2-isopropyl-3-phenylcyclopropenone | 69425-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isopropyl-3-phenylcyclopropenone
• 英文别名: Isopropyl-phenyl-cyclopropenon；2-isopropyl-3-phenylcycloprop-2-en-1-one；2-phenyl-3-propan-2-ylcycloprop-2-en-1-one
• CAS: 69425-02-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: SYILSFZGLKKVDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-3-phenylcyclopropenone 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过羧酸的芳族阳离子活化进行亲核酰基取代：在温和条件下快速生成酰氯

  摘要：

  已实现芳香族阳离子活化亲核酰基取代的第一个实例。在 3,3-二氯环丙烯的存在下，通过环丙烯鎓羧酸盐络合物的中介作用，羧酸迅速转化为其相应的酰氯。检查了环丙烯取代基对转化率的影响。发现叔胺碱的加入显着加速了反应，并开发了制备酸敏感酰氯的条件。用这种方法实现了两个 N-Boc 氨基酸的制备规模的肽偶联。

  DOI：

  10.1021/ja101292a
• 作为产物：
  描述：

  isopropylphenylcyclopropenethione 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 苯 为溶剂， 以60%的产率得到2-isopropyl-3-phenylcyclopropenone
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in .alpha.-cleavage reactions: arylalkylcyclopropenethiones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a012

文献信息

• Cascade Ring-Opening Dual Halogenation of Cyclopropenones with Saturated Oxygen Heterocycles
  作者：Wei-Hang Miao、Wen-Xia Gao、Xiao-Bo Huang、Miao-Chang Liu、Yun-Bing Zhou、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03566

  日期：2021.12.17

  saturated oxygen heterocycles, providing an efficient method for the synthesis of 3-haloacrylates. The ring-opening reaction enables the construction of two C–X (X = Cl, Br, or I) bonds and a C–O bond as well as the cleavage of two C–O bonds and a C–C bond in a single step. This protocol is highly atom economical, has an excellent substrate scope, and exhibits the ability for gram-scale reaction.

  代表的是 CuX 2 - 或 I 2促进的环丙烯酮与饱和氧杂环的开环双卤化，为合成 3-卤代丙烯酸酯提供了一种有效的方法。开环反应能够构建两个 C-X（X = Cl、Br 或 I）键和一个 C-O 键，以及在一个单一的过程中裂解两个 C-O 键和一个 C-C 键。步。该协议具有高度的原子经济性，具有出色的底物范围，并具有进行克级反应的能力。
• Selective [3 + 2] Cycloaddition of Cyclopropenone Derivatives and Elemental Chalcogens
  作者：Jian Wu、Wen-Xia Gao、Xiao-Bo Huang、Yun-Bing Zhou、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01914

  日期：2020.7.17

  A highly efficient method is disclosed for the synthesis of 1,2-dichalcogen heterocycles via [3 + 2] cycloaddition of cyclopropenone derivatives and elemental chalcogens. Different from other cyclopropenone derivatives, cyclopropenselenones undergo unprecedented rearrangement with elemental sulfur. The features of this protocol include mild reaction conditions, high efficiency, excellent atom economy

  公开了一种通过环丙烯酮衍生物和元素硫属元素的[3 + 2]环加成合成1,2-二氢杂环的高效方法。与其他环丙烯酮衍生物不同，环丙烯酮与元素硫会经历前所未有的重排。该方案的特点包括反应条件温和，效率高，原子经济性好，克级能力和良好的区域选择性。
• Thermally Induced Tandem Cycloaddition of 2-Alkyl-3-phenylcyclopropenones to 6-Aryl-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes
  作者：A. P. Molchanov、D. I. Sipkin、Yu. B. Koptelov、R. R. Kostikov

  DOI：10.1007/s11178-005-0205-z

  日期：2005.4

  Thermolysis of 6-aryl-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes in the presence of 2-alkyl-3-phenylcyclopropenones gives fused polycyclic systems of the 4a,7b-diazacyclopenta[cd]inden-7-one series as a result of addition of two cyclopropenone molecules and extrusion of CO molecule. The first step of the process is characterized by 100% regioselectivity, leading to the adduct with vicinal arrangement of the aryl groups, while the regioselectivity of the second step is likely to be determined by spatial interactions between substituents in the cyclopropenone molecule and trimethylene bridge of the diazabicyclohexane. Steric hindrances in the second step could eliminate formation of stable products.

  6- 芳基-1,5-二氮杂双环[3.1.0]己烷在 2-烷基-3-苯基环丙烯酮存在下发生热解，产生 4a,7b-二氮杂环戊并[cd]茚-7-酮系列的融合多环体系，这是两个环丙烯酮分子相加和 CO 分子挤出的结果。该过程第一步的特点是具有 100% 的区域选择性，可产生芳基邻接排列的加合物，而第二步的区域选择性可能取决于环丙烯酮分子中的取代基和二氮杂双环己烷的三亚甲基桥之间的空间相互作用。第二步中的立体阻碍可能会导致无法形成稳定的产物。
• Nickel(0)‐Catalyzed Enantioselective [3+2] Annulation of Cyclopropenones and α,β‐Unsaturated Ketones/Imines
  作者：Dachang Bai、Yanjiang Yu、Haiming Guo、Junbiao Chang、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201913130

  日期：2020.2.10

  Ni0 -catalyzed chemo- and enantioselective [3+2] cycloaddition of cyclopropenones and α,β-unsaturated ketones/imines is described. This reaction integrates C-C bond cleavage of cyclopropenones and enantioselective functionalization by carbonyl/imine group, offering a mild approach to γ-alkenyl butenolides and lactams in excellent enantioselectivity (88-98 % ee) through intermolecular C-C activation

  描述了Ni 0催化的环丙烯酮的化学和对映选择性[3 + 2]环加成以及α，β-不饱和酮/亚胺。该反应整合了环丙烯酮的CC键裂解和羰基/亚胺基团的对映选择性官能化，通过分子间CC活化，以优异的对映选择性（88-98％ee）为γ-烯基丁烯内酯和内酰胺提供了温和的方法。
• Additionsreaktionen von 2-Amino-1-azetinen mit Cyclopropenonen; Bildung von Azepinderivaten durch Ringerweiterung. Vorläufige Mitteilung
  作者：Friedrich Stierli、Roland Prewo、Jost H. Bieri、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19830660505

  日期：1983.7.27

  Addition Reactions of 2-Amino-1-azetines with Cyclopropenones; Formation of Azepine Derivatives by Ring Expansion Reactions

  2-氨基-1-氮杂环丁烷与环丙烯酮的加成反应；通过环扩环反应形成A庚因衍生物