ethyl 3-(2-(3-chloroquinoxalin-2-yl)hydrazineylidene)butanoate | 848088-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 3-(2-(3-chloroquinoxalin-2-yl)hydrazineylidene)butanoate
• 英文别名: Ethyl 3-[2-(3-chloroquinoxalin-2-yl)hydrazinylidene]butanoate；ethyl 3-[(3-chloroquinoxalin-2-yl)hydrazinylidene]butanoate
• CAS: 848088-40-4
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₄O₂
• 分子量: 306.752
• InChiKey: CHURHXHZLNWFHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  430.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基喹喔啉 在 氯化亚砜 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 3-(2-(3-chloroquinoxalin-2-yl)hydrazineylidene)butanoate
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉衍生物作为抗微生物剂和抗癌剂的探索

  摘要：

  通过各种合成途径合成了新颖的2和3取代的喹喔啉衍生物，其中分别合成了氰基乙酰胺和氰基乙酰肼基喹喔啉衍生物4a-c和11a-c。此外，设计合成具有取代的吡啶6a，b，12a，b和13a，b的甲氧基喹喔啉衍生物3c和喹喔啉衍生物。但是，我们合成了丙烯酰肼5a，b和7 /丙烯酰胺衍生物，席夫碱类似物14a-f，吡唑衍生物15a-e，酰胺衍生物16a-f，胍衍生物16克，H以及，喹喔啉2-甲基丙酸酯衍生物14克。通过光谱数据和元素分析确认了所有合成的化合物。此外，评估了新合成的化合物的抗菌活性（与庆大霉素（标准）相比，Gm + ve，Gm -ve）和真菌（与酮康唑（ketoconazole）相比）。因此，化合物16b对枯草芽孢杆菌，寻常型毕赤酵母和S.突变体显示出有希望的抗菌活性，其抑制范围为20至27mm。而化合物5a，14e，f和16a，c，d，g，h表现出强大的抗菌活性。此外，美国国家癌症研

  DOI：

  10.1002/jhet.3716

文献信息

• Synthesis and antimicrobial evaluation of 3-hydrazino-quinoxaline derivatives and their cyclic analoaues
  作者：E. R. EI-Bendary、F. E. Goda、A. R. Maarouf、F. A. Badria

  DOI：10.3797/scipharm.aut-04-15

  日期：——

  A series of quinoxaline derivatives has been synthesized by reacting 3-hydrazinoquinoxalines 1a,b with many bifunctional reagents. Reaction of 1a,b with chloroacetyl chloride and ethyl chloroacetate afforded 1-chloromethyl[1,2,4]tnazoIo[4,3-a]quinoxalines 2a,b and dihydro[1,2,4]triazino[4,3-a]quinoxalin-2-ones 3a,b respectively. Condensation of 1a,b with ethyl acetoacetate and acetylacetone yielded 2-quinoxalinylhydrazonobutanoates 4a,b and 2-quinoxalinylhydrazono-2-pentanones 5a,b respectively. Cyclization of 5a,b gave 3,5-dimethylpyrazolylquinoxalines 6a,b. Moreover, reaction of compounds 2a,b with N-phenyl piperazine derivatives afforded 4-(4-Arylpiperazin-1-yl)-1-[(4-arylpiperazin-1-yl) methyl)]triazoloquinoxalines 7a−e. The prepared compounds were screened for in vitro antibacterial and antifungal activities. None of the tested compounds showed significant activity towards Pseudomonas aeruginosa. However, remarkable activities were noticed for compounds 5a and 5b against Eschenchia coli. Staphylococcus aureus and Candida albicans. Compounds 6a and 6b lacked any antimicrobial activities against the tested microorganisms.

  一系列喹噁啉衍生物已经通过将3-氢喹噁啉1a、b与许多双官能团试剂反应合成。将1a、b与氯乙酰氯和氯乙酸乙酯反应得到1-氯甲基[1,2,4]三氮杂[4,3-a]喹噁啉2a、b和二氢[1,2,4]三氮杂[4,3-a]喹噁啉-2-酮3a、b。将1a、b与乙酸乙酯和乙酰丙酮缩合得到2-喹噁啉基肼基丁酸酯4a、b和2-喹噁啉基肼酮-2-戊酮5a、b。5a、b的环化反应得到3,5-二甲基吡唑基喹噁啉6a、b。此外，化合物2a、b与N-苯基哌嗪衍生物反应，得到4-(4-芳基哌嗪-1-基)-1-[(4-芳基哌嗪-1-基)甲基)]三唑喹噁啉7a-e。所制备的化合物进行了体外抗菌和抗真菌活性筛选。所有测试化合物对铜绿假单胞菌均没有显著活性。然而，化合物5a和5b对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和白色念珠菌表现出显著活性。化合物6a和6b对测试微生物均没有任何抗菌活性。
• Exploration of quinoxaline derivatives as antimicrobial and anticancer agents
  作者：Ashraf H. Bayoumi、Adel H. Ghiaty、Shimaa M. Abd El‐Gilil、Ebtehal M. Husseiny、Maha A. Ebrahim

  DOI：10.1002/jhet.3716

  日期：2019.12

  Novel 2 and 3‐substituted quinoxaline derivatives were synthesized through various synthetic pathways, among which cyanoacetamide and cyanoacetohydrazide quinoxaline derivatives 4a‐c and 11a‐c, respectively, were synthesized. Furthermore, methoxy quinoxaline derivatives 3c and quinoxaline derivatives bearing substituted pyridines 6a,b, 12a,b, and 13a,b were designed to be synthesized. However, we have

  通过各种合成途径合成了新颖的2和3取代的喹喔啉衍生物，其中分别合成了氰基乙酰胺和氰基乙酰肼基喹喔啉衍生物4a-c和11a-c。此外，设计合成具有取代的吡啶6a，b，12a，b和13a，b的甲氧基喹喔啉衍生物3c和喹喔啉衍生物。但是，我们合成了丙烯酰肼5a，b和7 /丙烯酰胺衍生物，席夫碱类似物14a-f，吡唑衍生物15a-e，酰胺衍生物16a-f，胍衍生物16克，H以及，喹喔啉2-甲基丙酸酯衍生物14克。通过光谱数据和元素分析确认了所有合成的化合物。此外，评估了新合成的化合物的抗菌活性（与庆大霉素（标准）相比，Gm + ve，Gm -ve）和真菌（与酮康唑（ketoconazole）相比）。因此，化合物16b对枯草芽孢杆菌，寻常型毕赤酵母和S.突变体显示出有希望的抗菌活性，其抑制范围为20至27mm。而化合物5a，14e，f和16a，c，d，g，h表现出强大的抗菌活性。此外，美国国家癌症研