辅因子修饰在 DNA 催化中的重要作用，从而为基于 DNA 的生物催化剂的合理工程铺平了道路。
• Dirhodium(II) Tetrakis[3(S)-phthalimido-2-piperidinonate]: A Novel Dirhodium(II) Carboxamidate Catalyst for Asymmetric Cyclopropanation
  作者：Shun-ichi Hashimoto、Nobuhide Watanabe、Hideo Matsuda、Harumi Kuribayashi

  DOI：10.3987/com-95-s94

  日期：——
• Highly Enantioselective Intermolecular Cyclopropanation Catalyzed by Dirhodium(II) Tetrakis[3(<i>S</i>)-phthalimido-2-piperidinonate]: Solvent Dependency of the Enantioselection
  作者：Shinji Kitagaki、Hideo Matsuda、Nobuhide Watanabe、Shun-ichi Hashimoto

  DOI：10.1055/s-1997-994

  日期：1997.10

  The enantioselectivity in cyclopropanations catalyzed by dirhodium(II) tetrakis[3(S)-phthalimido-2-piperidinonate] has been found to be substantially improved by employing ether as the rarely used solvent. Cyclopropanations of styrenes or 1,1-disubstituted alkenes with 2,4-dimethyl-3-pentyl diazoacetate in ether are promoted by this catalyst to afford the corresponding cyclopropane products in the highest levels of enantioselectivity (up to 98% ee) reported to date for the dirhodium(II)-catalyzed intermolecular cyclopropanation reactions.

  由二铑(II)四[3(S)-邻苯二甲酰胺-2-哌啶酸酯]催化的环丙烷化反应中的对映选择性已被发现通过使用作为罕见溶剂的醚显著改善。该催化剂促进了苯乙烯或1,1-二取代烯烃与2,4-二甲基-3-戊基二氮酰乙酸酯在醚中进行的环丙烷化反应，产生了相应的环丙烷产品，报告的对映选择性达到最高水平（高达98% ee），这是迄今为止二铑(II)催化的分子间环丙烷化反应中所取得的最高记录。