3,4-Di-O-methyl-D-arabinal | 152594-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3,4-Di-O-methyl-D-arabinal
• 英文别名: di-O-methyl-D-arabinal；(3R,4S)-3,4-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 152594-53-1
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: YVVLBMSVIDQHKH-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3,4-Di-O-methyl-D-arabinal 在 硫酸 、 mercury(II) sulfate 、 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(2E,4S)-2,3-dideoxy-4-O-methyl-aldehydo-D-glycero-pent-2-enose
  参考文献：
  名称：

  烷基化糖基上的汞-脱汞反应的再研究：一种改进的方法，用于制备2,3-二脱氧-α，β-不饱和碳水化合物烯醛

  摘要：

  摘要与HgSO 4和0.02 NH 2 SO 4水溶液在THF或1,4-二恶烷中反应，可以很容易地将烷基保护的糖轻松地转化为相应的α，β-不饱和烯醛（Perlin醛）。通过将反应混合物在1,4-二恶烷中回流来完成由苄基保护的葡糖醛和阿拉伯糖生成Perlin醛的过程，而苄基保护的半乳糖和甲基保护的葡糖醛，半乳糖和阿拉伯糖在室温下从该反应中产生醛使用THF或1,4-二恶烷作为溶剂。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.05.027
• 作为产物：
  描述：

  D-arabinal 、 碘甲烷 在 lithium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,4-Di-O-methyl-D-arabinal 、 3-O-Acetyl-4-O-methyl-D-arabinal 、 4-O-Acetyl-3-O-methyl-D-arabinal
  参考文献：
  名称：

  Fischer, Susanne; Hamann, Carl Heinz, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 3, p. 327 - 340

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Booysen, Jozua F.; Bredenkamp, Martin W.; Holzapfel, Cedric W., Heterocycles, 1993, vol. 36, # 10, p. 2195 - 2202
  作者：Booysen, Jozua F.、Bredenkamp, Martin W.、Holzapfel, Cedric W.

  DOI：——

  日期：——